3-(4-methoxybenzylidene)-4-(prop-1-enyl)tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzylidene)-4-(prop-1-enyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (3Z)-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-4-[(E)-prop-1-enyl]oxolane
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: LBZXLGXJGGWDEW-LDKZCNOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 [Rh((R)-DM-BIPHEP)((R)-DABN)]SbF₆ sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 四丁基碘化铵 、 二乙胺 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(4-methoxybenzylidene)-4-(prop-1-enyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）复合物的外消旋但对位（手性灵活）的BIPHEP配体：1，6-炔烃的高度对映选择性烯型环化。

  摘要：

  [反应：见正文] BIPHEP-Rh配合物在室温下的对位（手性）或对位（手性）关键取决于所配合的胺。脂族DPEN配合物是对位的，而芳族DABN配合物是对位的。因此，在室温下，DABN可以控制BIPHEP-Rh手性。不含胺的BIPHEP-Rh复合物是tropos。在5摄氏度下，甚至无胺的BIPHEP-Rh络合物也处于对位状态，因此可以用作对映体纯催化剂，从而在1，6-炔烃的烯型环化反应中提供高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol048604l

文献信息

• CHIRAL LIGAND-BASED METAL-ORGANIC FRAMEWORKS FOR BROAD-SCOPE ASYMMETRIC CATALYSIS
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20170173572A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on chiral phosphine-, chiral oxazoline-, chiral pyridine-, and chiral diene-derived organic bridging ligands were synthesized and then post-synthetically metalated with metal precursors such as Ru and Rh complexes. The metal complexes could also be directly incorporated into the MOFs. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations, including the addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated ketones and alkimines, the hydrogenation of substituted alkene and carbonyl compounds, and cyclization reactions. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.
• Racemic but<i> Tropos</i> (Chirally Flexible) BIPHEP Ligands for Rh(I)-Complexes:  Highly Enantioselective Ene-Type Cyclization of 1,6-Enynes
  作者：Koichi Mikami、Shohei Kataoka、Yukinori Yusa、Kohsuke Aikawa

  DOI：10.1021/ol048604l

  日期：2004.10.1

  amine-free BIPHEP-Rh complex is tropos. At 5 degrees C, even amine-free BIPHEP-Rh complexes are atropos and hence can be used as enantiopure catalysts to give high enantioselectivity in ene-type cyclization of 1,6-enynes.

  [反应：见正文] BIPHEP-Rh配合物在室温下的对位（手性）或对位（手性）关键取决于所配合的胺。脂族DPEN配合物是对位的，而芳族DABN配合物是对位的。因此，在室温下，DABN可以控制BIPHEP-Rh手性。不含胺的BIPHEP-Rh复合物是tropos。在5摄氏度下，甚至无胺的BIPHEP-Rh络合物也处于对位状态，因此可以用作对映体纯催化剂，从而在1，6-炔烃的烯型环化反应中提供高对映选择性。