4-nitro-2-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)benzenethiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-2-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)benzenethiol
• 英文别名: 4-Nitro-2-(thiadiazol-4-yl)benzenethiol
• 化学式: C₈H₅N₃O₂S₂
• 分子量: 239.279
• InChiKey: LKTZTCPNQSBMCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-2-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)benzenethiol 在 potassium tert-butylate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.92h， 生成 N-(2-(benzylthio)benzo[b]thiophen-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Benzo[b]thiophene-2-thiolates and Their Derivatives via Base-Promoted Transformation of 4-(2-Mercaptophenyl)-1,2,3-thiadiazoles

  摘要：

  A reaction of 4-(2-mercaptophenyl)-1,2,3-thiadiazoles with an oxidant in the presence of 1.1 equiv of base afforded good yields of benzo[4,5]thieno[3,2-d][1,2,3]thiadiazoles via the intramolecular oxidative nucleophilic substitution of a hydrogen (ONHS) pathway. The reaction of 4-(2-mercaptophenyl)-1,2,3-thiadiazoles in the presence of >= 2 equiv of base gave 2-mercaptobenzo[b]thiophenes via an anionic ring-opening/ring-closure pathway.

  DOI：

  10.1021/ol401981w
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1,2,3-thiadiazole 在 potassium carbonate 、 potassium thioacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4-nitro-2-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  A convenient approach towards 2- and 3-aminobenzo[b]thiophenes

  摘要：

  Reaction of 1-(2-chloro-5-nitrophenyl)ethanone via Willgerodt-Kindler route with primary or secondary amines and Sulfur allows a simple, efficient one-pot synthesis of 3-aminobenzo[b]thiophenes. Base-catalyzed transformation of 4-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1,2,3-thiadiazole in the presence of primary and secondary amines offers a convenient approach towards 2-aminobenzo[b]thiophenes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.069