5-(buta-1,3-dien-1-yl)-1,2,3-trimethoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(buta-1,3-dien-1-yl)-1,2,3-trimethoxybenzene
• 英文别名: 1-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-buta-1,3-dien
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: UAJSTXIBAXZQQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(buta-1,3-dien-1-yl)-1,2,3-trimethoxybenzene 在 四乙基碘化铵 、 重水 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97 %的产率得到(E)-5-(but-2-en-1-yl-1,4-d₂)-1,2,3-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Organo‐Mediator Enabled Electrochemical Deuteration of Styrenes

  摘要：

  摘要尽管氘同位素效应得到了广泛应用，但化学分子的选择性氘标记仍是一项重大挑战。本文报告了一种以氧化氘（D2O）为经济氘源，通过电化学驱动的有机介质实现苯乙烯氘化的简便、通用方法。重要的是，在三苯基膦（TPP）的介导下，这种转化适用于各种富电子苯乙烯。该反应在温和的条件下进行，无需过渡金属催化剂，能以良好的产率和出色的氘结合率（D-inc，高达 99%）获得所需的产物。通过同位素标记实验和循环伏安测试进行的机理研究为这种转化提供了充分的支持。值得注意的是，这种方法被证明是生物相关化合物后期脱氘的有力工具。

  DOI：

  10.1002/anie.202312803

文献信息

• Ruthenium porphyrin catalysed intermolecular amino-oxyarylation of alkenes to give primary amines <i>via</i> a ruthenium nitrido intermediate
  作者：Daohong Yu、Ka-Pan Shing、Yungen Liu、Haiyang Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c9cc08043k

  日期：——

  Ruthenium porphyrin catalysed direct intermolecular amino-oxyarylation of alkenes including styrenes and 1,3-dienes to give primary amines with O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine as the amine source was achieved in moderate to good yields under mild reaction conditions. Spectroscopic analyses revealed that a ruthenium nitrido complex was the key reaction intermediate for the amino-oxyarylation reaction

  钌卟啉催化烯烃（包括苯乙烯和1,3-二烯）的直接分子间氨基氧芳基化反应，在温和的反应条件下以中等至良好的收率得到了以O-（2,4-二硝基苯基）羟胺为伯胺的伯胺。光谱分析表明，钌-亚硝基络合物是氨基-氧化芳基化反应的关键反应中间体。
• Cu-Catalyzed highly regioselective 1,2-hydrocarboxylation of 1,3-dienes with CO₂
  作者：Penglin Zhang、Zhanglang Zhou、Rumeng Zhang、Qian Zhao、Chun Zhang

  DOI：10.1039/d0cc05056c

  日期：——

  A practical copper-catalyzed highly regioselective 1,2-hydrocarboxylation of terminal 1,3-diene with carbon dioxide has been developed. Under mild reaction conditions, this chemistry afforded 2-benzyl-β,γ-unsaturated acid derivatives as products, which are a kind of important unit for bio-active molecules and versatile precursors for organic synthesis, with good functional group tolerance. The key

  已经开发出实用的铜催化的末端1，3-二烯与二氧化碳的高度区域选择性的1，2-氢羧化。在温和的反应条件下，该化学方法得到了2-苄基-β，γ-不饱和酸衍生物，该衍生物是生物活性分子的重要单元和有机合成的通用前体，具有良好的官能团耐受性。对照实验说明了该转化过程中的关键中间体。
• Nickel‐Catalyzed Cross‐Electrophile 1,2‐Silyl‐Arylation of 1,3‐Dienes with Chlorosilanes and Aryl Bromides
  作者：Qiu‐Quan Pan、Liangliang Qi、Xiaobo Pang、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202215703

  日期：2023.1.23

  silylarylation of 1,3-dienes using chlorosilanes and aryl bromides is reported. The reaction affords 1,2-linear-silylated products, a selectivity that is distinct from those obtained with conventional hydro- and carbosilylation methods. This work shows the possibility to achieve the silyl-functionalization of unsaturated bonds using readily available chlorosilanes.

  报道了使用氯硅烷和芳基溴的镍催化的 1,3-二烯还原性甲硅烷基化反应。该反应提供 1,2-线性甲硅烷基化产物，其选择性不同于使用常规氢化和碳硅烷化方法获得的产物。这项工作表明使用现成的氯硅烷实现不饱和键的甲硅烷基官能化的可能性。
• Pd-Catalyzed Heteroannulation Using <i>N</i>-Arylureas as a Sterically Undemanding Ligand Platform
  作者：Jakub Vaith、Dasha Rodina、Gregory C. Spaulding、Shauna M. Paradine

  DOI：10.1021/jacs.2c01019

  日期：2022.4.20
• Organo‐Mediator Enabled Electrochemical Deuteration of Styrenes
  作者：Keming Yang、Tian Feng、Youai Qiu

  DOI：10.1002/anie.202312803

  日期：2023.11.6

  Despite widespread use of the deuterium isotope effect, selective deuterium labeling of chemical molecules remains a major challenge. Herein, a facile and general electrochemically driven, organic mediator enabled deuteration of styrenes with deuterium oxide (D₂O) as the economical deuterium source was reported. Importantly, this transformation could be suitable for various electron rich styrenes mediated by triphenylphosphine (TPP). The reaction proceeded under mild conditions without transition‐metal catalysts, affording the desired products in good yields with excellent D‐incorporation (D‐inc, up to >99 %). Mechanistic investigations by means of isotope labeling experiments and cyclic voltammetry tests provided sufficient support for this transformation. Notably, this method proved to be a powerful tool for late‐stage deuteration of biorelevant compounds.

  摘要尽管氘同位素效应得到了广泛应用，但化学分子的选择性氘标记仍是一项重大挑战。本文报告了一种以氧化氘（D2O）为经济氘源，通过电化学驱动的有机介质实现苯乙烯氘化的简便、通用方法。重要的是，在三苯基膦（TPP）的介导下，这种转化适用于各种富电子苯乙烯。该反应在温和的条件下进行，无需过渡金属催化剂，能以良好的产率和出色的氘结合率（D-inc，高达 99%）获得所需的产物。通过同位素标记实验和循环伏安测试进行的机理研究为这种转化提供了充分的支持。值得注意的是，这种方法被证明是生物相关化合物后期脱氘的有力工具。