6-bromo-15-tert-butyl-9,18-dimethoxy[3.3]metacyclopane-2,11-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-bromo-15-tert-butyl-9,18-dimethoxy[3.3]metacyclopane-2,11-dione
• 英文别名: 7-Bromo-15-tert-butyl-17,18-dimethoxytricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(16),5,7,9(18),13(17),14-hexaene-3,11-dione
• 化学式: C₂₄H₂₇BrO₄
• 分子量: 459.38
• InChiKey: STQYTTULFOEHJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基茴香醚 在 sodium hydroxide 、 磷酸 、 氢溴酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-bromo-15-tert-butyl-9,18-dimethoxy[3.3]metacyclopane-2,11-dione
  参考文献：
  名称：

  中型环芳烃。第 601 部分：9-取代 [3.3]metacyclophane-2,11-diones 的合成和构象研究以及向相应 [3.3]metacyclophanes 的转化

  摘要：

  通过相应的 2,6-双(溴甲基)苯 (3) 与 2,6-双[2-氰基的偶联反应得到各种顺-和反-9-取代的[3.3]metacyclophane-2,11-二酮-2-(甲苯磺酰基)乙基]-4-叔丁基-1-取代苯(4)的二甲基甲酰胺(DMF)和过量的氢化钠。根据 3 位 1 位和 4 位取代基的不同，anti-5 和 syn-5 的产率（选择性反转）不同。 关键词：metacyclophanes，环化，构象，CH-π 相互作用，空间相互作用，电荷-转移型互动。

  DOI：

  10.1139/v02-072

文献信息

• Medium-size cyclophanes. Part 60¹: Synthesis and conformational studies of 9-substituted [3.3]metacyclophane-2,11-diones and conversion to the corresponding [3.3]metacyclophanes
  作者：Takehiko Yamato、Koji Tsuchihashi、Noriko Nakamura、Mai Hirahara、Kan Tanaka

  DOI：10.1139/v02-072

  日期：2002.5.1

  with an excess of sodium hydride. Depending on the substituents at positions 1 and 4 on 3, different yields (inversion of selectivity) of anti-5 and syn-5 were achieved.Key words: metacyclophanes, cyclization, conformation, CH-π interaction, through-space interaction, charge-transfer-type interaction.

  通过相应的 2,6-双(溴甲基)苯 (3) 与 2,6-双[2-氰基的偶联反应得到各种顺-和反-9-取代的[3.3]metacyclophane-2,11-二酮-2-(甲苯磺酰基)乙基]-4-叔丁基-1-取代苯(4)的二甲基甲酰胺(DMF)和过量的氢化钠。根据 3 位 1 位和 4 位取代基的不同，anti-5 和 syn-5 的产率（选择性反转）不同。 关键词：metacyclophanes，环化，构象，CH-π 相互作用，空间相互作用，电荷-转移型互动。