4-(4-morpholino)-1-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-6-yl)pyridinium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(4-morpholino)-1-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-6-yl)pyridinium chloride
• 英文别名: 6-(4-morpholin-4-ylpyridin-1-ium-1-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione;chloride
• 化学式: C₁₃H₁₅N₄O₃*Cl
• 分子量: 310.74
• InChiKey: WMMUBNOAOFDDPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.82
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-morpholino)-1-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-6-yl)pyridinium chloride 在 Amberlite IRA-400 (hydroxid-form) 作用下， 以 水 为溶剂， 以98%的产率得到4-(morpholin-4-yl)pyridiniopyrimidine-(1H,3H)-2,4-dionate
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶吡啶鎓盐和尿嘧啶甜菜碱与核碱基的合成，π-堆积相互作用和碱基配对。

  摘要：

  6-氯尿嘧啶与4-（二甲基氨基）吡啶，4-甲基吡啶和吡啶-4-基-吗啉反应，得到吡啶鎓取代的尿嘧啶，作为氯化物，通过去质子化转化为吡啶鎓尿嘧啶。这些杂环中观甜菜碱是交叉共轭的，因此具有单独的阳离子（吡啶）和阴离子（尿嘧啶）部分。为了表征这些系统并比较盐与甜菜碱，进行了计算和X射线单晶分析。在D（2）O中的（1）H NMR实验证明了尿嘧啶甜菜碱与腺嘌呤，腺苷和腺嘌呤之间的pi相互作用。在甜菜碱和鸟苷之间未检测到pi堆积相互作用。尿嘧啶吡啶鎓盐的酸性N8-H基团引起酸碱反应，与π-堆积相互作用同时观察到。通过在DMSO-d（6）中的（1）H NMR实验和电喷雾电离质谱（ESIMS），检测了修饰尿嘧啶的自互补性。从头算计算可以预测修饰的尿嘧啶与腺嘌呤，胞嘧啶和鸟嘌呤的碱基配对。计算了氢键结合物的几种几何形状。计算了尿嘧啶-4-（二甲基氨基）吡啶鎓盐和腺嘌呤之间的Hoogsteen配对，以及相应的

  DOI：

  10.1039/b606249k
• 作为产物：
  描述：

  6-氯尿嘧啶 、 4-吗啉吡啶 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以16%的产率得到4-(4-morpholino)-1-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-6-yl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶吡啶鎓盐和尿嘧啶甜菜碱与核碱基的合成，π-堆积相互作用和碱基配对。

  摘要：

  6-氯尿嘧啶与4-（二甲基氨基）吡啶，4-甲基吡啶和吡啶-4-基-吗啉反应，得到吡啶鎓取代的尿嘧啶，作为氯化物，通过去质子化转化为吡啶鎓尿嘧啶。这些杂环中观甜菜碱是交叉共轭的，因此具有单独的阳离子（吡啶）和阴离子（尿嘧啶）部分。为了表征这些系统并比较盐与甜菜碱，进行了计算和X射线单晶分析。在D（2）O中的（1）H NMR实验证明了尿嘧啶甜菜碱与腺嘌呤，腺苷和腺嘌呤之间的pi相互作用。在甜菜碱和鸟苷之间未检测到pi堆积相互作用。尿嘧啶吡啶鎓盐的酸性N8-H基团引起酸碱反应，与π-堆积相互作用同时观察到。通过在DMSO-d（6）中的（1）H NMR实验和电喷雾电离质谱（ESIMS），检测了修饰尿嘧啶的自互补性。从头算计算可以预测修饰的尿嘧啶与腺嘌呤，胞嘧啶和鸟嘌呤的碱基配对。计算了氢键结合物的几种几何形状。计算了尿嘧啶-4-（二甲基氨基）吡啶鎓盐和腺嘌呤之间的Hoogsteen配对，以及相应的

  DOI：

  10.1039/b606249k

文献信息

• Syntheses, π-stacking interactions and base-pairings of uracil pyridinium salts and uracilyl betaines with nucleobases
  作者：Andreas Schmidt、Anika Lindner、Martin Nieger、Maria del Carmen Ruiz-Delgado、Francisco Javier Ramirez

  DOI：10.1039/b606249k

  日期：——

  Hoogsteen pairings between the uracil-4-(dimethylamino)pyridinium salt and adeninium, as well as associates between the corresponding betaine plus cytosine, and the betaine plus guanine were calculated, and the most stable conformations were determined. In the ESI mass spectra, prominent peaks of associates between the modified uracils and adeninium, cytosine, cytidine, guanosine and d(CpGp) were detected

  6-氯尿嘧啶与4-（二甲基氨基）吡啶，4-甲基吡啶和吡啶-4-基-吗啉反应，得到吡啶鎓取代的尿嘧啶，作为氯化物，通过去质子化转化为吡啶鎓尿嘧啶。这些杂环中观甜菜碱是交叉共轭的，因此具有单独的阳离子（吡啶）和阴离子（尿嘧啶）部分。为了表征这些系统并比较盐与甜菜碱，进行了计算和X射线单晶分析。在D（2）O中的（1）H NMR实验证明了尿嘧啶甜菜碱与腺嘌呤，腺苷和腺嘌呤之间的pi相互作用。在甜菜碱和鸟苷之间未检测到pi堆积相互作用。尿嘧啶吡啶鎓盐的酸性N8-H基团引起酸碱反应，与π-堆积相互作用同时观察到。通过在DMSO-d（6）中的（1）H NMR实验和电喷雾电离质谱（ESIMS），检测了修饰尿嘧啶的自互补性。从头算计算可以预测修饰的尿嘧啶与腺嘌呤，胞嘧啶和鸟嘌呤的碱基配对。计算了氢键结合物的几种几何形状。计算了尿嘧啶-4-（二甲基氨基）吡啶鎓盐和腺嘌呤之间的Hoogsteen配对，以及相应的