(Z)-3-fluoro-4-(4-cyanophenyl)but-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-fluoro-4-(4-cyanophenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-(2-fluoro-3-oxobut-1-en-1-yl)benzonitrile；4-[(Z)-2-fluoro-3-oxobut-1-enyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₁H₈FNO
• 分子量: 189.189
• InChiKey: GLQHZRUEAHRYDC-WDZFZDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-fluoro-4-(4-cyanophenyl)but-3-en-2-one 、 甲氧基胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(Z)-3-fluoro-4-(4-cyanophenyl)but-3-en-2-one oxime methyl ether
  参考文献：
  名称：

  First enantioselective reductive amination of α-fluoroenones

  摘要：

  From alpha-fluoroenones 2, a synthesis of (E) ketone oxime O-alkyl ethers 5 is reported with good to excellent yields. Then the first enantioselective reduction of these ketimines, via oxazaborolidine, is described with moderate to good enantiomeric excesses, leading to valuable chiral fluoroallylic amines 1. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.09.013
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-difluorovinyl)benzonitrile 在 manganese(IV) oxide 、 Fe(dibm)₃ 、 苯硅烷 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (Z)-3-fluoro-4-(4-cyanophenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化给体烯烃与宝石-二氟烯烃的脱氟交叉偶联合成烷基化一氟烯烃

  摘要：

  据报道，通过Fe催化的氢原子转移（HAT）策略，将宝石-二氟烯烃与各种未活化的和杂原子取代的烯烃进行还原性交叉偶联。与以前的HAT型烯烃交叉偶联反应不同，分子中氟原子的存在导致立体选择性β-F裂解，导致形成C（sp 2）–C（sp 3）键。在耐空气和耐水的反应条件下，以良好的效率和优异的Z选择性获得了多种烷基化的单氟烯烃。还实现了类似的单氟烯烃的脱氟偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00471

文献信息

• First Stereospecific Synthesis of (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-α-Fluoroenones via a Kinetically Controlled Negishi Coupling Reaction
  作者：Guillaume Dutheuil、Clotilde Paturel、Xinsheng Lei、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/jo0604787

  日期：2006.5.1

  A highly stereospecific synthesis of (E)- or (Z)-α-fluoro-α,β-unsaturated ketones 4, via a kinetically controlled Negishi palladium-catalyzed coupling reaction, was developed, providing an easy and general access to valuable fluorinated intermediates (pharmaceutical, peptide mimic, and so on). The synthesis involved a reaction between E/Z gem-bromofluoroolefins 2 and alkoxyvinylzinc species 6 under

  通过动力学控制的Negishi钯催化的偶联反应，开发了高度立体定向合成（E）-或（Z）-α-氟-α，β-不饱和酮4的方法，可轻松，普遍地获得有价值的氟化中间体（药品，模拟肽等）。合成涉及在受控的反应温度下E / Z宝石-溴氟烯烃2与烷氧基乙烯基锌物种6之间的反应。在10°C下，可获得（Z）-4（70至99％的产率）和未反应的（Z）-2（66至99％的产率）。在THF回流下，将回收的烯烃转化为（E）-4（产率高达98％）。