5-amino-1-(4-fluorobenzyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-(4-fluorobenzyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-amino-1-(4-fluorobenzyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate；1-(4-fluorobenzyl)-5-amino-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 5-amino-1-[(4-fluorophenyl)methyl]pyrazole-3-carboxylate；ethyl 5-amino-1-[(4-fluorophenyl)methyl]pyrazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₄FN₃O₂
• 分子量: 263.271
• InChiKey: PFUCUIXXKDXCLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(4-fluorobenzyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(4-fluorobenzyl)-5-(4-methylbenzamido)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-1H-吡唑衍生物、制备方法及医药用 途

  摘要：

  本发明公开了一种通式(Ⅰ)所示的5‑氨基‑1H‑吡唑衍生物或其药学上可接受的盐，及其制备方法和作为P2Y14受体抑制剂的应用。相对于现有技术，本发明公开了一类对P2Y14受体有抑制作用的5‑氨基‑1H‑吡唑衍生物及其可药用盐，该类化合物通过药理学实验证实，其对P2Y14受体具有显著的抑制作用，尤其可以作为治疗炎症疾病药物。

  公开号：

  CN111423377B
• 作为产物：
  描述：

  4-氟溴苄 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 5-amino-1-(4-fluorobenzyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-1H-吡唑衍生物、制备方法及医药用 途

  摘要：

  本发明公开了一种通式(Ⅰ)所示的5‑氨基‑1H‑吡唑衍生物或其药学上可接受的盐，及其制备方法和作为P2Y14受体抑制剂的应用。相对于现有技术，本发明公开了一类对P2Y14受体有抑制作用的5‑氨基‑1H‑吡唑衍生物及其可药用盐，该类化合物通过药理学实验证实，其对P2Y14受体具有显著的抑制作用，尤其可以作为治疗炎症疾病药物。

  公开号：

  CN111423377B

文献信息

• Discovery of a Series of 5-Amide-1<i>H</i>-pyrazole-3-carboxyl Derivatives as Potent P2Y₁₄R Antagonists with Anti-Inflammatory Characters
  作者：Yu-hang Wang、Meng-ze Zhou、Tao Ye、Ping-ping Wang、Ran Lu、Yi-lin Wang、Chun-xiao Liu、Wen Xiao、Jia-yi Li、Zi-bo Meng、Li-li Xu、Qing-hua Hu、Cheng Jiang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01632

  日期：2022.12.8