(E)-2,6-dimethyl-4-(2,4-nitrostyryl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2,6-dimethyl-4-(2,4-nitrostyryl)phenol
• 英文别名: (E)-2,6-dimethyl-4-(4-nitrostyryl)phenol；2,6-dimethyl-4-[2-(4-nitro-phenyl)-vinyl]-phenol；2,6-dimethyl-4-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]phenol
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: JQVXKRUZIJNWAK-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,6-dimethyl-4-(2,4-nitrostyryl)phenol 在 盐酸 、 tin 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(E)-4-(4-aminostyryl)-2,6-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  二苯乙烯乙烯基磺酰胺作为转甲状腺素蛋白的荧光传感器和无痕量共价动力学稳定剂，可防止淀粉样蛋白生成

  摘要：

  在复杂的生物环境中与特定的非酶药物靶蛋白选择性反应而不置换离去基团（无痕）的小分子是罕见的，也是非常受欢迎的。在此，我们描述了基于荧光二苯乙烯的乙烯基酰胺和乙烯基磺酰胺家族的开发，它们可以无痕地共价修饰转甲状腺素蛋白 (TTR)。这些小分子在复杂的生物环境中选择性地与 TTR 结合，然后与 TTR 的 pKa 扰动的 Lys-15 ε-氨基进行快速和化学选择性的 1,4-迈克尔加成。用 4 中更具反应性的乙烯基磺酰胺代替 2 中的乙烯基酰胺加速了结合动力学。X 射线共晶学证实了在 2 和 4 的情况下介导共轭的仲胺键的形成，并证实了二苯乙烯在 TTR 结合位点内的预期取向。乙烯基酰胺 2 和乙烯基磺酰胺 4 在体外有效抑制 TTR 解离和淀粉样蛋白原纤维的形成。乙烯基磺酰胺 4 的 TTR 结合选择性、修饰产率和反应化学选择性在人血浆中足够好，可以作为药物化学研究的起点。此外，乙烯基磺酰胺

  DOI：

  10.1021/ja408230k
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxymethoxy-3,5-dimethylbenzaldehyde 在 盐酸 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (E)-2,6-dimethyl-4-(2,4-nitrostyryl)phenol
  参考文献：
  名称：

  二苯乙烯乙烯基磺酰胺作为转甲状腺素蛋白的荧光传感器和无痕量共价动力学稳定剂，可防止淀粉样蛋白生成

  摘要：

  在复杂的生物环境中与特定的非酶药物靶蛋白选择性反应而不置换离去基团（无痕）的小分子是罕见的，也是非常受欢迎的。在此，我们描述了基于荧光二苯乙烯的乙烯基酰胺和乙烯基磺酰胺家族的开发，它们可以无痕地共价修饰转甲状腺素蛋白 (TTR)。这些小分子在复杂的生物环境中选择性地与 TTR 结合，然后与 TTR 的 pKa 扰动的 Lys-15 ε-氨基进行快速和化学选择性的 1,4-迈克尔加成。用 4 中更具反应性的乙烯基磺酰胺代替 2 中的乙烯基酰胺加速了结合动力学。X 射线共晶学证实了在 2 和 4 的情况下介导共轭的仲胺键的形成，并证实了二苯乙烯在 TTR 结合位点内的预期取向。乙烯基酰胺 2 和乙烯基磺酰胺 4 在体外有效抑制 TTR 解离和淀粉样蛋白原纤维的形成。乙烯基磺酰胺 4 的 TTR 结合选择性、修饰产率和反应化学选择性在人血浆中足够好，可以作为药物化学研究的起点。此外，乙烯基磺酰胺

  DOI：

  10.1021/ja408230k

文献信息

• Cytoprotective compounds, pharmaceutical and cosmetic formulations, and methods
  申请人：——

  公开号：US20030073712A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Cytoprotective compounds, many of which are phenolic derivatives characterized by a substituted phenol having certain conjugated bonds, are useful in the treatment of certain ischemic or inflammatory conditions, including but not limited to stroke, myocardial infarction, congestive heart failure, and skin disorders characterized by inflammation or oxidative damage. They are also useful in the manufacture of pharmaceutical and cosmetic formulations for the treatment of such conditions.

  细胞保护化合物，其中许多是酚类衍生物，其特点是具有特定共轭键的取代酚，对于治疗某些缺血或炎症性疾病非常有用，包括但不限于中风、心肌梗死、充血性心力衰竭以及以炎症或氧化损伤为特征的皮肤疾病。它们还可用于制造用于治疗这些疾病的药物和化妆品配方。
• Thermohalochromism of phenolate dyes conjugated with nitro-substituted aryl groups
  作者：Laura Hermosilla、Marcos Caroli Rezende、Vanderlei Gageiro Machado、Rafaela I. Stock

  DOI：10.1016/j.saa.2016.10.017

  日期：2017.2

  (sodium perchlorate) salts, in hydrogen-bond donating (water, 1-propanol, 1-butanol and 2-propanol) and hydrogen-bond accepting (acetonitrile and dimethylsulfoxide) solvents. Although a positive halochromic response was observed in water for tetraalkylammonium salts, their thermohalochromic behavior was negligible. A negative halochromic behavior was observed for the dyes in all solvents, when the added

  在氢键合的有机（四正丁基溴化铵和苄基三乙基铵）盐和无机（高氯酸钠）盐存在下，研究了四种被一个或两个硝基取代的芳基部分缀合的酚盐染料的阳离子卤化和热卤化捐赠（水，1-丙醇，1-丁醇和2-丙醇）和氢键接受（乙腈和二甲基亚砜）溶剂。尽管在水中对四烷基铵盐观察到了正的变色反应，但是它们的热变色行为可以忽略不计。当所添加的阳离子为Na +时，在所有溶剂中，染料均会出现负卤光致变色行为。Δλmaxvs的图。c（Na +）可以估算溶剂化酚盐阳离子对的表观缔合常数。大多数情况下，在25-50°C的温度范围内观察到正的热致变色现象，但极性较小的溶剂2-丙醇和乙腈中位阻较大的酚盐染料除外。通过调用温度对酚盐-阳离子，酚盐-溶剂和阳离子-溶剂相互作用的影响来合理化观察到的变化。
• Synthesis and Solvatochromism of Substituted 4-(Nitrostyryl)phenolate Dyes
  作者：Rafaela I. Stock、Leandro G. Nandi、Celso R. Nicoleti、Adriana D. S. Schramm、Sheila L. Meller、Renata S. Heying、Daniel F. Coimbra、Karla F. Andriani、Giovanni F. Caramori、Adailton J. Bortoluzzi、Vanderlei G. Machado

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00983

  日期：2015.8.21

  4-(Nitrostyryl)phenols 2a–9a were synthesized, and by deprotonation in solution, the solvatochromic phenolates 2b–9b were formed. Their absorption bands in the vis region of the spectra are due to π–π* electronic transitions, of an intramolecular charge-transfer nature, from the electron-donor phenolate toward the electron-acceptor nitroarene moiety. The frontier molecular orbitals and natural bond

  合成了4-（硝基苯乙烯基）酚2a - 9a，并通过溶液中的去质子化反应，形成了溶剂化变色酚2b - 9b。它们在光谱可见区的吸收带是由于分子内电荷转移性质的π-π*电子跃迁，从电子给体酚盐到电子受体硝基芳烃部分。分析了边界分子轨道和天然键轨道的质子化和去质子化形式。计算出的几何形状与针对4a，6a和8a观察到的X射线结构一致。HOMO-LUMO能隙表明，它们去质子后，观察到电子离域的增加。在质子化的化合物中，HOMO主要位于酚环和C═C桥上。去质子化后，它延伸到整个分子，包括NO 2基团。在28种有机溶剂中研究了每种染料的溶剂变色现象，发现所有化合物均表现出溶剂变色现象的逆转，这是根据介质在不同程度上稳定其电子基态和激发态的能力来解释的。Catalán多参数方程式用于溶剂化变色数据的解释，表明对溶质/溶剂相互作用最重要的贡献是溶剂的氢键供体酸度。
• Methods for treating diabetes
  申请人：Boddupalli Sekhar

  公开号：US20060106014A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  Disclosed are methods for the treatment of diabetes by administering a composition comprising a pharmaceutically acceptable amount of a dual inhibitor of both 5-lipoxygenase (5-LO) and 12/15-lipoxygenase (12/15-LO) enzymes or of both 5-lipoxygenase (5-LO) and 15-lipoxygenase (15-LO) enzymes. The invention is also directed to methods of controlling blood glucose level in diabetic patients with a dual inhibitor of both 5-lipoxygenase (5-LO) and 12/15-lipoxygenase (12/15-LO) enzymes or of both 5-lipoxygenase (5-LO) and 15-lipoxygenase (15-LO) enzymes.

  本发明涉及通过给予一种含有双重抑制剂的组合物来治疗糖尿病的方法，该组合物包括一种在药学上可接受的量的5-脂氧合酶(5-LO)和12/15-脂氧合酶(12/15-LO)酶的双重抑制剂，或者包括一种在药学上可接受的量的5-脂氧合酶(5-LO)和15-脂氧合酶(15-LO)酶的双重抑制剂。本发明还涉及使用双重抑制剂的方法来控制糖尿病患者的血糖水平。
• High Hyperpolarizabilities of Donor-π-Acceptor-Functionalized Calix[4]arene Derivatives by Pre-organization of Chromophores
  作者：Paul J. A. Kenis、Esther G. Kerver、Bianca H. M. Snellink-Ruël、Gerrit J. van Hummel、Sybolt Harkema、Marinus C. Flipse、Richard H. Woudenberg、Johan F. J. Engbersen、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1089::aid-ejoc1089>3.0.co;2-t

  日期：1998.6