3-(4-methoxyphenyl)-5-(phenoxymethyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-5-(phenoxymethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-5-(phenoxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one；3-(4-methoxyphenyl)-5-(phenoxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: NHIHNEZBLCTYSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 、 对甲氧基苯异氰酸酯 在 三乙基铵碘化物 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-5-(phenoxymethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三乙胺碘化氢作为双功能催化剂，可无溶剂合成2-恶唑烷酮

  摘要：

  开发了在无溶剂条件下由环氧化物和异氰酸酯有效合成2-恶唑烷酮的方法，该方法以三乙胺碘化氢为简单有效的双功能有机催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000771

文献信息

• Selective Synthesis of 5‐Substituted <i>N</i> ‐Aryloxazolidinones by Cycloaddition Reaction of Epoxides with Arylcarbamates Catalyzed by the Ionic Liquid BmimOAc
  作者：Elnazeer H. M. Elageed、Bihua Chen、Binshen Wang、Yongya Zhang、Shi Wu、Xiuli Liu、Guohua Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201600474

  日期：2016.7

  5-substituted N-aryloxazolidinones in excellent yields. In addition, chiral 5-substituted oxazolidinones were synthesized by this procedure in good-to-excellent yields with enantiomeric excesses in excess of 99.9 % starting from chiral terminal epoxides. A possible reaction mechanism is discussed in accord with the results obtained by 1H NMR spectroscopy and DFT calculations, which indicate the cooperative activation

  已开发出一种通过离子液体催化环氧化物与芳基氨基甲酸酯偶联合成 5-取代 N-芳基恶唑烷酮的选择性方法。考察了反应时间、反应物摩尔比、催化剂用量和温度的影响。在最佳反应条件下，与其他离子液体相比，BmimOAc 表现出有效的催化活性，导致以优异的产率形成 5-取代的 N-芳基恶唑烷酮。此外，手性 5-取代的恶唑烷酮是通过该程序以从手性末端环氧化物开始的对映体过量超过 99.9% 的良好收率合成的。根据1H NMR光谱和DFT计算得到的结果讨论了可能的反应机理，
• A Multicomponent Approach to Oxazolidinone Synthesis Catalyzed by Rare‐Earth Metal Amides
  作者：Meixia Zhou、Xizhou Zheng、Yaorong Wang、Dan Yuan、Yingming Yao

  DOI：10.1002/cctc.201900221

  日期：2019.12.5

  Three‐component reaction of epoxides, amines, and dimethyl carbonate catalyzed by rare‐earth metal amides has been developed to synthesize oxazolidinones. 47 examples of 3,5‐disubstituted oxazolidinones were prepared in 13–97 % yields. This is a simple and most practical method which employs easily available substrates and catalysts, and is applicable to a wide range of aromatic and aliphatic amines

  已开发了稀土金属酰胺催化的环氧化物，胺和碳酸二甲酯的三组分反应，以合成恶唑烷酮。制备了47个3,5-二取代的恶唑烷酮实例，产率为13–97％。这是一种简单且最实用的方法，它使用易于获得的底物和催化剂，适用于各种芳族和脂族胺以及单取代的环氧化物。二取代的环氧化物的范围相当有限，这需要进一步研究。初步的机理研究揭示了通过β-氨基醇或酰胺中间体产生的两种可能的反应途径。
• Tetraarylphosphonium Salt-Catalyzed Synthesis of Oxazolidinones from Isocyanates and Epoxides
  作者：Yasunori Toda、Shuto Gomyou、Shoya Tanaka、Yutaka Komiyama、Ayaka Kikuchi、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02722

  日期：2017.11.3

  Preparation of a range of oxazolidinones, including enantioenriched N-aryl-substituted oxazolidinones, in which tetraarylphosphonium salts (TAPS) catalyze the [3 + 2] coupling reaction of isocyanates and epoxides effectively, is described. The key finding is a Brønsted acid/halide ion bifunctional catalyst that can accelerate epoxide ring opening with high regioselectivity. Mechanistic studies disclosed

  描述了一系列恶唑烷酮的制备，包括对映体富集的N-芳基取代的恶唑烷酮，其中四芳基salts盐（TAPS）有效催化异氰酸酯和环氧化物的[3 + 2]偶联反应。关键发现是布朗斯台德酸/卤离子双功能催化剂，该催化剂可以以高区域选择性加速环氧化物的开环。机理研究表明，TAPS产生的叶立德以及卤代醇的形成在与异氰酸酯的反应中起着至关重要的作用。
• Triethylamine Hydroiodide as a Bifunctional Catalyst for the Solvent-Free Synthesis of 2-Oxazolidinones
  作者：Ryuichi Nishiyori、Ken Okuno、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1002/ejoc.202000771

  日期：2020.8.23

  An efficient synthesis of 2‐oxazolidinones from epoxides and isocyanates under solvent‐free conditions, featuring the use of triethylamine hydroiodide as a simple and effective bifunctional organocatalyst is developed.

  开发了在无溶剂条件下由环氧化物和异氰酸酯有效合成2-恶唑烷酮的方法，该方法以三乙胺碘化氢为简单有效的双功能有机催化剂。
• 一种使用咪唑鎓盐催化合成恶唑烷酮的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN112851597B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种使用咪唑鎓盐催化合成恶唑烷酮的方法，属于有机合成技术领域。本发明采用环氧化物和异氰酸酯为原料，采用本发明所提出的式(I)的催化剂反应得到恶唑烷酮。该方法所用试剂廉价易得，且为一步法即可合成产物，条件温和，高效，且整个反应体系中没有金属残留。