piperidine-1-carbothioic acid hydrazide | 21198-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: piperidine-1-carbothioic acid hydrazide
• 英文别名: piperidine-1-carbothiohydrazide；piperidyl thiosemicarbazide
• CAS: 21198-50-5
• 化学式: C₆H₁₃N₃S
• mdl: MFCD00781854
• 分子量: 159.255
• InChiKey: XHIHKTCUUHGKSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-95 °C
• 沸点：
  259.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperidine-1-carbothioic acid hydrazide 在 三氯化铁 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(3-piperidinopyrazol-4-yl)-5-[2-(N,N-dimethylamino)thiazol-5-yl]-3,6-dichlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel Method for the Synthesis of 2,5-Bisheteroaryl-3,6-dichloro-1,4-benzoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-10369
• 作为产物：
  描述：

  piperidine-1-carbodithioic acid 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到piperidine-1-carbothioic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  肼基哌啶甲硫酮在合成噻二唑、噻二嗪和吡唑衍生物中的应用

  摘要：

  制备肼基哌啶甲硫酮 2 并与活性卤素化合物、二硫化碳、异硫氰酸苯酯、亚芳基腈和 N,S-乙酰基反应，分别得到噻二嗪 4-7 、噻二唑 8-10 和吡唑 11,13 、14-17 衍生物。 .

  DOI：

  10.1080/10426500701752960

文献信息

• Supramolecular, spectroscopic and computational analysis of weak interactions in some thiosemicarbazones derived from 5-acetylbarbituric acid
  作者：Alfonso Castiñeiras、Nuria Fernández-Hermida、Isabel García-Santos、Lourdes Gómez-Rodríguez、Diego M. Gil、Antonio Frontera

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131031

  日期：2021.12

  hydrazine-1-carbothioamide (4), N'-piperidine-(5-acetylbarbituric)-1-carbothiohydrazide (5) and N'-hexamethyleneimine-(5-acetylbarbituric)-1-carbothiohydrazide (6), has been synthesized from 5-acetylbarbituric acid and N-unsubstituted/substituted thiosemicarbazides. The synthesized compounds were well characterized by elemental analyses, FT-IR, 1H, 13C NMR and mass spectroscopic methods. Three-dimensional

  一系列新的基于 5-乙酰巴比妥的缩氨基硫脲 (TSC) 名为 5-乙酰巴比妥 hydrazine-1-carbothioamide ( 1 )、N-methyl-(5-acetylbarbituric)hydrazine-1-carbothioamide ( 2 )、N-ethyl-(5-乙酰巴比妥)肼-1-碳硫酰肼( 3 )、N,N-二甲基-(5-乙酰巴比妥)肼-1-碳硫酰胺( 4 )、N'-哌啶-(5-乙酰巴比妥)-1-碳硫酰肼( 5 )和N '-六亚甲基亚胺-(5-乙酰巴比妥酸)-1-碳硫酰肼( 6 )，由 5-乙酰巴比妥酸和 N-未取代/取代的氨基硫脲合成。合成的化合物通过元素分析、FT-IR、1 H、13C NMR和质谱法。用单晶X射线晶体学测定了三种化合物（1 •DMSO、2和6 •H 2 O）的三维分子结构，并对其超分子结构进行了分析。还使用 Hirshfeld 表面分析研究了
• 以2，6-二乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的锌化合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN107698495A

  公开（公告）日：2018-02-16

  本发明公开了一种以2，6‑二乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的锌化合物及其合成方法和应用，该锌化合物是合成了六个以2，6‑二乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的Zn配合物，并对该锌化合物进行了的抗肿瘤活性实验，证明其具有抗肿瘤的作用。本发明合理利用金属活性中心和具有抗肿瘤活性化合物的双重作用机理，创新地发展高效、多靶点抗肿瘤金属药物，与常用的抗肿瘤药物顺铂相比，锌配合物的活性更高效，并且锌配合物对人胚肺成纤维细胞WI38活性低，锌还可以调节许多细胞过程，作为辅酶因子和蛋白的活性中心，对于超过300种酶类和许多大分子物质来说是必不可少。
• Synthesis and antitumor activity of new thiosemicarbazones of 2-acetylimidazo[4,5-<i>b</i>]pyridine
  作者：Stavros Mylonas、Athanasios Mamalis

  DOI：10.1002/jhet.5570420705

  日期：2005.11

  A number of thiosemicarbazones of 2-acetyl-imidazo[4,5-b]pyridine were prepared in order to investigate their in vitro antineoplastic activities. Three compounds: (i) 2-acetylimidazo[4,5-b]pyridin-4-sec-butyl-3-thiosemicarbazone [(A7), NSC674098], (ii) 2-acetylimidazo[4,5-b]pyridin-4-tert-butyl-3-thiosemi-carbazone [(A9), NSC674099], (iii) 2-acetylimidazo[4,5-b]pyridin-4-cyclohexyl-3-thiosemicarbozone

  为了研究它们的体外抗肿瘤活性，制备了许多2-乙酰基-咪唑并[4,5- b ]吡啶的硫半脲。三种化合物：（i）2-乙酰基咪唑并[4,5- b ]吡啶-4-仲丁基-3-硫代半缩氨基甲酰胺[（A 7），NSC674098]，（ii）2-乙酰基咪唑并[4,5- b ]吡啶-4-叔丁基-3-thiosemicarbozone [（A 9），NSC674099]，（iii）2-乙酰基咪唑并[4,5- b ]吡啶-4-环己基-3-thiosemicarbozone [[A 11），NSC674101]对某些测试的细胞系显示出显着的活性。NCI的生物学评估委员会决定应进行进一步的二级检测（这些化合物已针对前列腺癌进行了检测）。
• Structure−activity relationships of 2‑quinolinecarboxaldehyde thiosemicarbazone gallium(III) complexes with potent and selective anticancer activity
  作者：Wanbao Cao、Jinxu Qi、Kun Qian、Liang Tian、Zhen Cheng、Yihong Wang

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.11.017

  日期：2019.2

  Six gallium(III) complexes (Ga1-Ga6) with 2‑quinolinecarboxaldehyde thiosemicarbazone analogues were synthesized and characterized. These gallium(III) complexes exhibited potent anticancer activity and exceeded that of the corresponding metal free ligands. Importantly, these gallium(III) complexes have a strong selectivity for tumor cells. Through the study of cellular mechanisms, we have found that

  合成并表征了六种镓（III）与2-喹啉甲醛甲醛硫代半碳酸盐类似物的配合物（Ga1-Ga6）。这些镓（III）配合物表现出有效的抗癌活性，超过了相应的无金属配体的抗癌活性。重要的是，这些镓（III）配合物对肿瘤细胞具有很强的选择性。通过研究细胞机制，我们发现配体的亲脂性与镓（III）配合物的抗肿瘤活性密切相关。此外，我们选择了具有最佳抗肿瘤活性的Ga6来研究细胞凋亡的机制。Caspase-3和9激活以及膜联蛋白V-FITC /碘化丙啶（PI）双重染色研究表明，Ga6促进A549细胞株的凋亡。Ga6诱导细胞内活性氧（ROS）并破坏线粒体膜电位。
• Novel Brain-Tumor-Inhibiting Copper(II) Compound Based on a Human Serum Albumin (HSA)-Cell Penetrating Peptide Conjugate
  作者：Zhenlei Zhang、Ping Yu、Yi Gou、Juzheng Zhang、Shanhe Li、Meiling Cai、Hongbin Sun、Feng Yang、Hong Liang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00939

  日期：2019.12.12

  It is a great challenge to design drugs that penetrate the blood–brain barrier to inhibit brain tumor growth by acting against multiple targets and also improve their delivery efficacy and targeting ability to cancer cells. To overcome the above problems, we designed a multitarget metal agent for treating brain tumors based on an human serum albumin (HSA)-cell penetrating peptide conjugate. Thus, we

  设计可穿透血脑屏障以通过对抗多个靶标来抑制脑肿瘤生长并提高其递送功效和对癌细胞的靶向能力的药物是一个巨大的挑战。为了克服上述问题，我们设计了一种基于人血清白蛋白（HSA）-细胞穿透肽结合物的多靶标金属治疗剂。因此，我们合理地筛选了铜（Cu）和2-乙酰基-3-乙基吡嗪硫代半氨基甲酮合成6种化合物，并研究了它们的结构-活性关系并确认了脑胶质瘤细胞的多种机制。的HSA- 6b中复杂的结构表明，6B结合至HSA的IIA亚结构域和His242替换溴配体6b的与Cu 2+配合。体内数据表明6b和HSA- 6b肽结合物均能穿透血脑屏障并抑制脑肿瘤的生长，且几乎没有副作用。此外，HSA-肽结合物还改善了6b在体内的递送功效和靶向能力。