5-hydroxy-2-propanoylbenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-propanoylbenzoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: ZKXKZXWUFVZNMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酸酐 、 间羟基苯甲酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 cesium fluoride 、 均三甲苯 作用下， 反应 16.0h， 以46%的产率得到5-hydroxy-2-propanoylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳族羧酸的邻位酰化反应

  摘要：

  新方向： 在铑催化剂存在下，羧酸官能团指导苯甲酸与羧酸酐的邻位酰化反应（见方案； cod = cyclo-1,5-octadiene）。邻位的酰化 反应与Friedel-Crafts反应 的间位选择性互补。所得产物可以进行原脱羧以递送芳基酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201301328

文献信息

• Rhodium-Catalyzed<i>ortho</i> Acylation of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Patrizia Mamone、Grégory Danoun、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201301328

  日期：2013.6.24

  New directions: The carboxylic acid functional group directs the ortho acylation of benzoic acids with carboxylic anhydrides in the presence of a rhodium catalyst (see scheme; cod=cyclo‐1,5‐octadiene). The acylation at the ortho position is complementary to the meta selectivity of Friedel–Crafts reactions. The resulting products can undergo protodecarboxylation to deliver an aryl ketone.

  新方向： 在铑催化剂存在下，羧酸官能团指导苯甲酸与羧酸酐的邻位酰化反应（见方案； cod = cyclo-1,5-octadiene）。邻位的酰化 反应与Friedel-Crafts反应 的间位选择性互补。所得产物可以进行原脱羧以递送芳基酮。