diethyl (3S,4S)-3-[(E)-4-(benzyloxy)but-1-en-1-yl]-4-(2,2,2-tri-chloroacetamido)heptanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3S,4S)-3-[(E)-4-(benzyloxy)but-1-en-1-yl]-4-(2,2,2-tri-chloroacetamido)heptanedioate
• 英文别名: diethyl (3S,4S)-3-[(E)-4-phenylmethoxybut-1-enyl]-4-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]heptanedioate
• 化学式: C₂₄H₃₂Cl₃NO₆
• 分子量: 536.88
• InChiKey: NIPOOMHSVUSPDP-NZONOLPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3S,4S)-3-[(E)-4-(benzyloxy)but-1-en-1-yl]-4-(2,2,2-tri-chloroacetamido)heptanedioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 barium hydroxide octahydrate 、 四溴化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 88.0h， 生成 (3aR,10aS,10bR)-octahydro-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepine-2,8(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  序贯Overman / Claisen重排合成（-）-硬脂酰胺

  摘要：

  摘要 报道了使用烯丙基1，2-二醇的Overman / Claisen重排的（-）-硬脂酰胺的对映选择性全合成。从天然存在的酒石酸二甲酯有效地制备了对映体纯的烯丙基1，2-二醇。通过两个连续的[3,3]-σ重排进行的手性转移反应在一锅法中以完全的非对映选择性进行。 报道了使用烯丙基1，2-二醇的Overman / Claisen重排的（-）-硬脂酰胺的对映选择性全合成。从天然存在的酒石酸二甲酯有效地制备了对映体纯的烯丙基1，2-二醇。通过两个连续的[3,3]-σ重排进行的手性转移反应在一锅法中以完全的非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561948
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-5-{(4S,5S)-2-amino-5-[2-(benzyloxy)ethyl]-2-(trichloromethyl)-1,3-dioxolan-4-yl}pent-4-enoate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 反应 361.25h， 生成 diethyl (3S,4S)-3-[(E)-4-(benzyloxy)but-1-en-1-yl]-4-(2,2,2-tri-chloroacetamido)heptanedioate
  参考文献：
  名称：

  序贯Overman / Claisen重排合成（-）-硬脂酰胺

  摘要：

  摘要 报道了使用烯丙基1，2-二醇的Overman / Claisen重排的（-）-硬脂酰胺的对映选择性全合成。从天然存在的酒石酸二甲酯有效地制备了对映体纯的烯丙基1，2-二醇。通过两个连续的[3,3]-σ重排进行的手性转移反应在一锅法中以完全的非对映选择性进行。 报道了使用烯丙基1，2-二醇的Overman / Claisen重排的（-）-硬脂酰胺的对映选择性全合成。从天然存在的酒石酸二甲酯有效地制备了对映体纯的烯丙基1，2-二醇。通过两个连续的[3,3]-σ重排进行的手性转移反应在一锅法中以完全的非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561948

文献信息

• Total Synthesis of (–)-Stemoamide by Sequential Overman/Claisen Rearrangement
  作者：Takaaki Sato、Noritaka Chida、Yasuaki Nakayama、Yuichiro Maeda、Naoto Hama

  DOI：10.1055/s-0035-1561948

  日期：——

  Overman/Claisen rearrangement of an allylic 1,2-diol is reported. The enantiopure allylic 1,2-diol was efficiently prepared from naturally occurring dimethyl tartrate. The chirality transfer reactions through two consecutive [3,3]-sigmatropic rearrangements proceeded with complete diastereoselectivity in a one-pot process. The enantioselective total synthesis of (–)-stemoamide using Overman/Claisen rearrangement

  摘要 报道了使用烯丙基1，2-二醇的Overman / Claisen重排的（-）-硬脂酰胺的对映选择性全合成。从天然存在的酒石酸二甲酯有效地制备了对映体纯的烯丙基1，2-二醇。通过两个连续的[3,3]-σ重排进行的手性转移反应在一锅法中以完全的非对映选择性进行。 报道了使用烯丙基1，2-二醇的Overman / Claisen重排的（-）-硬脂酰胺的对映选择性全合成。从天然存在的酒石酸二甲酯有效地制备了对映体纯的烯丙基1，2-二醇。通过两个连续的[3,3]-σ重排进行的手性转移反应在一锅法中以完全的非对映选择性进行。