3-(2,4-dinitro-phenylamino)-2-methyl-propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-dinitro-phenylamino)-2-methyl-propanoic acid
• 英文别名: (2R)-3-(2,4-dinitroanilino)-2-methylpropanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₆
• 分子量: 269.214
• InChiKey: RZJOCECCSXIOAS-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  135.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-(苯基氨基)乙酸酯 、 3-(2,4-dinitro-phenylamino)-2-methyl-propanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以0.9 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过南极链霉菌种的分子内Diels-Alder反应生成的多环大内酰胺。

  摘要：

  三个新的多环macrolactams，cyclamenols B-d（1 - 3），与已知的大环内酰胺一起，cyclamenol A（4），从该分离链霉菌属。OUCMDZ-4348。它们的结构，包括绝对构型，是根据光谱分析，化学方法和ECD计算确定的。提出了涉及分子内Diels-Alder反应的生物合成途径。化合物1显示出对胃癌细胞系N87的选择性抑制，IC 50值为10.8μM。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01710
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-氨基-2-甲基丙酸 、 2,4-二硝基氟苯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-(2,4-dinitro-phenylamino)-2-methyl-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  来自南极链霉菌种的结构多样的大内酰胺

  摘要：

  从链霉菌中分离出 12 种新的多烯大环内酰胺、仙客来醇 G–R（ 1和3–13 ）以及已知的类似物仙客来醇 A ( 2 )。 OUCMDZ-4348。它们的结构通过光谱分析、量子化学计算、化学衍生化和莫舍尔方法得以阐明。 OUCMDZ-4348 的基因组测序揭示了假定的仙客来醇生物合成基因簇。有人提出，多环天然产物仙客来酚 H-R 可能是由仙客来酚 A 和 G 通过非酶分子内环加成和氧化环化形成的。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.4c00032

文献信息

• Polycyclic Macrolactams Generated via Intramolecular Diels–Alder Reactions from an Antarctic <i>Streptomyces</i> Species
  作者：Jingjing Shen、Yaqin Fan、Guoliang Zhu、Hao Chen、Weiming Zhu、Peng Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01710

  日期：2019.6.21

  Their structures including absolute configurations were determined on the basis of spectroscopic analysis, chemical methods, and ECD calculations. The biosynthetic pathways involving intramolecular Diels–Alder reactions were proposed. Compound 1 exhibited selective inhibition against the gastric carcinoma cell line N87 with an IC50 value of 10.8 μM.

  三个新的多环macrolactams，cyclamenols B-d（1 - 3），与已知的大环内酰胺一起，cyclamenol A（4），从该分离链霉菌属。OUCMDZ-4348。它们的结构，包括绝对构型，是根据光谱分析，化学方法和ECD计算确定的。提出了涉及分子内Diels-Alder反应的生物合成途径。化合物1显示出对胃癌细胞系N87的选择性抑制，IC 50值为10.8μM。
• Structurally Diverse Macrolactams from an Antarctic <i>Streptomyces</i> Species
  作者：Jingjing Shen、Jiwen Sun、Shupeng Yin、Weiming Zhu、Peng Fu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.4c00032

  日期：2024.2.23

  (2), were isolated from Streptomyces sp. OUCMDZ-4348. Their structures were elucidated by spectroscopic analysis, quantum chemical calculations, chemical derivatizations, and Mosher’s methods. The sequenced genome of OUCMDZ-4348 revealed the putative biosynthetic gene cluster of cyclamenols. It was proposed that the polycyclic natural products, cyclamenols H–R, might be formed from cyclamenols A and G

  从链霉菌中分离出 12 种新的多烯大环内酰胺、仙客来醇 G–R（ 1和3–13 ）以及已知的类似物仙客来醇 A ( 2 )。 OUCMDZ-4348。它们的结构通过光谱分析、量子化学计算、化学衍生化和莫舍尔方法得以阐明。 OUCMDZ-4348 的基因组测序揭示了假定的仙客来醇生物合成基因簇。有人提出，多环天然产物仙客来酚 H-R 可能是由仙客来酚 A 和 G 通过非酶分子内环加成和氧化环化形成的。