Trimethoxybenzohydrazide | 1153791-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trimethoxybenzohydrazide
• 英文别名: 2,3,4-trimethoxybenzohydrazide
• CAS: 1153791-73-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD01327107
• 分子量: 226.232
• InChiKey: BGRGQBNVLYDHTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.197±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethoxybenzohydrazide 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-amino-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  Hasan, Aurangzeb; Akhtar, Mohammad Nadeem; Gapil, Shelly, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 12, p. 5471 - 5476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-trimethoxybenzoate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Trimethoxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  3,6-二芳基-[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪类抗微管蛋白的合成及生物评价

  摘要：

  一系列3,6-二芳基-[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪被设计为一类乙烯基CA-4类似物。乙烯基CA-4的易于异构化的（Z，E）-丁二烯连接基被刚性的[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪支架取代。合成了二十一种目标化合物，它们具有中等至有效的抗增殖活性。与CA-4（IC 50 = 0.009–0.012μM）相比，具有3-氨基-4-甲氧基苯基部分作为B环的化合物4q显示出对SGC-7901，A549和HT-的高活性抗增殖活性具有IC 50的1080个细胞系值分别为0.014、0.008和0.012μM。微管蛋白聚合实验表明，4q有效抑制微管蛋白聚合，免疫染色测定表明4q显着破坏微管蛋白微管动力学。此外，细胞周期研究表明，化合物4q在A549细胞的G2 / M期显着阻止了细胞周期进程。分子模型研究表明4q可以与微管上的秋水仙碱结合位点结合。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00252

文献信息

• Substituted indole-2-carboxylic acid benzylidene-hydrazides and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20020128292A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention is directed to substituted indole-2-carboxylic acid benzylidene-hydrazides and analogs thereof, represented by the general Formula I: 1 wherein X, Ar 1 , R 2 -R 6 and R 12 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的吲哚-2-羧酸亚苄基肼及其类似物，其由通式I表示： 1 其中X，Ar 1 ，R 2 -R 6 和R 12 的定义如本文中所述。本发明还涉及发现具有I式的化合物是半胱天冬酶的激活剂和凋亡的诱导剂。本发明的化合物可用于诱导在异常细胞不受控制的生长和扩散发生的多种临床状况中的细胞死亡。
• Design, synthesis and bioevaluation of antitubulin agents carrying diaryl-5,5-fused-heterocycle scaffold
  作者：Qile Xu、Maolin Sun、Zhaoshi Bai、Yueting Wang、Yue Wu、Haiqiu Tian、Daiying Zuo、Qi Guan、Kai Bao、Yingliang Wu、Weige Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.065

  日期：2017.10

  A series of 3,6-diaryl-1H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazoles (I) and 3,6-diaryl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles (II) as antitubulin agents were designed, synthesized and bioevaluated. Compounds (II) 4a, 4d, 4f, 4j, 4l and 4n showed potent antiproliferative activity at sub-micromolar or nanomolar concentrations against SGC-7901, A549 and HT-1080 cell lines, indicating that the bioisosteric replacement

  一系列3,6-二芳基-1 H-吡唑并[5,1-c] [1,2,4]三唑（I）和3,6-二芳基-[1,2,4]三唑并[3,4 -b] [1,3,4]噻二唑（II）作为抗微管蛋白药物的设计，合成和生物评价。化合物（II）4a，4d，4f，4j，4l和4n在亚微摩尔或纳摩尔浓度下对SGC-7901，A549和HT-1080细胞系表现出有效的抗增殖活性，表明羰基和B的生物立体取代5，5-融合杂环支架将SMART和ABI环成功地保持了有效的抗增殖活性。化合物4f对三种癌细胞系表现出最优异的抗增殖活性（IC 50 = 0.022–0.029μM）。与其强大的抗增殖活性一致，4f还显示出出色的抗微管蛋白活性（IC 50  = 0.77μM）。此外，化合物4f可以显着影响细胞形态和微管网络，而细胞周期研究表明4f可以显着诱导SGC-7901细胞停滞在G2 / M期。此外，分子对接研究支持了生物学测定数据，并暗示4f可能是潜在的抗微管蛋白药物。
• [EN] HYDRAZIDE AND ALKOXYAMIDE ANGIOGENESIS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANGIOGENESE A BASE D'HYDRAZIDE ET D'ALCOXYAMIDE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2001079157A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  Compounds having the formula are methionine aminopeptidase type 2 (MetAP2) inhibitors and are useful for inhibiting angiogenesis. Also disclosed are MetAP2-inhibiting compositions and methods of inhibiting angiogenesis in a mammal.

  具有公式的化合物是蛋氨酸氨肽酶2型（MetAP2）抑制剂，并且对于抑制血管生成具有用处。还披露了MetAP2抑制剂组合物和在哺乳动物中抑制血管生成的方法。
• HYDRAZIDE AND ALKOXYAMIDE ANGIOGENESIS INHIBITORS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1272456A1

  公开（公告）日：2003-01-08
• ACYLSEMICARBAZIDES AND THEIR USE AS CYCLIN DEPENDENT KINASE (CDK) INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1414804A1

  公开（公告）日：2004-05-06