3-ethoxyspiro[3.6]decan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethoxyspiro[3.6]decan-1-one
• 英文别名: 1-ethoxyspiro[3.6]decan-3-one
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: OKDSPCFYQUTQTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxyspiro[3.6]decan-1-one 、 偶氮苯 在 二氯乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以70%的产率得到1,2-diphenyl-1,2-diazaspiro[5.6]dodec-3-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  3-乙氧基环丁酮与偶氮化合物的正式[4 + 2]环加成

  摘要：

  通过使用EtAlCl 2作为路易斯酸，偶氮苯与3-乙氧基环丁酸酯反应生成2,3-二氢-哒嗪-4（1 H）-one 。因此，通过用EtAlCl 2活化进行3-乙氧基环丁酮的环裂解以形成两性离子中间体，两性离子中间体的分子间形式[4 + 2]环加成反应与偶氮苯进行反应，得到2,3-二氢-哒嗪-4（1除去乙醇后的H）-一。不对称偶氮苯环加成反应的区域选择性，2,3-二氢-哒嗪-4（1 H）-one的环收缩和化学选择性还原，以及[4 + 2]对4-苯基-1,2,4-三唑啉-3的环加成还描述了，5-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.087
• 作为产物：
  描述：

  环庚甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-ethoxyspiro[3.6]decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-乙氧基环丁酮与偶氮化合物的正式[4 + 2]环加成

  摘要：

  通过使用EtAlCl 2作为路易斯酸，偶氮苯与3-乙氧基环丁酸酯反应生成2,3-二氢-哒嗪-4（1 H）-one 。因此，通过用EtAlCl 2活化进行3-乙氧基环丁酮的环裂解以形成两性离子中间体，两性离子中间体的分子间形式[4 + 2]环加成反应与偶氮苯进行反应，得到2,3-二氢-哒嗪-4（1除去乙醇后的H）-一。不对称偶氮苯环加成反应的区域选择性，2,3-二氢-哒嗪-4（1 H）-one的环收缩和化学选择性还原，以及[4 + 2]对4-苯基-1,2,4-三唑啉-3的环加成还描述了，5-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.087

文献信息

• Synthesis of 8-Oxabicyclo[3.2.1]octanes by TiCl4-Mediated Reactions of 3-Alkoxycyclobutanones and Allenylsilanes
  作者：Jun-ichi Matsuo、Tatsuo Onnagawa、Mizuki Yamazaki、Tomoyuki Yoshimura

  DOI：10.1055/s-0037-1611276

  日期：2018.12

  1-Substituted allenylsilanes reacted with 3-alkoxycyclobutanones in the presence of TiCl4 to afford 8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-ones stereoselectively. Nucleophilic attack of allenylsilanes to a 1,4-zwitterionic intermediate formed from 3-alkoxycyclobutanones and TiCl4­ followed by 1,2-silyl migration, five-membered cyclization with an alkoxy group, and seven-membered cyclization of titanium enolate

  1-取代的烯丙基硅烷在 TiCl4 存在下与 3-烷氧基环丁酮反应，立体选择性地得到 8-氧杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮。提出了烯基硅烷对由 3-烷氧基环丁酮和 TiCl4 形成的 1,4-两性离子中间体的亲核攻击，然后是 1,2-甲硅烷基迁移、具有烷氧基的五元环化和烯醇钛的七元环化。氘化和一锅 Peterson 烯化表明在环化为 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架后形成了烷基钛物种。
• Lewis acid-catalyzed formal [4+4] cycloaddition of cyclobutanones with silyloxydienes
  作者：Yuna Nishi、Akira Saito、Shunpei Kanaya、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151387

  日期：2020.1

  Formal [4+4] cycloaddition reactions of 3-ethoxycyclobutanones and 2-silyloxy-1.3-butadienes were catalyzed with EtAlCl2 to afford eight-membered carbocyclic compounds. Steric hindrance of the silyl group of dienes influenced the reaction course for [4+4] or [4+2] cycloaddition.

  用EtAlCl 2催化3-乙氧基环丁酮和2-甲硅烷氧基-1.3-丁二烯的正式[4 + 4]环加成反应，得到八元碳环化合物。二烯的甲硅烷基的立体位阻影响了[4 + 4]或[4 + 2]环加成的反应过程。
• Phenylalanine enamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020169336A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Phenylalanine enamide derivatives of formula (1) are described: 1 wherein R 1 is a group Ar 1 L 2 Ar 2 Alk- in which: Ar 1 is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; L 2 is a covalent bond or a linker atom or group; Ar 2 is an optionally substituted arylene or heteroarylene group; and Alk is a chain —CH 2 —CH(R)13 , —CH═C(R)— or 2 in which R is a carboxylic acid (—CO 2 H) or a derivative or biostere thereof; X is an —O— or —S— atom or —N(R 2 )— group in which: R x , R y and R z which may be the same or different is each a hydrogen atom or an optional substituent; or R z is an atom or group as previously defined and R x and R y are joined together to form an optionally substituted spiro linked cycloaliphatic or heterocycloaliphatic group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. The compounds are able to inhibit the binding of integrins to their ligands and are of use in the prophylaxis and treatment of immuno or inflammatory disorders or disorders involving the inappropriate growth or migration of cells.

  描述了公式（1）的苯丙氨酸烯酰胺衍生物：其中R1是Ar1L2Ar2Alk-中的一种基团，其中：Ar1是可选择取代的芳香族或杂环芳基；L2是一个共价键或连接原子或基团；Ar2是可选择取代的芳基或杂芳基；Alk是一个链-CH2-CH(R)13，-CH═C(R)-或2其中R是羧酸（-CO2H）或其衍生物或生物立体异构体；X是一个-O-或-S-原子或-N(R2)-基团，其中：Rx、Ry和Rz可能相同也可能不同，分别是氢原子或可选择取代基；或Rz是如前所定义的原子或基团，Rx和Ry结合在一起形成一个可选择取代的螺环联接的环脂肪族或杂环脂肪族基团；以及它们的盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物。这些化合物能够抑制整合素与其配体的结合，并可用于预防和治疗免疫或炎症性疾病或涉及细胞不当生长或迁移的疾病。
• Phenylalanine Enamide Derivatives
  申请人：Brand Stephen

  公开号：US20070167483A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Phenylalanine enamide derivatives of formula (1) are described: wherein R 1 is a group Ar 1 L 2 Ar 2 Alk- in which: Ar 1 is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; L 2 is a covalent bond or a linker atom or group; Ar 2 is an optionally substituted arylene or heteroarylene group; and Alk is a chain in which R is a carboxylic acid (—CO 2 H) or a derivative or biostere thereof; X is an —O— or —S— atom or —N(R 2 )— group in which: R x , R y and R z which may be the same or different is each a hydrogen atom or an optional substituent; or R z is an atom or group as previously defined and R x and R y are joined together to form an optionally substituted spiro linked cycloaliphatic or heterocycloaliphatic group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. The compounds are able to inhibit the binding of integrins to their ligands and are of use in the prophylaxis and treatment of immuno or inflammatory disorders or disorders involving the inappropriate growth or migration of cells.

  描述了公式（1）的苯丙氨酸烯酰衍生物：其中R1是Ar1L2Ar2Alk-基团，其中：Ar1是可选的取代芳香族或杂芳族基团；L2是共价键或连接原子或基团；Ar2是可选的取代芳烃或杂芳烃基团；Alk是链，在其中R是羧酸（-CO2H）或其衍生物或生物同分异构体；X是一个-O-或-S-原子或-N（R2）-基团，其中：Rx，Ry和Rz可相同或不同，分别是氢原子或可选的取代基团；或Rz是先前定义的原子或基团，而Rx和Ry结合在一起形成可选的取代螺环脂肪族或杂环脂肪族基团；以及其盐，溶剂化合物，水合物和N-氧化物。这些化合物能够抑制整合素与其配体的结合，并用于预防和治疗免疫或炎症性疾病或涉及细胞不适当生长或迁移的疾病。
• PHENYLALANINE ENAMIDE DERIVATIVES POSSESSING A CYCLOBUTENE GROUP, FOR USE AS INTEGRIN INHIBITORS
  申请人：Celltech R & D Limited

  公开号：EP1370531B1

  公开（公告）日：2007-02-28