N-tert-butyl-2-methoxy-4-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-2-methoxy-4-methylbenzamide
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: QUGINESDDVNECM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-2-methoxy-4-methylbenzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-1-(2-Hydroxymethyl-3-methoxy-5-methyl-phenyl)-hex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Hamigerans及其类似物的全合成。羟基-邻-醌二甲烷的光化学生成和 Diels-Alder 捕集

  摘要：

  许多天然存在的物质，包括hamigerans，包含与芳香核稠合的环系统。已经开发了一种用于构建这种苯并环双环和多环碳框架的通用和简化的方法，并探讨了其范围和局限性。在取代苯甲醛的光烯醇化和随后的狄尔斯-阿尔德 (PEDA) 捕获生成的羟基-o-醌二甲烷的基础上，优化了该方法，为几种天然存在的 hamigeran 类成员的全合成奠定了基础。具体而言，开发的合成技术是成功不对称合成 hamigerans A (2)、B (3) 和 E (7) 的核心过程。除了 PEDA 反应外，还描述了其他几种新的反应过程，包括高产率的脱羰环收缩和羟基β-酮酯的氧化脱羧以提供α-二酮。这些具有生物活性的天然产物的许多类似物也通过应用开发的技术制备。

  DOI：

  10.1021/ja030498f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基苯甲酸 、 叔丁胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到N-tert-butyl-2-methoxy-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED BENZYL AND PHENYLSULFONYL TRIAZOLONES, AND USE THEREOF

  摘要：

  本申请涉及新的、取代的苄基-1,2,4-三唑酮和苯磺酰基-1,2,4-三唑酮，以及制备它们的方法，它们单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及它们用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，更具体地用于治疗和/或预防心血管疾病。

  公开号：

  US20110245308A1

文献信息

• Substituted benzyl and phenylsulfonyl triazolones, and use thereof
  申请人：Brüggemeier Ulf

  公开号：US08859601B2

  公开（公告）日：2014-10-14

  The present application relates to new, substituted benzyl-1,2,4-triazolones and phenylsulfonyl-1,2,4-triazolones, to processes for preparing them, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases and also to their use for the production of medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, more particularly for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新的取代苄基-1,2,4-三唑酮和苯磺酰基-1,2,4-三唑酮，其制备过程，它们单独或与其他药物联合用于治疗和/或预防疾病，以及它们用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Kwon, Bo-Sung; Tae, Jinsung, Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 137 - 141
  作者：Kwon, Bo-Sung、Tae, Jinsung

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Hamigerans: Part 1. Development of Synthetic Technology for the Construction of Benzannulated Polycyclic Systems by the Intramolecular Trapping of Photogenerated Hydroxy-o-quinodimethanes and Synthesis of Key Building Blocks This work was financially supported by the National Institutes of Health (USA) and The Skaggs Institute for Chemical Biology, and grants from Abbott, Amgen, ArrayBiopharma, Boehringer-Ingelheim, Glaxo, Hoffmann-La Roche, DuPont, Merck, Pfizer, and Schering Plough.
  作者：K. C. Nicolaou、David Gray、Jinsung Tae

  DOI：10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3675::aid-anie3675>3.0.co;2-g

  日期：2001.10.1
• A Pauson−Khand Approach to the Hamigerans
  作者：Christian E. Madu、Carl J. Lovely

  DOI：10.1021/ol7018604

  日期：2007.11.1

  An intramolecular Pauson-Khand reaction has been used in the construction of the tricyclic core common to the hamigeran terpenes. For effective cyclization, it was necessary to tether the olefin-containing moiety to the aromatic framework to reduce its conformation mobility; this was accomplished using a silylene protecting group. Efficient construction of the aryl enyne from a salicylic acid derivative was accomplished via ortho lithiation and Sonogashira cross-coupling chemistry.
• SUBSTITUIERTE BENZYL- UND PHENYLSULFONYLTRIAZOLONE UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2373632B1

  公开（公告）日：2015-03-04