1-butyl-3-methylimidazolium tetraphenylborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-butyl-3-methylimidazolium tetraphenylborate
• 英文别名: 1-n-butyl-3-methylimidazolium tetraphenylborate；1-butyl-3-methylimidazol-3-ium;tetraphenylboranuide
• 化学式: C₈H₁₅N₂*C₂₄H₂₀B
• 分子量: 458.454
• InChiKey: CJRQLDQAQACGCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四苯硼钠 、 氯化(1-丁基-3-甲基咪唑) 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-butyl-3-methylimidazolium tetraphenylborate
  参考文献：
  名称：

  1-正丁基-3-甲基咪唑鎓四苯基硼酸盐熔融盐中的CH-pi相互作用：固体和溶液结构

  摘要：

  1-正丁基-3-甲基咪唑四苯基硼酸酯熔融盐的晶体结构显示了咪唑鎓阳离子的氢与四苯基硼酸酯阴离子的苯环之间的CH-pi相互作用。咪唑鎓环被三个四苯基硼酸根阴离子包围，它们通过CH-pi（苯环）相互作用与相同的阳离子连接。在阳离子的N-CH-N质子和具有近似T形几何形状的B-苯基质心（2.349 A）之间发现了最近的离子间相互作用。通过在1H NOESY NMR光谱中检测阳离子质子和阴离子之间的离子间接触来研究1的离子间溶液结构。熔融盐1的1H-NMR光谱几乎与[D6] DMSO溶液中的浓度无关，咪唑鎓质子的化学位移在预期的区域内，并且在阳离子的质子与阴离子的质子之间没有可观察到的NOE效应，表明1在[D6] DMSO中作为溶剂分离的离子对起作用。与[D6] DMSO中观察到的相比，在CDCl3中1的1H-NMR谱图与浓度有关，并且所有咪唑质子均被屏蔽。此外，1 H NOESY NMR光谱显示

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000703)6:13<2377::aid-chem2377>3.0.co;2-l

文献信息

• Biphasic hydroformylation in new molten salts—analogies and differences to organic solvents
  作者：Oleg Stenzel、Helgard G. Raubenheimer、Catharine Esterhuysen

  DOI：10.1039/b107720a

  日期：——

  Utilizing two known rhodium complexes as catalyst precursors, compounds 1, 2 and 4 were used as solvents for biphasic hydroformylation reactions of two long chain 1-olefins. The results were compared to reactivities in the conventional solvent toluene in which similar turnover numbers but a higher tendency towards isomerization and hydrogenation occurred.

  新的离子化合物 1,2,3-三甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐（1）和1-乙基-2,3-二甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐（2）和（3-丁基咪唑）三苯基硼（4）已通过烷基化和缩合反应。离子交换反应产生离子化合物1-丁基-3-甲基咪唑鎓四苯基硼酸酯（3）。所有四种化合物的分子结构均通过单晶确定X射线衍射。利用两种已知的铑配合物催化剂前体，化合物1，2和4被用作溶剂用于两个长链1-烯烃的双相加氢甲酰化反应。将结果与常规反应性进行比较溶剂 甲苯 其中营业额数字相似，但异构化和 氢化 发生。
• A Simple Halide-to-Anion Exchange Method for Heteroaromatic Salts and Ionic Liquids
  作者：Ermitas Alcalde、Immaculada Dinarès、Anna Ibáñez、Neus Mesquida

  DOI：10.3390/molecules17044007

  日期：——

  A broad and simple method permitted halide ions in quaternary heteroaromatic and ammonium salts to be exchanged for a variety of anions using an anion exchange resin (A− form) in non-aqueous media. The anion loading of the AER (OH− form) was examined using two different anion sources, acids or ammonium salts, and changing the polarity of the solvents. The AER (A− form) method in organic solvents was

  一种广泛而简单的方法允许在非水介质中使用阴离子交换树脂（A-型）将季杂芳烃和铵盐中的卤离子交换为各种阴离子。使用两种不同的阴离子源（酸或铵盐）并改变溶剂的极性来检查 AER（OH- 形式）的阴离子负载。然后将有机溶剂中的 AER（A-形式）方法应用于几种季杂芳族盐和离子液体，阴离子交换以优异的定量收率进行，同时去除卤化物杂质。依靠目标离子对的疏水性进行反阴离子交换，使用具有可变极性的有机溶剂，如 CH3OH、CH3CN 和偶极非羟基溶剂混合物 CH3CN:CH2Cl2 (3:
• A general halide-to-anion switch for imidazolium-based ionic liquids and oligocationic systems using anion exchange resins (A− form)
  作者：Ermitas Alcalde、Immaculada Dinarès、Anna Ibáñez、Neus Mesquida

  DOI：10.1039/c0cc05350c

  日期：——

  Further studies on the application of an AER (A(-) form) method broadened the anion exchange scope of representative ionic liquids and bis(imidazolium) systems. Depending on the hydrophobicity nature of the targeted imidazolium species and counteranions, different organic solvents were used to swap halides for assorted anions, proceeding in excellent to quantitative yields.

  对AER（A（-）形式）方法应用的进一步研究拓宽了代表性离子液体和双（咪唑鎓）体系的阴离子交换范围。根据目标咪唑类物质和抗衡阴离子的疏水性，使用不同的有机溶剂将卤化物交换为各种阴离子，从而以优异的产率获得定量的收率。
• Designing Ionic Liquids: 1‐Butyl‐3‐Methylimidazolium Cations with Substituted Tetraphenylborate Counterions
  作者：Joep van den Broeke、Marjolijn Stam、Martin Lutz、Huub Kooijman、Anthony L. Spek、Berth‐Jan Deelman、Gerard van Koten

  DOI：10.1002/ejic.200300057

  日期：2003.8

  salts [BMIm][BPh4] (1), [BMIm][B(C6H4Me-4)4] (2), [BMIm][BC6H4(CF3)-4}4] (3), [BMIm][BC6H3(CF3)2-3,5}4] (4), [BMIm][BC6H4(C6F13)-4}4] (5), [BMIm][BC6H4(SiMe3)-4}4] (6), [BMIm][B(C6H4SiMe2(CH2CH2CF3)}-4)4] (7), [BMIm][BC6H4(SiMe2C8H17}-4}4] (8) and [BMIm][B(C6H4SiMe2(CH2CH2C6F13)}-4)4] (9) have been prepared. Systematic variation of the substituents on the tetraphenylborate anion allowed an assessment

  在阴离子中引入吸电子取代基后，这些相互作用减弱，并遵循 3,5-(CF3)2 < -C6F13 < - < -SiMe2CH2CH2 < -SiMe2CH2CH2 < -H < -Me < -SiMe3 的顺序。盐的熔点主要取决于亲脂性取代基的体积，并随着尺寸的增加而降低。庞大的亲脂取代基显着提高了咪唑鎓硼酸盐 8 和 9 在己烷中的溶解度，并降低了它们的相对极性。这些独特的性质使咪唑鎓硼酸盐 8 和 9 作为具有低极性的两亲离子液体而备受关注。结晶 7 的尝试导致分解。产物的单晶 X 射线结构测定，以 6% 的产率分离，表明卡宾-三[4-二甲基(3,3,
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON IONISCHEN VERBINDUNGEN, DEREN KATION EIN QUATERNÄRES SP2-HYBRIDISIERTES STICKSTOFFATOM ENTHÄLT<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF IONIC FLUIDS THE CATION OF WHICH COMPRISES A QUATERNARY SP2 - HYBRIDISED NITROGEN ATOM<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE COMPOSES POURVUS D'ATOMES D'AZOTE QUATERNAIRES HYBRIDES SP2
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2005085207A3

  公开（公告）日：2006-03-02