13-hydroxy-10-nitro[7]metacyclophane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 13-hydroxy-10-nitro[7]metacyclophane
• 英文别名: 10-nitro-[7]metacyclophan-13-ol；11-Nitro-13-hydroxy-bicyclo[7.3.1]tridecatrien-(1(13).9.11)；11-Nitro-bicyclo[7.3.1]tridecatrien-(1(13).9.11)-ol-(13)；11-Nitrobicyclo[7.3.1]trideca-1(12),9(13),10-trien-13-ol
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: SXFVVQXZDPFBDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环癸酮 、 nitromalondialdehyde sodium salt 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 13-hydroxy-10-nitro[7]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  晕[5]元环烷的异常反应

  摘要：

  通过从卤环[5.3.0] dec-1（7）-烯2开始的通用方法的改进版本或通过11-氯[5]间环甲基的亲核取代，可以实现新型[5]环甲基1的合成。。1的构象分析表明，对于芳香族桥间位置11处的非常小的和非常大的取代基，强烈建议使用五亚甲基桥指向远离芳香环的exo构象，而中等大小的取代基会引起少量的内构象异构体的出现。在Diels-Alder与亲二烯体的反应中，化合物1表现得像反应性二烯，在芳香环的8和11位上加成。但是，用氯取代会降低反应速度；不对称双亲丙烯腈对两种可能的区域异构加合物8和9几乎没有偏爱。类似地，化合物1对酸具有异常的反应性，并且观察到有趣且不可预见的重排。取决于位置11的取代基，酸处理1可以得到邻环化的类似物，例如12（具有意外的取代模式）或螺环己二酮13h。特别感兴趣的是S N11-卤代[5]甲基环已烷的2Ar取代，这在未活化的芳族化合物的化学反应中尚无先例。取决于亲核

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200202)2002:4<614::aid-ejoc614>3.0.co;2-q

文献信息

• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. Bicyclische Verbindungen mit einer Brücke in m-Stellung des Benzol-Kernes
  作者：V. Prelog、K. Wiesner

  DOI：10.1002/hlca.19470300611

  日期：1947.10.15
• Unusual Reactions of Halo[5]metacyclophanes
  作者：Geerlig W. Wijsman、Willem M. Boesveld、Marcus C. Beekman、Marcel Schreuder Goedheijt、Ben L. M. van Baar、Franciscus J. J. de Kanter、Willem H. de Wolf、Friedrich Bickelhaupt

  DOI：10.1002/1099-0690(200202)2002:4<614::aid-ejoc614>3.0.co;2-q

  日期：2002.2

  Diels−Alder reactions with dienophiles, compounds 1 behaved like reactive dienes, adding at positions 8 and 11 of the aromatic ring. Substitution by chlorine, though, reduced the reaction rate; the unsymmetrical dienophile acrylonitrile showed little preference for the two possible regioisomeric adducts 8 and 9. Similarly, compounds 1 were unusually reactive towards acid, and interesting and unforeseen

  通过从卤环[5.3.0] dec-1（7）-烯2开始的通用方法的改进版本或通过11-氯[5]间环甲基的亲核取代，可以实现新型[5]环甲基1的合成。。1的构象分析表明，对于芳香族桥间位置11处的非常小的和非常大的取代基，强烈建议使用五亚甲基桥指向远离芳香环的exo构象，而中等大小的取代基会引起少量的内构象异构体的出现。在Diels-Alder与亲二烯体的反应中，化合物1表现得像反应性二烯，在芳香环的8和11位上加成。但是，用氯取代会降低反应速度；不对称双亲丙烯腈对两种可能的区域异构加合物8和9几乎没有偏爱。类似地，化合物1对酸具有异常的反应性，并且观察到有趣且不可预见的重排。取决于位置11的取代基，酸处理1可以得到邻环化的类似物，例如12（具有意外的取代模式）或螺环己二酮13h。特别感兴趣的是S N11-卤代[5]甲基环已烷的2Ar取代，这在未活化的芳族化合物的化学反应中尚无先例。取决于亲核