tert-butyl hepta-2,6-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl hepta-2,6-dienoate
• 英文别名: Tert-butyl hepta-2,6-dienoate
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: NJUNEGHLNBBBSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基苄胺 、 tert-butyl hepta-2,6-dienoate 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 以96%的产率得到tert-butyl (RS)-3-(N-allyl-N-benzylamino)hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺化锂共轭物不对称合成Sedum生物碱

  摘要：

  将（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂或（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成至烷基hexa-2,4 -二烯酸酯或7,6-二烯丙基烷基酯，然后在所得β-氨基酯中将烯烃官能团进行闭环复分解，以高收率生成一系列非对映异构纯的氮杂环。这些同手性模板很容易转化为景天家族的一系列哌啶生物碱，以及相应的五元，七元和八元环同系物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.104
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 1,3-丁二烯 在 (dppp)CoBr₂ 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl hepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸酯和 1,3-二烯的催化对映选择性异二聚化

  摘要：

  1,3-二烯是普遍存在且易于合成的有机合成原料，丙烯酸烷基酯是最丰富且最便宜的原料碳源之一。据报道，这两种容易获得的前体的实用的、高度对映选择性的结合产生了有价值的、对映纯的跳过的1,4-二烯酯（具有两个构型确定的双键）。该过程使用市售的钴盐和手性配体。正如使用 20 种不同的底物（包括 17 种前手性 1,3-二烯和 3 种丙烯酸酯）所示，这种异二聚反应能够耐受许多常见的有机官能团（例如芳香族取代基、卤化物、分离的单和双官能团）。 -取代的双键、酯、甲硅烷基醚和甲硅烷基烯醇醚）。在这些研究过程中发现的配体、抗衡离子和溶剂效应等新颖结果表明，可能的阳离子 Co(I) 中间体在这些反应中具有独特的作用。导致最终成功结果的基于机制的策略的合理演变以及随之而来的支持研究可能会对低价第 9 族金属配合物在有机合成中的广泛使用产生进一步的影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10055

文献信息

• Enantioselective bifunctional iminophosphorane catalyzed sulfa-Michael addition of alkyl thiols to unactivated β-substituted-α,β-unsaturated esters
  作者：Jinchao Yang、Alistair J. M. Farley、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c6sc02878k

  日期：——

  The highly enantioselective sulfa-Michael addition of alkyl thiols to unactivated β-substituted-α,β-unsaturated esters catalyzed by a bifunctional iminophosphorane (BIMP) organocatalyst is described.

  烷基硫醇对未活化的β-取代-α,β-不饱和酯的高对映选择性磺酰-迈克尔加成反应，由双功能亚磷酰胺（BIMP）有机催化剂催化。