(3-bromo-3-cyclopropylpropyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-bromo-3-cyclopropylpropyl)benzene
• 化学式: C₁₂H₁₅Br
• 分子量: 239.155
• InChiKey: MZKXMKQOLIEVAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylbenzylidene hydrazine 、 (3-bromo-3-cyclopropylpropyl)benzene 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  未活化的仲烷基溴的镍催化的烷基-烷基交叉偶联反应与醛作为烷基碳负当量的†

  摘要：

  通过中间体开发了一种新型的镍催化的非活化仲烷基溴与醛的烷基-烷基交叉偶联。醛作为烷基碳负离子的等同物替代了传统的有机金属试剂。这种偶合发生在on的碳而不是氮上。另外，未活化的伯和叔烷基溴也经历交叉偶联反应，以中等收率形成新的C（sp 3）–C（sp 3）键。

  DOI：

  10.1039/c9cc00307j
• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基-3-苯基-1-丙醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(3-bromo-3-cyclopropylpropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用于钌 (II)-催化的meta-C-Htert-烷基化的N-酰基氨基酸配体和可去除的助剂

  摘要：

  酰化氨基酸配体使钌 (II) 催化的 CH 官能化具有出色的元选择性。源自单保护氨基酸 (MPAA) 的钌 (II) 配合物的出色催化活性为第一个具有可移除导向基团的钌催化元功能化奠定了基础。因此，可以使用间烷基化苯胺，这是很难通过其他直接苯胺官能化方法制备的。多功能钌 (II)-MPAA 的稳健性通过在苯胺衍生物以及吡啶基、嘧啶基和吡唑基取代的芳烃上用叔烷基卤化物进行远程 CH 转化具有挑战性来体现。详细的机理研究为最初的可逆 CH 钌化提供了强有力的支持，然后通过均裂键裂解激活 SET 型 C-Hal。动力学分析通过反应速率对钌催化剂浓度的不寻常的二阶依赖性证实了这一假设。总体而言，该报告强调了源自酰化氨基酸的钌配合物的卓越催化活性，这应该证明有助于超越远程功能化的 CH 活化化学。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08435

文献信息

• Dehalogenative Deuteration of Unactivated Alkyl Halides Using D₂O as the Deuterium Source
  作者：Aiyou Xia、Xin Xie、Xiaoping Hu、Wei Xu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02026

  日期：2019.11.1

  The general dehalogenation of alkyl halides with zinc using D2O or H2O as a deuterium or hydrogen donor has been developed. The method provides an efficient and economic protocol for deuterium-labeled derivatives with a wide substrate scope under mild reaction conditions. Mechanistic studies indicated that a radical process is involved for the formation of organozinc intermediates. The facile hydrolysis

  已经开发出使用D 2 O或H 2 O作为氘或氢供体的锌与烷基卤化物的一般脱卤。该方法在温和的反应条件下为底物范围较宽的氘标记衍生物提供了一种高效经济的方法。机理研究表明，自由基过程涉及有机锌中间体的形成。有机锌中间体的容易水解为该转化提供了驱动力。
• 臭素化シクロプロパン類の製造方法
  申请人：公立大学法人大阪府立大学

  公开号：JP2017014124A

  公开（公告）日：2017-01-19

  【課題】ブロモアルキルシクロプロパン類が工業的スケールで簡便に得られる製造方法の提供。【解決手段】対応するアルコール類と、１，４−ジオキサン等の非プロトン性溶媒に溶解させたＨＢｒとを反応させ、水酸基をＢｒで置換する、式（３）又は式（４）で表されるブロモアルキルシクロプロパン類の製造方法。［Ｒ1はＨ、Ｃ１〜１０の置換／非置換の直鎖／分岐状アルキル基、Ｃ３〜１０の置換／非置換の環状アルキル基；Ｒ2は置換／非置換のフェニル基；ｎは１〜１０の整数］【選択図】なし

  提供一种可以在工业规模下简便获得的溴代烷基环丙烷类化合物的制备方法。将相应的醇类与氢溴酸溶解在非质子性溶剂如1,4-二氧六环中反应，用Br取代羟基，制备由式（3）或式（4）表示的溴代烷基环丙烷类化合物的制备方法。[R1为H、C1-10的取代/非取代的直链/支链烷基、C3-10的取代/非取代的环状烷基；R2为取代/非取代的苯基；n为1-10的整数]【选择图】无
• <i>N</i>-Acyl Amino Acid Ligands for Ruthenium(II)-Catalyzed <i>meta</i>-C–H <i>tert</i>-Alkylation with Removable Auxiliaries
  作者：Jie Li、Svenja Warratz、Daniel Zell、Suman De Sarkar、Eloisa Eriko Ishikawa、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/jacs.5b08435

  日期：2015.11.4

  Acylated amino acid ligands enabled ruthenium(II)-catalyzed C-H functionalizations with excellent levels of meta-selectivity. The outstanding catalytic activity of the ruthenium(II) complexes derived from monoprotected amino acids (MPAA) set the stage for the first ruthenium-catalyzed meta-functionalizations with removable directing groups. Thereby, meta-alkylated anilines could be accessed, which

  酰化氨基酸配体使钌 (II) 催化的 CH 官能化具有出色的元选择性。源自单保护氨基酸 (MPAA) 的钌 (II) 配合物的出色催化活性为第一个具有可移除导向基团的钌催化元功能化奠定了基础。因此，可以使用间烷基化苯胺，这是很难通过其他直接苯胺官能化方法制备的。多功能钌 (II)-MPAA 的稳健性通过在苯胺衍生物以及吡啶基、嘧啶基和吡唑基取代的芳烃上用叔烷基卤化物进行远程 CH 转化具有挑战性来体现。详细的机理研究为最初的可逆 CH 钌化提供了强有力的支持，然后通过均裂键裂解激活 SET 型 C-Hal。动力学分析通过反应速率对钌催化剂浓度的不寻常的二阶依赖性证实了这一假设。总体而言，该报告强调了源自酰化氨基酸的钌配合物的卓越催化活性，这应该证明有助于超越远程功能化的 CH 活化化学。
• Nickel-catalyzed alkyl–alkyl cross-coupling reactions of non-activated secondary alkyl bromides with aldehydes as alkyl carbanion equivalents
  作者：Chenghao Zhu、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c9cc00307j

  日期：——

  A novel nickel-catalyzed alkyl–alkyl cross coupling of non-activated secondary alkyl bromides with aldehydes via hydrazone intermediates has been developed. Aldehydes as alkyl carbanion equivalents replace traditional organometallic reagents. This coupling occurs on the carbon of the hydrazone rather than the nitrogen. In addition, non-activated primary and tertiary alkyl bromides also undergo the

  通过中间体开发了一种新型的镍催化的非活化仲烷基溴与醛的烷基-烷基交叉偶联。醛作为烷基碳负离子的等同物替代了传统的有机金属试剂。这种偶合发生在on的碳而不是氮上。另外，未活化的伯和叔烷基溴也经历交叉偶联反应，以中等收率形成新的C（sp 3）–C（sp 3）键。
• Nickel-Catalyzed Negishi Cross-Coupling of Alkyl Halides, Including Unactivated Tertiary Halides, with a Boron-Stabilized Organozinc Reagent
  作者：Panchi Guo、Hao Jin、Jinhui Han、Liang Xu、Pengfei Li、Miao Zhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00051

  日期：2023.3.3

  Nickel-catalyzed cross-coupling of unactivated tertiary alkyl electrophiles with alkylmetal reagents is still a challenge. We report herein a nickel-catalyzed Negishi cross-coupling of alkyl halides, including unactivated tertiary halides, with boron-stabilized organozinc reagent BpinCH2ZnI, yielding versatile organoboron products with high functional-group tolerance. Importantly, the Bpin group was

  未活化的叔烷基亲电子试剂与烷基金属试剂的镍催化交叉偶联仍然是一个挑战。我们在此报告了镍催化的烷基卤化物（包括未活化的叔卤化物）与硼稳定的有机锌试剂 BpinCH 2 ZnI 的根岸交叉偶联，产生具有高官能团耐受性的多功能有机硼产品。重要的是，发现 Bpin 基团对于进入季碳中心是必不可少的。制备的季有机硼酸盐的合成实用性通过它们转化为其他有用的化合物来证明。