1-benzyl-3-methylindole-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-methylindole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Benzyl-3-methylindole-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: XTRDAEAORUVFOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-methylindole-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性分子内脱芳基反应

  摘要：

  对映选择性分子内脱芳基 Heck 反应是通过 Pd 催化的芳基卤化物或芳基三氟甲磺酸酯与吲哚、苯并呋喃、吡咯和呋喃的内部 C=C 键的交叉偶联开发的。各种结构独特的螺杂环和具有 N/O 取代的季碳立体中心和环外烯烃部分的苯并杂环以中等至优异的产率提供，具有良好至优异的对映选择性，显示了本协议的广泛范围。合成了一系列新的基于 BINOL 和 H8-BINOL 的亚磷酰胺配体，并证明在 C2 系底物形成螺杂环的反应中是有效的手性配体。(S)-SEGPHOS 被证明是用于传递苯并稠合二氢吲哚和吡咯啉的反应的良好配体。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09186
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-benzyl-3-methylindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分费歇尔吲哚化反应-N-烷基化，可快速合成1,2,3-三取代的吲哚

  摘要：

  基于Fischer吲哚化-吲哚N-烷基化序列，已开发出一种用于一锅，三组分合成1,2,3-三取代的吲哚的方案。该过程非常快（总反应时间在30分钟以下），操作简单，通常收率很高，并利用容易获得的结构单元（芳基肼，酮，卤代烷）生成密集取代的吲哚产物。我们已经证明了该方法在23种带有各种有用功能的吲哚，苯并吲哚和四氢咔唑的合成中的实用性。

  DOI：

  10.1039/d0ob02185g

文献信息

• Synthesis of Cyclobutane-Fused Tetracyclic Scaffolds via Visible-Light Photocatalysis for Building Molecular Complexity
  作者：Martins S. Oderinde、Edna Mao、Antonio Ramirez、Joseph Pawluczyk、Christine Jorge、Lyndon A. M. Cornelius、James Kempson、Muthalagu Vetrichelvan、Manivel Pitchai、Anuradha Gupta、Arun Kumar Gupta、Nicholas A. Meanwell、Arvind Mathur、T. G. Murali Dhar

  DOI：10.1021/jacs.9b12129

  日期：2020.2.12

  describe the synthesis through visible-light photocatalysis of novel functionalized tetracyclic scaffolds that incorporate a fused azabicyclo[3.2.0]heptan-2-one motif, which are structurally interesting cores with potential in natural product synthesis and drug discovery. The synthetic approach involves an intramolecular [2+2] cycloaddition with concomitant dearomatization of the heterocycle via an energy

  我们描述了通过可见光光催化合成新型功能化四环支架，这些支架结合了一个融合的氮杂双环 [3.2.0] 庚烷-2-one 基序，这些基序是结构有趣的核心，在天然产物合成和药物发现中具有潜力。合成方法涉及分子内 [2+2] 环加成反应，同时通过铱基光敏剂促进的能量转移过程使杂环脱芳构化，以从相对简单的非手性前体构建具有三个立体中心的复杂分子结构。这些基于稠合氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-one的四环以高产率（通常> 99％）和优异的非对映选择性（> 99：1）获得。具有烷基的溴取代的四环二氢吲哚衍生物的后期衍生化，采用温和的 Negishi CC 键形成方案作为增加结构多样性的一种手段，提供了额外的模块化，能够为药物化学提供有价值的构建模块。DFT 计算用于计算烯烃系链前驱体的 T1-S0 自由能隙，并基于三重态能量转移和过渡态能量可行性预测其反应性。
• INDOLE DERIVATIVES FOR THE PREVENTION AND/OR TREATMENT OF DIABETES AND ASSOCIATED METABOLIC DISORDERS
  申请人：Consejo Superior de Investigaciones Cientificas (CSIC)

  公开号：EP3196190A1

  公开（公告）日：2017-07-26

  The invention relates to substituted heterocyclic indole derivatives of Formula (I), which act as activators of the AMP-activated protein kinase (AMPK) and to the use of them for the treatment and prevention of diseases or disorders regulated by AMPK. As a result, these compounds can be used for the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurological diseases and cancer.

  本发明涉及式（I）的取代杂环吲哚衍生物，它们可作为 AMP 活化蛋白激酶（AMPK）的激活剂，并可用于治疗和预防受 AMPK 调节的疾病或紊乱。因此，这些化合物可用于治疗炎症、自身免疫、心血管、神经系统疾病和癌症。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES FOR THE PREVENTION AND/OR TREATMENT OF DIABETES AND ASSOCIATED METABOLIC DISORDERS<br/>[ES] DERIVADOS DE INDOL PARA LA PREVENCIÓN Y/O TRATAMIENTO DE DIABETES Y TRASTORNOS METABÓLICOS RELACIONADOS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE POUR LA PRÉVENTION ET/OU LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DE TROUBLES MÉTABOLIQUES ASSOCIÉS
  申请人：CONSEJO SUPERIOR INVESTIGACION

  公开号：WO2016042194A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  La presente invención se refiere a derivados heterocíclicos de indol sustituidos de Fórmula (I), que actúan como activadores de la proteína quinasa activada por AMP (AMPK) y de su uso para el tratamiento y prevención de enfermedades o trastornos regulados por AMPK. Por tanto, estos compuestos pueden ser útiles para el tratamiento de enfermedades inflamatorias, autoinmunes, cardiovasculares, neurológicas y el cáncer.