1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenoxypropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenoxypropan-2-ol
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: PKHPOANUEKMCPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 苯基缩水甘油醚 在 isoreticular metal organic framework-3 supported pyridylimine-ruthenium(III) 作用下， 反应 0.05h， 以85%的产率得到1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  介绍一种有效，经济的多相钌催化剂，用于环氧化物的环氧选择性开环以及吲哚和吡咯的Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  背景：金属有机骨架可以测量具有引人入胜的化学和物理属性的晶体材料，包括金属离子或簇和多齿有机颗粒。MOF获得了在经典应用中将要使用的预期特性，类似于气体和不同化合物的非均相催化，存储和分离。合成后修饰（PSM）是用于制备功能化MOF的辅助替代方法。 方法：通过将IRMOF-3-PI，[H（DMSO）2] [RuCl4（DMSO）2]和乙醇的混合物回流制备IRMOF-3-PI-RuCl3。根据ICP分析，发现催化剂中钌金属的含量为2.35w％。为了进行开环反应，添加了氧化苯乙烯，吲哚，吡咯或醇亲核试剂在甲醇中的溶液IRMOF-3-PI-RuCl3。反应完成后，催化剂沉淀。 结果：设计并合成了MOF负载的金属催化剂（IRMOF-3-PI-RuCl3）。通过N 2吸附实验确定，最终催化剂的BET表面积略有减少。结果表明，所提供的催化剂在温和条件下具有与醇，吲哚和吡咯的环氧化物开环的高潜力。 结论

  DOI：

  10.2174/1570178614666170117152437

文献信息

• An efficient Friedel–Crafts alkylation of nitrogen heterocycles catalyzed by antimony trichloride/montmorillonite K-10
  作者：Yu-Heng Liu、Qiu-Shuang Liu、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.022

  日期：2009.2

  It has been found that SbCl3 supported on montmorillonite K-10 is an efficient and reusable catalyst for Friedel–Crafts alkylation of nitrogen heterocycles such as indoles and pyrroles with epoxides. The reaction gives the corresponding C-alkylated derivatives in good to excellent yields with a high regioselectivity.

  已经发现，负载在蒙脱石K-10上的SbCl 3是有效的和可重复使用的催化剂，用于氮杂环化合物（如吲哚和吡咯）的Friedel-Crafts烷基化与环氧化物的反应。该反应以高区域选择性良好地获得优异产率的相应的C-烷基化衍生物。
• Ultrasound assisted, ruthenium-exchanged FAU-Y zeolite catalyzed alkylation of indoles with epoxides under solvent free conditions
  作者：Alireza Khorshidi

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.11.003

  日期：2012.5

  Ruthenium-exchanged FAU-Y zeolite (RuY) was used as a recyclable catalyst for regioselective ring-opening of epoxides with indoles under irradiation of sonic waves. It was found that a solvent free process, under the above mentioned conditions provides good yields of the desired 3-alkylated indole derivatives.

  钌交换的FAU-Y沸石（RuY）用作可再循环的催化剂，用于在声波辐射下用吲哚对环氧化合物进行区域选择性开环。发现在上述条件下的无溶剂方法提供了期望的3-烷基化的吲哚衍生物的良好产率。
• A simple, highly regioselective and efficient reaction of indole with epoxides under solvent-free conditions
  作者：Najmedin Azizi、Shokopheh Mehrazma、Mohammad R Saidi

  DOI：10.1139/v06-063

  日期：2006.5.1

  Lithium perchlorate has been found to be an inexpensive and efficient catalyst for the ring opening of epoxides by indole and N-methylindole, which provides an environmentally friendly method for the synthesis of substituted indoles. A complete regioselectivity in favor of nucleophilic attack at the benzylic carbon atom of aromatic epoxides, such as styrene oxide, is observed. However, aliphatic unsymmetrical alkene oxides undergo selective nucleophilic attack at the sterically less-hindered carbon atom. This catalyst offers several advantages, such as short reaction time, high yields, lower catalytic loading, simple experimental procedure, and easy isolation of the products, under solvent-free conditions.

  研究发现，高氯酸锂是吲哚和 N-甲基吲哚环氧化物开环的一种廉价而高效的催化剂，它为取代吲哚的合成提供了一种环境友好型方法。在芳香族环氧化物（如氧化苯乙烯）的苄基碳原子上进行亲核攻击时，可以观察到完全的区域选择性。然而，脂肪族非对称烯氧化物则会在立体阻碍较小的碳原子上发生选择性亲核反应。这种催化剂具有多种优点，如反应时间短、产率高、催化负载低、实验过程简单以及在无溶剂条件下易于分离产物。
• Solvent-free, ruthenium-catalyzed, regioselective ring-opening of epoxides, an efficient route to various 3-alkylated indoles
  作者：K. Tabatabaeian、M. Mamaghani、N.O. Mahmoodi、A. Khorshidi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.001

  日期：2008.2

  Ruthenium-catalyzed regioselective ring-opening of aliphatic and aryl epoxides under solvent-free conditions is reported. It was found that RUCl3 center dot nH(2)O catalyzes the Friedel-Crafts alkylation of indoles, providing 3-alkylated derivatives in good yields under mild reaction conditions. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Introduction of an Effective and Economical Heterogeneous Ruthenium Catalyst for Regioselective Ring-Opening of Epoxides and the Friedel– Crafts Alkylation Reaction of Indoles and Pyrroles
  作者：Khalil Tabatabaeian、Mohammad Ali Zanjanchi、Nosrat O. Mahmoodi、Tooraj Eftekhari

  DOI：10.2174/1570178614666170117152437

  日期：2017.4.13

  catalyst has a high potential for the ring opening of epoxides with alcohols, indoles and pyrroles under gentle conditions. Conclusion: In summary, a simple, rapid, economical and an effective route for the alcoholysis of epoxides and therefore the Friedel-Crafts alkylation of indoles and pyrroles via an basically regioselective ring opening of epoxides with aliphatic and aromatic amines using IRMOF-3-PI-RuCl3

  背景：金属有机骨架可以测量具有引人入胜的化学和物理属性的晶体材料，包括金属离子或簇和多齿有机颗粒。MOF获得了在经典应用中将要使用的预期特性，类似于气体和不同化合物的非均相催化，存储和分离。合成后修饰（PSM）是用于制备功能化MOF的辅助替代方法。 方法：通过将IRMOF-3-PI，[H（DMSO）2] [RuCl4（DMSO）2]和乙醇的混合物回流制备IRMOF-3-PI-RuCl3。根据ICP分析，发现催化剂中钌金属的含量为2.35w％。为了进行开环反应，添加了氧化苯乙烯，吲哚，吡咯或醇亲核试剂在甲醇中的溶液IRMOF-3-PI-RuCl3。反应完成后，催化剂沉淀。 结果：设计并合成了MOF负载的金属催化剂（IRMOF-3-PI-RuCl3）。通过N 2吸附实验确定，最终催化剂的BET表面积略有减少。结果表明，所提供的催化剂在温和条件下具有与醇，吲哚和吡咯的环氧化物开环的高潜力。 结论