4-amino-5-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-5-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-amino-5-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thione；4-amino-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₃S
• 分子量: 282.323
• InChiKey: FEJPKJRRCYVIJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-3-硝基苯甲酸 、 4-amino-5-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-6-(3-nitro-4-methoxyphenyl)-[1,2,4]triazole[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价的抗微管蛋白药物携带二芳基5,5-融合杂环支架。

  摘要：

  一系列3,6-二芳基-1 H-吡唑并[5,1-c] [1,2,4]三唑（I）和3,6-二芳基-[1,2,4]三唑并[3,4 -b] [1,3,4]噻二唑（II）作为抗微管蛋白药物的设计，合成和生物评价。化合物（II）4a，4d，4f，4j，4l和4n在亚微摩尔或纳摩尔浓度下对SGC-7901，A549和HT-1080细胞系表现出有效的抗增殖活性，表明羰基和B的生物立体取代5，5-融合杂环支架将SMART和ABI环成功地保持了有效的抗增殖活性。化合物4f对三种癌细胞系表现出最优异的抗增殖活性（IC 50 = 0.022–0.029μM）。与其强大的抗增殖活性一致，4f还显示出出色的抗微管蛋白活性（IC 50  = 0.77μM）。此外，化合物4f可以显着影响细胞形态和微管网络，而细胞周期研究表明4f可以显着诱导SGC-7901细胞停滞在G2 / M期。此外，分子对接研究支持了生物学测定数据，并暗示4f可能是潜在的抗微管蛋白药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.065
• 作为产物：
  描述：

  Trimethoxybenzohydrazide 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-amino-5-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价的抗微管蛋白药物携带二芳基5,5-融合杂环支架。

  摘要：

  一系列3,6-二芳基-1 H-吡唑并[5,1-c] [1,2,4]三唑（I）和3,6-二芳基-[1,2,4]三唑并[3,4 -b] [1,3,4]噻二唑（II）作为抗微管蛋白药物的设计，合成和生物评价。化合物（II）4a，4d，4f，4j，4l和4n在亚微摩尔或纳摩尔浓度下对SGC-7901，A549和HT-1080细胞系表现出有效的抗增殖活性，表明羰基和B的生物立体取代5，5-融合杂环支架将SMART和ABI环成功地保持了有效的抗增殖活性。化合物4f对三种癌细胞系表现出最优异的抗增殖活性（IC 50 = 0.022–0.029μM）。与其强大的抗增殖活性一致，4f还显示出出色的抗微管蛋白活性（IC 50  = 0.77μM）。此外，化合物4f可以显着影响细胞形态和微管网络，而细胞周期研究表明4f可以显着诱导SGC-7901细胞停滞在G2 / M期。此外，分子对接研究支持了生物学测定数据，并暗示4f可能是潜在的抗微管蛋白药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.065

文献信息

• 3,6-二芳基-[1,2,4]三氮唑并[3,4-b][1,3, 4]噻二唑类化合物作为肿瘤细胞增殖抑制剂 的用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN106008557B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明属于医药技术领域，涉及一种3,6‑二芳基‑[1,2,4]三氮唑并[3,4‑b][1,3,4]噻二唑类化合物及其用途，确切地说，涉及该类化合物作为肿瘤细胞增殖抑制剂在制备抗肿瘤的药物方面的应用。本发明所述化合物的结构如下：其中，各取代基的定义如权利要求书和说明书所述。
• 3,6-二芳基-[1,2,4]三氮唑并[3,4-b][1,3, 4]噻二嗪类化合物及其用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN106243130B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明属于医药技术领域，涉及一种3,6‑二芳基‑[1,2,4]三氮唑并[3,4‑b][1,3,4]噻二嗪类化合物及其用途，确切地说，涉及该类化合物作为肿瘤细胞增殖抑制剂在制备抗肿瘤的药物方面的应用。所述化合物的结构通式如下：其取代基定义如权利要求书和说明书所述。
• Design, synthesis and bioevaluation of antitubulin agents carrying diaryl-5,5-fused-heterocycle scaffold
  作者：Qile Xu、Maolin Sun、Zhaoshi Bai、Yueting Wang、Yue Wu、Haiqiu Tian、Daiying Zuo、Qi Guan、Kai Bao、Yingliang Wu、Weige Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.065

  日期：2017.10

  A series of 3,6-diaryl-1H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazoles (I) and 3,6-diaryl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles (II) as antitubulin agents were designed, synthesized and bioevaluated. Compounds (II) 4a, 4d, 4f, 4j, 4l and 4n showed potent antiproliferative activity at sub-micromolar or nanomolar concentrations against SGC-7901, A549 and HT-1080 cell lines, indicating that the bioisosteric replacement

  一系列3,6-二芳基-1 H-吡唑并[5,1-c] [1,2,4]三唑（I）和3,6-二芳基-[1,2,4]三唑并[3,4 -b] [1,3,4]噻二唑（II）作为抗微管蛋白药物的设计，合成和生物评价。化合物（II）4a，4d，4f，4j，4l和4n在亚微摩尔或纳摩尔浓度下对SGC-7901，A549和HT-1080细胞系表现出有效的抗增殖活性，表明羰基和B的生物立体取代5，5-融合杂环支架将SMART和ABI环成功地保持了有效的抗增殖活性。化合物4f对三种癌细胞系表现出最优异的抗增殖活性（IC 50 = 0.022–0.029μM）。与其强大的抗增殖活性一致，4f还显示出出色的抗微管蛋白活性（IC 50  = 0.77μM）。此外，化合物4f可以显着影响细胞形态和微管网络，而细胞周期研究表明4f可以显着诱导SGC-7901细胞停滞在G2 / M期。此外，分子对接研究支持了生物学测定数据，并暗示4f可能是潜在的抗微管蛋白药物。