2-benzoylamino-3,3-dichloroacrylonitrile | 49837-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoylamino-3,3-dichloroacrylonitrile
• 英文别名: N-(2,2-dichloro-1-cyanoethenyl)benzamide
• CAS: 49837-70-9
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂N₂O
• mdl: MFCD00186796
• 分子量: 241.076
• InChiKey: ZLTCPVWAQLYTAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylamino-3,3-dichloroacrylonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-肼基-2-苯基-1,3-恶唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  从 2-酰基氨基-3,3-二氯丙烯腈开始合成新的 1,3,4-噻二唑衍生物

  摘要：

  可用的 2-acylamino-3,3-dichloroacrylonitriles，当用肼水合物处理时，可提供 2-烷基-或 2-芳基-5-肼基-1,3-恶唑-4-腈，可轻松添加烷基或芳基异硫氰酸酯和加合物形成循环加热。最后，合成产生 5-烷基（芳基）氨基-1,3,4-噻二唑-2-基（酰基氨基）乙腈或其进一步环化的产物，2-(5-氨基-1,3-恶唑- 2-基)-1,3,4-噻二唑衍生物。新型取代的 1,3,4-噻二唑的结构通过光谱和 X 射线衍射方法得到证实。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:454–458, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20041

  DOI：

  10.1002/hc.20041
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-benzoylamino-3,3-dichloroacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  新的1Н-吡咯并[3,4-с]吡啶-1,3（2Н）-二酮的合成

  摘要：

  摘要 提出了一种基于4-甲氧基-1的狄尔斯-阿尔德反应的合成一系列新的取代的1 H-吡咯并[3,4- c ]吡啶-1,3（2 H）-二酮的方法， 3-恶唑与马来酰亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070363221030026

文献信息

• Synthesis and in vitro anticytomegalovirus activity of 5-hydroxyalkylamino-1,3-oxazoles derivatives
  作者：Esma R. Abdurakhmanova、Mykhailo Y. Brusnakov、Oleksandr V. Golovchenko、Stepan G. Pilyo、Nataliya V. Velychko、Emma A. Harden、Mark N. Prichard、Scott H. James、Victor V. Zhirnov、Volodymyr S. Brovarets

  DOI：10.1007/s00044-020-02593-6

  日期：2020.9

  A series of derivatives of 5-hydroxyalkylamino-1,3-oxazoles were synthesized. Among these derivatives, 5 compounds have been evaluated for their activities against a normal laboratory human cytomegalovirus (HCMV) strain, AD169, in human foreskin fibroblast (HFF) cells. Bioassays showed that among these, 2 compounds containing a remainder of glucamine exhibited moderate antiviral activity (compounds

  合成了一系列5-羟烷基氨基-1,3-恶唑的衍生物。在这些衍生物中，已经评估了5种化合物在人包皮成纤维细胞（HFF）中对正常实验室人巨细胞病毒（HCMV）株AD169的活性。生物测定法表明，在其中的2种含有剩余葡糖胺的化合物中，抗病毒活性中等（化合物9和15，EC 50  = 5.42 µM，CC 50  > 150 µM，SI 50  > 28，EC 50  = 4.91 µM，CC 50  > 150 µM，SI 50 > 31）。这些化合物之间的区别在于，第一种在第4位包含一个邻苯二甲酰亚胺基团，在第5个位置包含磷酰基，而后者在相应的位置上包含一个苯基基团和一个氰基。但是， 在该试验中，它们的活性远远低于对照药物更昔洛韦（EC 50  = 0.32 µM，CC 50  > 150 µM，SI 50 > 476）。这些和先前获得的数据使我们可以考虑将1,3-恶唑用作合成具有抗HCMV活性的新化合物的有前途的骨架。
• Synthesis of 4-alkyl-2-aryl-1,3-oxazole[5,4-d]pyrimidine-7(4H)-thiones and 6-alkyl-2-aryl-1,3-oxazole[5,4-d]pyrimidin-7(6H)-ones from 2-aroylamino-3,3-dichloroacrylonitriles
  作者：A. P. Kozachenko、O. V. Shablykin、V. S. Brovarets

  DOI：10.1134/s1070363212040226

  日期：2012.4

  amine, triethyl orthoformate, and hydrogen sulfide results in 4-substituted oxazole[5,4-d]pyrimidine-7(4H)-thione. The sequential reactions of the same reagents with sodium methylate, trifluoroacetic acid, triethyl orthoformate, and amines give rise to the 6-substituted oxazole[5,4-d]pyrimidin-7(4H)-one.

  用过量的胺，原甲酸三乙酯和硫化氢顺序处理可及的2-芳基氨基-3,3-二氯丙烯腈，得到4-取代的恶唑[5,4 - d ]嘧啶-7（4H）-硫酮。相同试剂与甲醇钠，三氟乙酸，原甲酸三乙酯和胺的顺序反应产生6-取代的恶唑[5,4 - d ]嘧啶-7（4 H）-。
• Trichloropyruvate N-acylimines. Reactions with phosphorus nucleophiles
  作者：Ya. Ya. Khomutnik、P. P. Onys’ko、Yu. V. Rassukanaya、A. G. Vlasenko、A. N. Chernega、V. S. Brovarets、S. G. Pil’o、A. D. Sinitsa

  DOI：10.1134/s1070363212060035

  日期：2012.6

  Reactions of N-aroyltrichloroethaneimines CCl3C(R)=NCOAr (II, R = COOMe, CN) with phosphorus nucleophiles were studied. The reaction of imines II with o-phenylenediethylamidophosphite proceeded as [4+1]-cycloaddition leading to formation of stable spirocyclic phosphoranes. The structure of one of them was proved by the XRD analysis. The reaction of imine II with acyclic P(III) derivatives [Ph3P, Ph2POEt

  研究了N-芳酰基三氯乙烷亚胺CCl 3 C（R）= NCOAr（II，R = COOMe，CN）与磷亲核试剂的反应。亚胺II与邻亚苯基二乙基氨基亚磷酸酯的反应以[4 + 1]-环加成进行，导致形成稳定的螺环磷烷。XRD分析证明了其中之一的结构。亚胺II与无环P（III）衍生物[Ph 3 P，Ph 2 POEt，（PhO）3 P]的反应还包括形成不稳定的单环膦烷，该环氧化物消除了氧化膦并进行了变绿转移，从而生成三氯氮二烯CCl 2。＝ C（R）N ＝ C（Cl）Ar。在三乙胺的存在下，亚胺II与（EtO）2 POH的反应导致形成（EtO）2 P（O）Cl和相应的二氯乙烯基酰胺CCl 2 = C（R）NHCOAr。
• Dependence of the anticancer activity of 1,3‐oxazole derivatives on the donor/acceptor nature of his substitues
  作者：Maryna V. Kachaeva、Diana M. Hodyna、Nataliya V. Obernikhina、Stepan G. Pilyo、Yulia S. Kovalenko、Volodymyr M. Prokopenko、Oleksiy D. Kachkovsky、Volodymyr S. Brovarets

  DOI：10.1002/jhet.3711

  日期：2019.11

  the relative position of the boundary levels (HOMO end LUMO). The quantum‐chemical modeling was performed; the special parameter φ0 for 1,3‐oxazole derivatives correlates with the experimental results. Quantum‐chemical calculations of the special parameter φ0 allow modeling the pharmacological activity of 1,3‐oxazole derivatives by introducing donor or acceptor substituents at position 2 or 5. This work

  合成了一系列新的1,3-恶唑衍生物，它们在第5位含有供体和受体取代基。这些物质被认为是人类肿瘤细胞系中潜在活性的抗癌药效团，其衍生自九种癌症类型，包括肺癌，结肠癌，黑色素瘤，肾癌，卵巢癌，脑癌，白血病，乳腺癌和前列腺癌。初步的体外单剂量抗癌筛选显示，第5位具有受体取代基的化合物（例如–C（O）OMe，–CN）会抑制大多数细胞系的生长，而具有供体取代基的化合物（例如–NHR位置5的-SR）实际上不抑制癌细胞系的生长。可以假定1,3-恶唑衍生物的药理活性取决于5位取代基的供体/受体性质。0，其中考虑了边界水平的相对位置（HOMO结束LUMO）。进行了量子化学建模；特殊参数φ 0为与实验结果-1,3-唑衍生物相关因素。特殊参数的量子化学计算φ 0允许通过在2位或5引入供体或受体取代基建模1,3-恶唑衍生物的药理活性这项工作可能是有益的化学家开发的潜在的生物活性的靶合成化合物。
• Synthesis, characterization, and in vitro anticancer evaluation of 2-substituted 5-arylsulfonyl-1,3-oxazole-4-carbonitriles
  作者：Maryna V. Kachaeva、Stepan G. Pilyo、Victor V. Zhirnov、Volodymyr S. Brovarets

  DOI：10.1007/s00044-018-2265-y

  日期：2019.1

  cytostatic selectivity. Compounds 4c and 4f displayed considerable cytotoxic selectivity towards the renal and breast cancer subpanels. Our results provided evidence for anticancer activities of novel 2-substituted 5-arylsulfonyl-1,3-oxazole-4-carbonitriles which could be useful for developing new anticancer drugs. These substances could also be used as an excellent framework in anticancer research that may

  在该系列中，合成了六种新的2-取代的5-芳基磺酰基-1,3-恶唑-4-腈，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR光谱，元素分析和色谱-质谱法进行了表征。美国国家癌症研究所根据其自身的筛选方案，通过单次高剂量（10 -5 M）对60种癌细胞系评估了化合物的抗癌活性。在下一阶段，已选择化合物进行五剂量分析。所有合成的化合物分别在亚微摩尔（0.2–0.6μM）和微摩尔浓度（1-3μM）时，对最敏感的细胞系表现出生长抑制（GI50）和细胞抑制活性（TGI）。细胞毒性活性（LC 50），除4d以外，这些化合物对最敏感的细胞系的抗药性也很高（5–6μM）。所有化合物均对白血病细胞系具有高选择性，其中4e和4f具有最佳的抗增殖和抑制细胞生长的选择性。化合物4c和4f对肾和乳腺癌亚组显示出相当大的细胞毒性选择性。我们的结果为新型2-取代的5-芳基磺酰基-1,3-恶唑-4-甲腈的抗癌活性提供了证据，该