2,5-di(pyridin-3-yl)-1,4-bis(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole | 1609186-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-di(pyridin-3-yl)-1,4-bis(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole
• 英文别名: 2,5-di(pyridin-3-yl)-1,4-di-p-tolyl-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole；1,4-bis(4-methylphenyl)-2,5-bis(pyridin-3-yl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole；1,4-Bis(4-methylphenyl)-2,5-dipyridin-3-ylpyrrolo[3,2-b]pyrrole；1,4-bis(4-methylphenyl)-2,5-dipyridin-3-ylpyrrolo[3,2-b]pyrrole
• CAS: 1609186-17-5
• 化学式: C₃₀H₂₄N₄
• 分子量: 440.547
• InChiKey: FIUXXNFBEXEUAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di(pyridin-3-yl)-1,4-bis(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,5-di(azulen-5-yl)-1,4-di-p-tolyl-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2,5-双（氮杂烯基）吡咯并[3,2- b ]吡咯–键位置对线性和非线性光学性质的关键影响†

  摘要：

  开发了第一个在位置2和5上包含两个氮杂部分的吡咯并[3,2- b ]吡咯的路线。该方法的关键步骤是通过连续的N-芳基化，然后开环和与环戊二烯的反应，将吡啶支架三步转化为a。产生的四极受体-供体-受体化合物具有令人感兴趣的光学特性，例如红移吸收，红移的幅度强烈取决于键的位置。这些功能性染料的双光子吸收与先前描述的吡咯并[3,2- b]显着不同。]吡咯。使用线性和非线性光学特性的随时间变化的密度泛函理论计算来合理化实验光谱。

  DOI：

  10.1039/c7tc00276a
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,5-di(pyridin-3-yl)-1,4-bis(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2,5-双（氮杂烯基）吡咯并[3,2- b ]吡咯–键位置对线性和非线性光学性质的关键影响†

  摘要：

  开发了第一个在位置2和5上包含两个氮杂部分的吡咯并[3,2- b ]吡咯的路线。该方法的关键步骤是通过连续的N-芳基化，然后开环和与环戊二烯的反应，将吡啶支架三步转化为a。产生的四极受体-供体-受体化合物具有令人感兴趣的光学特性，例如红移吸收，红移的幅度强烈取决于键的位置。这些功能性染料的双光子吸收与先前描述的吡咯并[3,2- b]显着不同。]吡咯。使用线性和非线性光学特性的随时间变化的密度泛函理论计算来合理化实验光谱。

  DOI：

  10.1039/c7tc00276a

文献信息

• Method for the Large-Scale Synthesis of Multifunctional 1,4-Dihydro-pyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyrroles
  作者：Mariusz Tasior、Olena Vakuliuk、Daiki Koga、Beata Koszarna、Krzysztof Górski、Marek Grzybowski、Łukasz Kielesiński、Maciej Krzeszewski、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01665

  日期：2020.11.6

  thorough investigation has enabled the optimization of the synthesis of 1,4-dihydro-pyrrolo[3,2-b]pyrroles. Although salts of such metals as vanadium, niobium, cerium, and manganese were found to facilitate the formation of 1,4-dihydro-pyrrolo[3,2-b]pyrroles from amines, aldehydes, and diacetyl, we confirmed that iron salts are the most efficient catalysts. The conditions identified (first step: toluene/AcOH

  彻底的研究已使1,4-二氢-吡咯并[3,2- b ]吡咯的合成最优化。尽管发现钒，铌，铈和锰等金属的盐可促进由胺，醛和二乙酰基形成1,4-二氢-吡咯并[3,2- b ]吡咯，但我们证实铁盐是最有效的催化剂。确定的条件（第一步：甲苯/ AcOH = 1：1，1 h，50°C;第二步：甲苯/ AcOH = 1：1，Fe（ClO 4）3 ·H 2 O，16 h，50°C ）导致四芳基吡咯并[3,2- b ]吡咯的形成，产率为6-69％。首次出现非常富电子的取代基（4-Me 2 NC 6 H4，3-（OH）C 6 H ^ 4，吡咯-2-基）由醛始发和空间位阻的取代基（2-CLC 6 ħ 4，2- BRC 6 ħ 4，2-CNC 6 ħ 4，2-（ CO 2我）C 6 H ^ 4，2-（TMS-C≡C）C 6 H ^ 4）上苯胺本可以被附加到所述吡咯并[3,2- b ]吡咯芯。现在也可以制备带有N-取代基和C的有序排列的1
• Salt–cocrystal continuum for photofunction modulation: stimuli-responsive fluorescence color-tuning of pyridine-modified intramolecular charge-transfer dyes and acid complexes
  作者：Yoshio Yano、Toshikazu Ono、Sou Hatanaka、Daniel T. Gryko、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1039/c9tc02524c

  日期：——

  acids. Structure–property relationships of 10 complexes indicated that ΔpKa value (pKa (protonated base) – pKa (acid)) and the crystalline environment determine the extent of proton transfer, which governs the intramolecular charge-transfer (ICT) strength of the complexes and tunes the photoluminescence properties. Enhancement of the ICT strength leads to a bathochromic shift of emission from blue to green

  酸碱配合物之间质子转移动力学的调控在制药工业和材料化学领域具有重大意义。但是，很难预测固态质子转移的程度，鉴定盐（质子化），共晶（氢键）和盐-共晶连续体（部分质子化状态）仍然是具有挑战性的话题。在这里，我们报道这三种状态（盐/共晶体/盐-共晶体连续体）可以通过基于由吡啶修饰的吡咯并吡咯染料和有机酸组成的酸碱复合物的光致发光颜色变化来区分。10种复合物结构-性能关系表明，ΔP ķ一个值（p ķ一个（质子化碱） -对ķ一个（酸）和晶体环境决定了质子转移的程度，质子转移的程度决定了配合物的分子内电荷转移（ICT）强度，并调节了光致发光特性。ICT强度的增强会导致紫外光下发射的红变色从蓝色变为绿色再变为黄色。该盐共晶体的连续体（0 <ΔP ķ一个<3）显示vapochromism /反对CH vapofluorochromism 2氯2，由于从酸到染料的吡啶部分的质子转移的程度由CH的夹杂物和解吸
• STRONGLY FLUORESCENT HETEROCYCLES AND A METHOD FOR THEIR SYNTHESIS
  申请人：INSTYTUT CHEMI ORGANICZNEJ POLSKIEJ AKADEMII NAUK

  公开号：US20150246921A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  This invention provides 1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole derivatives which can be used as strongly fluorescent compounds and a one-stage method for their synthesis from simple substrates.
• US9988385B2
  申请人：——

  公开号：US9988385B2

  公开（公告）日：2018-06-05
• [EN] STRONGLY FLUORESCENT HETEROCYCLES AND A METHOD FOR THEIR SYNTHESIS<br/>[FR] NOUVEAUX HÉTÉROCYCLES FORTEMENT FLUORESCENTS ET PROCÉDÉ POUR LEUR SYNTHÈSE
  申请人：INST CHEMII ORGANICZNEJ POLSKIEJ AKADEMII NAUK

  公开号：WO2014070029A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  This invention provides 1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole derivatives which can be used as strongly fluorescent compounds and a one- stage method for their synthesis from simple substrates.