ethyl 4-[3-(2-aminophenyl)prop-2-ynoyl]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl 4-[3-(2-aminophenyl)prop-2-ynoyl]benzoate
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: OOFQKPGKQGEFOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[3-(2-aminophenyl)prop-2-ynoyl]benzoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 、 三环己基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 4-[4-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)quinolin-2-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的一锅法合成4-（1H-吲哚-3-基）喹啉

  摘要：

  一个操作简单的过程，涉及将NaI与2-炔基-三氟乙酰苯胺共轭加成至β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮/环化/ Pd催化的反应，得到4-（1 H-吲哚-3-基）喹啉。整个过程在同一烧瓶中进行，无需任何中间处理，并使用乙醇作为溶剂。 环化-钯-喹啉-吲哚-杂环-一锅反应

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289589

文献信息

• Sequential 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones to β-(2-Aminophenyl) α,β-Ynones and Cyclocondensation: A New Entry to the Isoxazolino[4,5-c]quinoline Ring
  作者：Giorgio Abbiati、Antonio Arcadi、Fabio Marinelli、Elisabetta Rossi、Mirella Verdecchia

  DOI：10.1002/ejoc.200800994

  日期：2009.3

  The reaction of β-(2-aminophenyl) α,β-ynones with N-methyl nitrones provides a simple and efficient entry to the isoxazolino[4,5-c]quinoline ring system through a sequential 1,3-dipolar cycloaddition/annulation process. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  β-(2-氨基苯基) α,β-炔酮与 N-甲基硝酮的反应通过连续的 1,3-偶极环加成/环化提供了一种简单有效的进入异恶唑并[4,5-c]喹啉环系统的方法过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Domino [3+2] Cycloaddition/Annulation Reactions of β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones with Nitrile Oxides: Synthesis of Isoxazolo[4,5-c]quinolines
  作者：Giorgio Abbiati、Antonio Arcadi、Fabio Marinelli、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200390200

  日期：2003.4

  β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones react with nitrile oxides by domino [3+2] cycloaddition/annulation reactions giving rise to isoxazolo[4,5-c]quinolines in satisfactory yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  β-(2-氨基苯基)-α,β-炔酮通过多米诺 [3+2] 环加成/环化反应与腈氧化物反应，以令人满意的产率生成异恶唑并 [4,5-c] 喹啉。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• A Concise One-Pot Approach to the Synthesis of 4-(1H-Indol-3-yl)quinolines
  作者：Fabio Marinelli、Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Silvia Picchini

  DOI：10.1055/s-0031-1289589

  日期：2011.12

  An operationally simple procedure, involving conjugate addition of NaI to β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones/cyclization/Pd-catalyzed reaction with 2-alkynyl-trifluoroacetanilides, afforded 4-(1H-indol-3-yl)quinolines. The whole process was carried out in the same flask, without any intermediate work-up and using ethanol as solvent. annulation - palladium - quinolines - indoles - heterocycles - one-pot reaction

  一个操作简单的过程，涉及将NaI与2-炔基-三氟乙酰苯胺共轭加成至β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮/环化/ Pd催化的反应，得到4-（1 H-吲哚-3-基）喹啉。整个过程在同一烧瓶中进行，无需任何中间处理，并使用乙醇作为溶剂。 环化-钯-喹啉-吲哚-杂环-一锅反应