4-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1,2,3-thiadiazole | 945454-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: 4-(2-Chloro-5-nitro-phenyl)-1,2,3-thiadiazole；4-(2-chloro-5-nitrophenyl)thiadiazole
• CAS: 945454-02-4
• 化学式: C₈H₄ClN₃O₂S
• 分子量: 241.658
• InChiKey: FNLAJPWVFZGBJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1,2,3-thiadiazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到2-((E)-2-chloro-5-nitrobenzylidene)-4-(2-chloro-5-nitrophenyl)-[1,3]dithiol
  参考文献：
  名称：

  4-（2-氯-5-硝基苯基）-1,2,3-噻二唑的合成与反应性。N取代的吲哚-2-硫醇的新型一锅法合成†

  摘要：

  4-（2-氯-5-硝基苯基）-1,2,3-噻二唑进行开环反应生成硫代烯酮中间体，该中间体与O-或N-亲核试剂反应，形成芳基取代的硫代乙酸的酯或酰胺酸。通过芳香环中卤素的亲核取代，硫代乙酸衍生物的分子间环化反应会得到N-取代的吲哚-2-硫醇（如果是N-亲核试剂）或2-烷氧基取代的苯并[ b ]噻吩（如果是的亲核试剂）。该反应也适用于N-取代的吲哚-2-硫醇的杂环类似物的合成：1-丁基-1,3-二氢吡咯并[2,3- b以[吡啶] -2-硫酮为例进行了合成。在硫代乙酸钾（S-亲核试剂）的存在下，4-硝基-2-（1,2,3-噻二唑-4-基）苯硫醇的生成速度比噻二唑开环更快，从而使杂环对碱基的耐受性。

  DOI：

  10.1021/jo0707784
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯乙酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  有机氧化合物的体外活性：II。2-氨基苯并[b]噻吩对K562和HeLa肿瘤细胞系的细胞毒作用

  摘要：

  摘要 研究了一些在第二位具有叔氨基的苯并[ b ]噻吩的体外抗肿瘤活性，该药物对红白血病（K562）和宫颈癌（HeLa）细胞系具有抗性。

  DOI：

  10.1134/s107036322011033x

文献信息

• Synthesis of 2-aminobenzo[b]thiophenes from 4-(2-haloaryl)-1,2,3-thiadiazoles
  作者：D. A. Androsov、E. A. Popova、M. L. Petrov、A. I. Ponyaev

  DOI：10.1134/s1070363214120093

  日期：2014.12

  A new approach to the synthesis of 2-aminobenzo[b]thiophenes was developed on the basis of reaction of 4-aryl-1,2,3-thiadiazoles with amines in the presence of potassium carbonate. The effect of the nature of substituent in the benzene ring of the starting 4-aryl-1,2,3-thiadiazoles on the structure of the final product was studied.

  在碳酸钾的存在下，基于4-芳基-1,2,3-噻二唑与胺的反应，开发了一种新的2-氨基苯并[ b ]噻吩合成方法。研究了起始4-芳基-1,2,3-噻二唑苯环中取代基的性质对最终产物结构的影响。
• A convenient approach towards 2- and 3-aminobenzo[b]thiophenes
  作者：Dmitry A. Androsov、Andrey Y. Solovyev、Mikhail L. Petrov、Ray J. Butcher、Jerry P. Jasinski

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.069

  日期：2010.3

  Reaction of 1-(2-chloro-5-nitrophenyl)ethanone via Willgerodt-Kindler route with primary or secondary amines and Sulfur allows a simple, efficient one-pot synthesis of 3-aminobenzo[b]thiophenes. Base-catalyzed transformation of 4-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1,2,3-thiadiazole in the presence of primary and secondary amines offers a convenient approach towards 2-aminobenzo[b]thiophenes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 1,1-Dialkylindolium-2-thiolates via Base-Induced Transformation of 4-(2-Chloro-5-nitrophenyl)-1,2,3-thiadiazole in the Presence of Secondary Amines
  作者：Dmitry A. Androsov

  DOI：10.1021/jo801801y

  日期：2008.11.7

  4-(2-Chloro-5-nitrophenyl)-1,2,3-thiadiazole undergoes ring-opening to produce a thioketene intermediate that reacts with secondary amines forming 2-(2-chloro-5-nitrophenyl)-N,N-dialkylthioacetamides. Intramolecular cyclization of these thioamides via nucleophilic substitution of the halogen on the aromatic ring affords nonaromatic 1,1-dialkylindolium-2-thiolates instead of the expected aromatic N,N-dialkylaminobenzo[b]thiophenes.
• A convenient synthesis of benzo[b]chalcogenophenes from 4-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1,2,3-chalcogenadiazoles
  作者：Anna G. Lyapunova、Dmitry A. Androsov、Mikhail L. Petrov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.077

  日期：2013.6

  An unusual base-promoted transformation of readily available 4-(2-chloro-5-nitrophenyI)-1,2,3-thia-and selenadiazoles affords a convenient approach toward benzo[b]thiophenes and benzo[b]selenophenes. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A New Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophene-2-thiolates and Their Derivatives <i>via</i> Base-Promoted Transformation of 4-(2-Mercaptophenyl)-1,2,3-thiadiazoles
  作者：Fedor S. Teplyakov、Tatiana G. Vasileva、Mikhail L. Petrov、Dmitry A. Androsov

  DOI：10.1021/ol401981w

  日期：2013.8.2

  A reaction of 4-(2-mercaptophenyl)-1,2,3-thiadiazoles with an oxidant in the presence of 1.1 equiv of base afforded good yields of benzo[4,5]thieno[3,2-d][1,2,3]thiadiazoles via the intramolecular oxidative nucleophilic substitution of a hydrogen (ONHS) pathway. The reaction of 4-(2-mercaptophenyl)-1,2,3-thiadiazoles in the presence of >= 2 equiv of base gave 2-mercaptobenzo[b]thiophenes via an anionic ring-opening/ring-closure pathway.