1-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: (R,S)-1-(3-phenoxy-2-hydroxy-1-propyl)uracil；1-(2-Hydroxy-3-phenoxypropyl)pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: IVQHFRULVGEVNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以2.6 g的产率得到1-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-9-（2,3-二羟丙基）腺嘌呤的3-O-芳基酯及其嘧啶类似物的合成作为S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的新抑制剂

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02251667

文献信息

• <b>Microwave-Assisted Ring Opening of Epoxides with Pyrimidine Nucleobases: A Rapid Entry into</b> <b> <i>C</i> </b> <b>-Nucleoside Synthesis</b>
  作者：A. Khalafi-Nezhad、M. N. Rad、A. Khoshnood

  DOI：10.1055/s-2004-815968

  日期：——

  Microwave irradiation strongly accelerates the regioselective nucleophilic ring opening of epoxides by pyrimidine nucleobases. In the presence of tetrabutylammonium bromide (TBAB), various bases were elaborated to determine the proper base in which it can activate N 1 rather than N3 for alkylation. It was shown that MgO not only could serve as an eligible base, but also enhanced the selectivity and

  微波照射强烈加速了嘧啶核碱基对环氧化物的区域选择性亲核开环。在四丁基溴化铵 (TBAB) 存在的情况下，对各种碱进行了精心设计，以确定合适的碱，在该碱中它可以活化 N 1 而不是 N3 进行烷基化。结果表明，与 N3 相比，MgO 不仅可以作为合格的碱，而且提高了 N1 的选择性和烷基化倾向。微波辐射的使用提供了 N1-β-羟烷基嘧啶的主要区域选择性合成，产率中等至良好，反应时间小于 7 分钟。
• Synthesis of 3-O-aryl esters of (R,S)-9-(2,3-dihydoxypropyl)adenine and its pyrimidine analogs as new potential inhibitors ofS-adenosyl-L-homocysteine hydrolase
  作者：A. A. Ozerov、M. S. Novikov、A. K. Brel'

  DOI：10.1007/bf02251667

  日期：1999.1
• Silica Sulfuric Acid (SSA) as a Highly Efficient Heterogeneous Catalyst for Persilylation of Purine and Pyrimidine Nucleobases and Other <i>N</i>-Heterocycles Using Hmds
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Ali Khalafi-Nezhad、Masoumeh Divar、Somayeh Behrouz

  DOI：10.1080/10426500903383952

  日期：2010.8.25

  Purine and pyrimidine nucleobases and other N-heterocycles have been silylated with HMDS in excellent yields in the presence of a catalytic amount of silica sulfuric acid (SSA) as a heterogeneous catalyst. SSA utilizes a shorter reaction time and higher yields of silylated nucleobases. SSA is reusable for several times without a decrease in reactivity or yield of silylated adducts.