N′-(pyridin-2-ylmethylene)piperidine-1-carbothiohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N′-(pyridin-2-ylmethylene)piperidine-1-carbothiohydrazide
• 英文别名: N'-(pyridin-2-ylmethylene)piperidine-1-carbothiohydrazide；N-(pyridin-2-ylmethylideneamino)piperidine-1-carbothioamide
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄S
• 分子量: 248.352
• InChiKey: SLOCYEFBRCHUHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N′-(pyridin-2-ylmethylene)piperidine-1-carbothiohydrazide 、 copper(ll) bromide 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过优化2-吡啶-硫代半脲配体设计抗癌铜（II）配合物

  摘要：

  为了开发潜在的下一代金属抗癌剂，我们通过修饰配体N-4处的氢原子，设计并合成了5种Cu（II）2-吡啶-硫代半碳杂zone配合物，然后研究了它们的结构活性关系和抗癌机理。用不同基团修饰N-4位置会引起细胞摄取的显着差异，并产生优异的抗肿瘤活性。铜配合物使细胞周期停滞在S期，导致细胞周期蛋白和细胞周期蛋白依赖性激酶水平的下调以及细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂的表达上调。铜配合物通过激活p53并诱导活性氧的产生来调节B细胞淋巴瘤2家族蛋白的表达，从而发挥化学治疗作用，导致线粒体膜电位发生变化，并释放细胞色素c，与凋亡蛋白酶激活因子-1形成二聚体，导致caspase-9 / 3激活，从而诱导凋亡。此外，铜配合物通过下调铜蛋白酶抑制端粒酶。c-myc调节基因和人类端粒酶逆转录酶的表达。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.020
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 piperidine-1-carbothioic acid hydrazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到N′-(pyridin-2-ylmethylene)piperidine-1-carbothiohydrazide
  参考文献：
  名称：

  α-N-杂环哌啶基硫代半氨基甲酮的镓（III）配合物：caspases-3 / 7/9的合成，构效关系，细胞摄取和激活。

  摘要：

  合成了两种类型的α-N-杂环哌啶基硫代半脲配体和相关的Ga（III）配合物。Ga4和Ga5的结构通过X射线单晶衍射表征。我们产生了相关的α-N-杂环哌啶基硫代半碳酰胺类似物，以检查席夫碱中醛或酮的作用。与镓配位后，两种类型的配体的抗肿瘤活性均增加。有趣的是，含吡啶基的镓配合物（第一类配体）的抗肿瘤活性高于含吡嗪基的配合物（第二类配体）。镓复合物显着耗尽细胞铁，导致转铁蛋白受体1上调和铁蛋白下调。它们还可以有效激活caspase家族蛋白（caspase-3 / 7/9），

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.05.005

文献信息

• Easmon; Heinisch; Holzer, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1989, vol. 39, # 10, p. 1196 - 1201
  作者：Easmon、Heinisch、Holzer、Rosenwirth

  DOI：——

  日期：——
• Designing anticancer copper(II) complexes by optimizing 2-pyridine-thiosemicarbazone ligands
  作者：Jungang Deng、Ping Yu、Zhenlei Zhang、Jun Wang、Jinhua Cai、Na Wu、Hongbin Sun、Hong Liang、Feng Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.020

  日期：2018.10

  and synthesised five Cu(II) 2-pyridine-thiosemicarbazone complexes by modifying the hydrogen atom at the N-4 position of ligands, and then investigated their structure-activity relationships and anticancer mechanisms. Modification of the N-4 position with different groups caused significant differences in cellular uptake and produced superior antitumor activity. Cu complexes arrested the cell cycle

  为了开发潜在的下一代金属抗癌剂，我们通过修饰配体N-4处的氢原子，设计并合成了5种Cu（II）2-吡啶-硫代半碳杂zone配合物，然后研究了它们的结构活性关系和抗癌机理。用不同基团修饰N-4位置会引起细胞摄取的显着差异，并产生优异的抗肿瘤活性。铜配合物使细胞周期停滞在S期，导致细胞周期蛋白和细胞周期蛋白依赖性激酶水平的下调以及细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂的表达上调。铜配合物通过激活p53并诱导活性氧的产生来调节B细胞淋巴瘤2家族蛋白的表达，从而发挥化学治疗作用，导致线粒体膜电位发生变化，并释放细胞色素c，与凋亡蛋白酶激活因子-1形成二聚体，导致caspase-9 / 3激活，从而诱导凋亡。此外，铜配合物通过下调铜蛋白酶抑制端粒酶。c-myc调节基因和人类端粒酶逆转录酶的表达。
• Gallium(III) complexes of α- N -heterocyclic piperidylthiosemicarbazones: Synthesis, structure-activity relationship, cellular uptake and activation of caspases-3/7/9
  作者：Jinxu Qi、Qian Yao、Kun Qian、Liang Tian、Zhen Cheng、Yihong Wang

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.05.005

  日期：2018.9

  Ga(III) complexes were synthesized. The structure of Ga4 and Ga5 were characterized by X-ray single crystal diffraction. We generated the related α-N-heterocycliperidinylthiosemicarbazone analogs to examine the effect of aldehydes or ketones in the Schiff base. The antitumor activity of both type ligands increased after coordination with gallium. Interestingly, the antitumor activity of gallium complexes

  合成了两种类型的α-N-杂环哌啶基硫代半脲配体和相关的Ga（III）配合物。Ga4和Ga5的结构通过X射线单晶衍射表征。我们产生了相关的α-N-杂环哌啶基硫代半碳酰胺类似物，以检查席夫碱中醛或酮的作用。与镓配位后，两种类型的配体的抗肿瘤活性均增加。有趣的是，含吡啶基的镓配合物（第一类配体）的抗肿瘤活性高于含吡嗪基的配合物（第二类配体）。镓复合物显着耗尽细胞铁，导致转铁蛋白受体1上调和铁蛋白下调。它们还可以有效激活caspase家族蛋白（caspase-3 / 7/9），