4-(3-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl)phenol
• 英文别名: 4-[3-Chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]phenol；4-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]phenol
• 化学式: C₁₂H₇ClF₃NO
• 分子量: 273.642
• InChiKey: YGDVTBZQPRZRHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl)phenol 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-(4-((4-((trifluoromethyl)sulfinyl)benzyl)oxy)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有除草活性的新型含苯基吡啶基团α-三氟苯甲醚衍生物的合成

  摘要：

  为了发现具有良好活性的新型除草化合物，设计、合成了一系列含苯基吡啶基团的 α-三氟硫代苯甲醚衍生物，并通过 NMR 和 HRMS 进行了鉴定。初步筛选温室除草活性表明，化合物5a在37.5 g ai/hm 2时对阔叶杂草反枝苋、苁蓉和旱莲草的抑制活性>85% ，略优于氟磺草胺。目前的研究表明，化合物5a可以进一步优化为除草剂候选物，以控制各种阔叶杂草。

  DOI：

  10.3390/molecules27185879
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯硼酸 、 2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.15 g的产率得到4-(3-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Kresoxim-甲基衍生物：（吡啶基苯氧基亚甲基）苯基甲氧基亚氨基乙酸酯的合成和除草活性

  摘要：

  合成了一系列新的kresoxim-甲基衍生物，（吡啶基苯氧基亚甲基）苯基甲氧基亚氨基乙酸酯，并通过NMR和高分辨率质谱（HRMS）证实了它们的结构。尽管是从杀菌剂中提取的，但生物测定结果表明，几种新化合物具有良好的除草活性。在37.5 g ai / ha的条件下，化合物5c表现出对百草枯，，菜和梨形喜豆（Eclipta prostrata）的100％抑制作用，优于甲基磺草酮。化合物5e对阔叶杂草具有广泛的除草谱。目前的工作表明5c和5e可以作为潜在除草剂的新候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b02710

文献信息

• 4-（吡啶-2-基）-4’-三氟甲基氧基苯基苄基醚衍生物及其制备方法与除草应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112724074A

  公开（公告）日：2021-04-30

  一种4‑(吡啶‑2‑基)‑4’‑三氟甲基氧基苯基苄基醚衍生物，结构如式(I)所示，此衍生物制备方法为：(1)将式(IV)所示化合物、式(V)所示化合物、碱性物质A、钯催化剂、溶剂A混合，于50℃至100℃反应0.5‑20小时，反应液A经后处理制得式(II)所示化合物；将制得的式(II)所示化合物、碱性物质B、溶剂B混合，于0℃至40℃反应0.4‑1小时，再加入式(III)所示化合物，在40℃至100℃反应4‑10小时，反应液B经后处理制得式(II)所示化合物；本发明式(I)化合物对农业技术领域中有害杂草都显示出高除草活性。因此，式(I)化合物可作为除草剂广泛应用在农业领域。
• Synthesis and herbicidal activities of 2‐phenylpyridine compounds containing alkenyl moieties
  作者：Zengfei Cai、Wenliang Zhang、Yangyang Cao、Xiaohua Du

  DOI：10.1002/jhet.4464

  日期：2022.7

  In order to find new heterocyclic compounds with high herbicidal activity, a series of novel 2-phenylpyridine derivatives were designed and synthesized by incorporating alkenyl into 2-phenylpyridine moieties. The structures of the title compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR, and HRMS. The herbicidal activities assay demonstrated that most of the title compounds showed 100% inhibition

  为了寻找具有高除草活性的新型杂环化合物，通过将烯基引入2-苯基吡啶部分，设计并合成了一系列新型2-苯基吡啶衍生物。标题化合物的结构通过1 H NMR、13 C NMR、19 F NMR和HRMS表征。除草活性测定表明，大多数标题化合物在 150 g ai/ha 下对Abutilon theophrasti和Amaranthus retroflexus表现出 100% 的抑制作用。在 37.5 g ai/ha 时，化合物6f和6g对Abutilon theophrasti、Amaranthus retroflexus表现出相当的抑制作用 (>80%)和旱莲草，与 150 g ai/ha 的阳性对照甲基磺草酮相比。
• Synthesis of Novel α-Trifluoroanisole Derivatives Containing Phenylpyridine Moieties with Herbicidal Activity
  作者：Zengfei Cai、Yangyang Cao、Xiaohua Du

  DOI：10.3390/ijms231911083

  日期：——

  To find novel herbicidal compounds with high activity and broad spectrum, a series of phenylpyridine moiety-containing α-trifluoroanisole derivatives were designed, synthesized, and identified via nuclear magnetic resonance (NMR) and high-resolution mass spectrometry (HRMS). Greenhouse-based herbicidal activity assays revealed that compound 7a exhibited > 80% inhibitory activity against Abutilon theophrasti

  为了寻找具有高活性和广谱性的新型除草化合物，设计、合成了一系列含有苯基吡啶部分的α-三氟苯甲醚衍生物，并通过核磁共振（NMR）和高分辨率质谱（HRMS）进行了鉴定。温室除草活性测定表明，化合物7a在37.5 g ai/hm 2剂量下对苘麻、反枝苋、旱莲草、马唐、狗尾草表现出>80%的抑制活性，优于氟磺胺草醚。化合物7a在该温室环境中进一步对苋麻和反枝苋表现出优异的除草活性，中位有效剂量（ED 50 ）值分别为13.32和5.48 g ai/hm 2 ，两者均略优于氟磺胺草醚（ED 50 = 36.39, 10.09 g ai/hm 2 )。当用于抑制烟草原卟啉原氧化酶( Nt PPO)时，化合物7a和氟磺胺草醚各自的半最大抑制浓度(IC 50 )为9.4和110.5 nM。化合物7a的对接结果表明，3-氯-5-三氟甲基吡啶和三氟甲氧基的引入有利于这些化合物与Nt PPO之间形成稳定的相互作用。
• 2-Phenylpyridine Derivatives: Synthesis and Insecticidal Activity against Mythimna separata, Aphis craccivora, and Tetranychus cinnabarinus
  作者：Wenliang Zhang、Jingjing Chen、Xiaohua Du

  DOI：10.3390/molecules28041567

  日期：——

  The increase in the insecticide resistance of pests, such as Mythimna separata, Aphis craccivora Koch, and Tetranychus cinnabarinus, necessitates the development of new heterocyclic compounds with high insecticidal activity. A series of novel 2-phenylpyridine derivatives containing N-phenylbenzamide moieties were designed and synthesised with Suzuki–Miyaura cross-coupling, nucleophilic substitution, and amidation reactions. The reaction conditions in each step are mild, and the product is easy to separate (yield is about 85%). The structures of the compounds were characterised using 1H and 13C NMR spectroscopy and HRMS. Moreover, the insecticidal activity of the compounds was analysed using the leaf dipping method. The compounds 5a, 5d, 5g, 5h, and 5k at 500 mg/L exhibited 100% inhibition against Mythimna separata. Therefore, the 2-phenylpyridine moieties have the potential to lead to the discovery of novel and effective insecticides.

  随着害虫（如 Mythimna separata、Aphis craccivora Koch 和 Tetranychus cinnabarinus）对杀虫剂抗性的增强，有必要开发具有高杀虫活性的新型杂环化合物。我们设计了一系列含有 N-苯基苯甲酰胺分子的新型 2-苯基吡啶衍生物，并通过 Suzuki-Miyaura交叉偶联、亲核取代和酰胺化反应合成了这些衍生物。每个步骤的反应条件都很温和，产物易于分离（收率约为 85%）。利用 1H 和 13C NMR 光谱以及 HRMS 对化合物的结构进行了表征。此外，还采用浸叶法分析了化合物的杀虫活性。浓度为 500 mg/L 的化合物 5a、5d、5g、5h 和 5k 对 Mythimna separata 的抑制率为 100%。因此，2-苯基吡啶分子具有发现新型有效杀虫剂的潜力。
• Synthesis of Novel Pyrazole Derivatives Containing Phenylpyridine Moieties with Herbicidal Activity
  作者：Zengfei Cai、Wenliang Zhang、Zhongjie Yan、Xiaohua Du

  DOI：10.3390/molecules27196274

  日期：——

  favorable herbicidal activity, a range of phenylpyridine moiety-containing pyrazole derivatives were designed, synthesized, and identified via NMR and HRMS. Their herbicidal activities against six species of weeds were evaluated in a greenhouse via both pre- and post-emergence treatments at 150 g a.i./hm2. The bioassay revealed that a few compounds exhibited moderate herbicidal activities against Digitaria

  为了发现具有良好除草活性的新化合物，设计、合成并通过 NMR 和 HRMS 鉴定了一系列含有苯基吡啶部分的吡唑衍生物。在温室中通过芽前和芽后处理以 150 g ai/hm 2评估了它们对六种杂草的除草活性。生物测定表明，一些化合物在出苗后处理中表现出对血红木、Abutilon theophrasti和狗尾草的中度除草活性。例如，化合物6a和6c对狗尾草表现出 50% 的抑制活性, 略优于 pyroxasulfone。因此，化合物6a和6c可作为发现芽后除草剂的新的可能的先导化合物。