3-{5-[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl}pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-{5-[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl}pyridine
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-5-(4-methyl-2-pyridin-3-yl-1,3-thiazol-5-yl)-1,3,4-oxadiazole；2-(4-chlorophenyl)-5-(4-methyl-2-pyridin-3-yl-1,3-thiazol-5-yl)-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₄OS
• 分子量: 354.82
• InChiKey: ZEMHYDMFLAZINN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巯基尼古胺 在 silica gel 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-{5-[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型带有吡啶基和噻唑基骨架的1,3,4-恶二唑的合成及抗结核活性

  摘要：

  为了寻找更有效和安全的新型抗结核药，此处设计并合成了新的2-吡啶基取代的噻唑基-5-芳基-1,3,4-恶二唑（6a - o），并以亚硫磺酰胺为起始原料，并经过新颖的多步法合成合成路线。当在二氧化硅负载的POCl 3存在下与苯甲酸/烟酸（5a - o）缩合时，中间体吡啶基取代的噻唑基酸酰肼（4）产生更好的标题化合物，收率更高。所有合成的化合物（6a - o）和中间酸酰肼（4）已经筛选了其针对结核分枝杆菌H37Ra（MTB）和牛分枝杆菌BCG的体外抗结核活性。其中，6f，6j，6l和6o在浓度低于3μg/ mL时显示出对牛分枝杆菌BCG的有希望的活性。这些化合物对四种人类癌细胞系显示出低细胞毒性（CC 50：> 100μg/ mL）。还针对分枝杆菌烯酰还原酶（InhA）酶进行了分子对接研究，以深入了解这些分子的结合方式并记录了良好的结合亲和力。还对标题产品的ADME属性进行了分析。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.093