2-((2-hydroxy-3-phenoxypropyl)amino)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((2-hydroxy-3-phenoxypropyl)amino)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-[(2-Hydroxy-3-phenoxypropyl)amino]-1-pyrrolidin-1-ylethanone；2-[(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)amino]-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: ZCUVBBUPUWAOEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2-氯乙酰基)吡咯烷-2-羧酰胺 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-((2-hydroxy-3-phenoxypropyl)amino)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于开发糖尿病治疗药物的氰基吡咯烷基 β-氨基醇的直接合成

  摘要：

  氰基吡咯烷基 β-氨基醇是具有广泛药理特性潜力的新型支架。我们已经发现，我们可以通过很少的合成步骤从简单且廉价的市售化学品中选择性地获取这些支架，并且纯化最少。我们已经制作了这些支架的 36 化合物库，并将它们作为二肽基肽酶 IV (DPP4) 抑制剂进行了测试。这些新型抑制剂可用于治疗糖尿病和炎性疾病。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600969

文献信息

• Solvent-Directed Epoxide Opening with Primary Amines for the Synthesis of β-Amino Alcohols
  作者：Gustavo Moura-Letts、Joseph Lizza

  DOI：10.1055/s-0036-1588356

  日期：——

  efficient synthesis of β-amino alcohols from a variety of epoxides and primary unbranched amines in the absence of any catalyst in high yields and regioselectivities is reported. A variety of polar mixed solvent systems allow for the selective formation of secondary amino alcohols over tertiary amino alcohols. The reaction scope extends to a wide variety of aromatic and aliphatic substituted epoxides and

  摘要 据报道，在没有任何催化剂的情况下，可以由多种环氧化物和伯直链伯胺高效合成β-氨基醇，从而具有高收率和区域选择性。多种极性混合溶剂体系允许仲氨基醇相对于叔氨基醇的选择性形成。反应范围扩展到各种带有复杂官能团的芳族和脂族取代的环氧化物和伯胺。 据报道，在没有任何催化剂的情况下，可以由多种环氧化物和伯直链伯胺高效合成β-氨基醇，从而具有高收率和区域选择性。多种极性混合溶剂体系允许仲氨基醇相对于叔氨基醇的选择性形成。反应范围扩展到各种带有复杂官能团的芳族和脂族取代的环氧化物和伯胺。
• Direct Synthesis of Cyanopyrrolidinyl β-Amino Alcohols for the Development of Diabetes Therapeutics
  作者：Joseph R. Lizza、Savan V. Patel、Catherine F. Yang、Gustavo Moura-Letts

  DOI：10.1002/ejoc.201600969

  日期：2016.10

  Cyanopyrrolidinyl β-amino alcohols are novel scaffolds with potential for a wide array of pharmacological properties. We have discovered that we can selectively access these scaffolds from simple and inexpensive commercially available chemicals in few synthetic steps with minimal purification. We have produced a 36-compound library of these scaffolds and tested them as dipeptidyl peptidase IV (DPP4)

  氰基吡咯烷基 β-氨基醇是具有广泛药理特性潜力的新型支架。我们已经发现，我们可以通过很少的合成步骤从简单且廉价的市售化学品中选择性地获取这些支架，并且纯化最少。我们已经制作了这些支架的 36 化合物库，并将它们作为二肽基肽酶 IV (DPP4) 抑制剂进行了测试。这些新型抑制剂可用于治疗糖尿病和炎性疾病。