ethyl 5-oxonon-8-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-oxonon-8-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: YIGFEUASLFWFSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-oxonon-8-enoate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 C₃₂H₆₆OSi₆Sm 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 rac-(E)-6-(4-phenylbut-3-en-1-yl)-6-(1-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  SmCpR2介导的烯丙基和炔丙基醚与酮酸酯的交叉偶联和复杂环庚醇的伸缩方法

  摘要：

  由SmCpR2试剂介导的烯丙基/炔丙基醚与小β-酮酸酯的高度区域选择性和非对映选择性交叉偶联可产生修饰的小δ-内酯。通过筛选Sm（II）上的Cp配体来实现高...

  DOI：

  10.1039/c6cc07318b
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单乙酯酰氯 、 3-Butenylmagnesium bromide 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 5-oxonon-8-enoate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的氮中心自由基的产生：无金属氢化和亚氨基羟基化环化反应

  摘要：

  通过设计一类新型的反应性O-芳基肟实现了亚胺基在新型和不同的加氢和亚氨基羟基化环化反应中的形成和使用。由于它们的低还原电位，廉价的有机染料曙红Y可以用作有机催化加氢反应的光催化剂。此外，还确定了独特的亚氨基羟基化反应的条件。从肟和Et 3 N的新型电子供体-受体复合物中可见光介导的电子转移被认为是该过程的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201507641

文献信息

• SmCp^R₂-mediated cross-coupling of allyl and propargyl ethers with ketoesters and a telescoped approach to complex cycloheptanols
  作者：Mateusz P. Plesniak、Xavier Just-Baringo、Fabrizio Ortu、David P. Mills、David J. Procter

  DOI：10.1039/c6cc07318b

  日期：——

  A highly regio- and diastereoselective cross-coupling of allyl/propargyl ethers and [small beta]-ketoesters, mediated by SmCpR2 reagents, delivers decorated [small delta]-lactones. Screening of the Cp ligands on Sm(II) was employed to achieve high...

  由SmCpR2试剂介导的烯丙基/炔丙基醚与小β-酮酸酯的高度区域选择性和非对映选择性交叉偶联可产生修饰的小δ-内酯。通过筛选Sm（II）上的Cp配体来实现高...
• Visible-Light-Mediated Generation of Nitrogen-Centered Radicals: Metal-Free Hydroimination and Iminohydroxylation Cyclization Reactions
  作者：Jacob Davies、Samuel G. Booth、Stephanie Essafi、Robert A. W. Dryfe、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.201507641

  日期：2015.11.16

  formation and use of iminyl radicals in novel and divergent hydroimination and iminohydroxylation cyclization reactions has been accomplished through the design of a new class of reactive O‐aryl oximes. Owing to their low reduction potentials, the inexpensive organic dye eosin Y could be used as the photocatalyst of the organocatalytic hydroimination reaction. Furthermore, reaction conditions for a unique

  通过设计一类新型的反应性O-芳基肟实现了亚胺基在新型和不同的加氢和亚氨基羟基化环化反应中的形成和使用。由于它们的低还原电位，廉价的有机染料曙红Y可以用作有机催化加氢反应的光催化剂。此外，还确定了独特的亚氨基羟基化反应的条件。从肟和Et 3 N的新型电子供体-受体复合物中可见光介导的电子转移被认为是该过程的关键步骤。