6-chloro-9-(2,4-dinitro-phenyl)-9H-purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-9-(2,4-dinitro-phenyl)-9H-purine
• 英文别名: 6-chloro-9-(2,4-dinitrophenyl)-9H-purine；6-chloro-9-(2,4-dinitrophenyl)purine
• 化学式: C₁₁H₅ClN₆O₄
• 分子量: 320.651
• InChiKey: PEEJLHNCCHYIMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 、 1-氯-2,4-二硝基苯 在 四丁基溴化铵 、 silica gel 、 caesium carbonate 作用下， 反应 0.17h， 以88%的产率得到6-chloro-9-(2,4-dinitro-phenyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  一些嘧啶和嘌呤核碱基的区域选择性 N-芳基化

  摘要：

  摘要 描述了在无溶剂和溶液条件下，在 SiO2 和 Cs2CO3 存在下一些嘧啶和嘌呤核碱基的 N-芳基化。在这些条件下，N1-芳基嘧啶和N9-芳基嘌呤可以区域选择性地以中等至高产率和相对较短的反应时间获得。

  DOI：

  10.1080/00397910600943535

文献信息

• Microwave-assisted N-nitroarylation of some pyrimidine and purine nucleobases
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Abdolkarim Zare、Abolfath Parhami、Mohammad Navid Soltani Rad、Gholam Reza Nejabat

  DOI：10.1139/v06-119

  日期：2006.7.1

  An efficient procedure for the synthesis of some N-nitroaryl derivatives of nucleobases via microwave-assisted N-nitroarylation of nucleobases in the presence of SiO₂ and Cs₂CO₃ in DMSO, as the homogenizing solvent, is described. In this method, some pyrimidine and purine nucleobases are nitroarylated regioselectively in moderate to high yields and short reaction times.Key words: microwave, N-nitroarylation, pyrimidine, purine, SN_Ar.

  介绍了一种在二氧化硅和Cs2CO3存在下，以二甲基亚砜（DMSO）为均质溶剂，通过微波辅助核碱基的N-硝基芳基化，合成一些核碱基的N-硝基芳基衍生物的有效方法。关键词：微波；N-硝基芳基化；嘧啶；嘌呤；SNAr。
• A highly efficient protocol for the synthesis of N-aryl nucleobases using zinc oxide in ionic liquids
  作者：A. Zare、A. Hasaninejad、A. Khalafi-Nezhad、A. R. Moosavi-Zare、M. H. Beyzavi、F. Khedri、F. Asadi、N. Hayati、A. Asifi

  DOI：10.1007/bf03246033

  日期：2010.6

  A highly efficient and simple method for the synthesis of N-aryl derivatives of pyrimidine and purine nucleobases via N-arylation of nucleobases using zinc oxide in 1-butyl-3-methylimidazolium bromide ([bmim]Br) under microwave as well as thermal conditions is described. In both conditions, the title compounds were produced in high to excellent yields and in short reaction times.