5-benzenesulfonyl-3-ethyl-4,5-dihydro-isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzenesulfonyl-3-ethyl-4,5-dihydro-isoxazole
• 英文别名: 5-(Benzenesulfonyl)-3-ethyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: MBWYIGSRLULLJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  propionaldehyde oxime 、 苯基乙烯基砜 在 benzyltrimethylazanium tetrachloro-λ³-iodanuide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.17h， 以37%的产率得到5-benzenesulfonyl-3-ethyl-4,5-dihydro-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  β-二甲基氨基乙烯基砜和亚磺酰亚胺的有效制备方法及其对双极性亲和性的反应性研究

  摘要：

  提供（E）-1-二甲基氨基-2-苯基磺酰基乙烯和S -（（E）-2-（N'，N'-二甲基氨基）乙烯基）-S-苯基-N-（p的简单反应描述了高收率的（甲苯磺酰基磺酰基）亚磺酰亚胺。当将β-二甲基氨基乙烯基砜用作腈类氧化物与环加成反应中的双极性亲和性时，观察到了区域选择性的逆转。消除二甲胺后，砜主要生成4-取代的异恶唑。相比之下，苯基乙烯基砜环加成生成5-取代的异恶唑啉。尽管在与腈氧化物和腈酰亚胺反应中未显示出可比的偶极亲液活性，但β-二甲基氨基乙烯基亚磺酰亚胺易于转化为S -（（E）-（3-乙氧基羰基）丙-2-烯基）-S-苯基-N-（p-甲苯基磺酰基）亚磺酰亚胺。该烯丙基磺酰亚胺酰亚胺环以良好的收率加入到苯甲腈氧化物和二苯基腈酰亚胺中，但是在该过程中未观察到立体选择性。在苯甲腈氧化物的情况下，仅能检测到适度的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420420

文献信息

• Tollenaere, Catherine De; Ghosez, Leon, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 11, p. 677 - 684
  作者：Tollenaere, Catherine De、Ghosez, Leon

  DOI：——

  日期：——
• An efficient preparation of β-dimethylaminovinyl sulfone and sulfoximide, and investigation of their reactivity as dipolarophiles
  作者：Nela Peša、Chris J. Welch、Andrew N. Boa

  DOI：10.1002/jhet.5570420420

  日期：2005.5

  N'-dimethylamino)ethenyl)-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl) sulfoximide in high yields is described. A reversal in regioselectivity was observed when the β-dimethylaminovinyl sulfone was employed as a dipolarophile in cycloadditions with nitrile oxides. The sulfone gives rise mainly to 4-substituted isoxazoles, after elimination of dimethyl amine. In comparison, phenyl vinyl sulfone cycloadds to give 5-substituted isoxazolines

  提供（E）-1-二甲基氨基-2-苯基磺酰基乙烯和S -（（E）-2-（N'，N'-二甲基氨基）乙烯基）-S-苯基-N-（p的简单反应描述了高收率的（甲苯磺酰基磺酰基）亚磺酰亚胺。当将β-二甲基氨基乙烯基砜用作腈类氧化物与环加成反应中的双极性亲和性时，观察到了区域选择性的逆转。消除二甲胺后，砜主要生成4-取代的异恶唑。相比之下，苯基乙烯基砜环加成生成5-取代的异恶唑啉。尽管在与腈氧化物和腈酰亚胺反应中未显示出可比的偶极亲液活性，但β-二甲基氨基乙烯基亚磺酰亚胺易于转化为S -（（E）-（3-乙氧基羰基）丙-2-烯基）-S-苯基-N-（p-甲苯基磺酰基）亚磺酰亚胺。该烯丙基磺酰亚胺酰亚胺环以良好的收率加入到苯甲腈氧化物和二苯基腈酰亚胺中，但是在该过程中未观察到立体选择性。在苯甲腈氧化物的情况下，仅能检测到适度的区域选择性。