allyl-1,1-dichlorovinyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: allyl-1,1-dichlorovinyl ether
• 英文别名: 3-(2,2-Dichloroethenoxy)oct-1-ene；3-(2,2-dichloroethenoxy)oct-1-ene
• 化学式: C₁₀H₁₆Cl₂O
• 分子量: 223.142
• InChiKey: NGAIZGSGZIVKLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-1,1-dichlorovinyl ether 、 3-戊酮 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Low temperature n-butyllithium-induced [3,3]-sigmatropic rearrangement/electrophile trapping reactions of allyl-1,1-dichlorovinyl ethers. Synthesis of β-, γ- and δ-lactones

  摘要：

  在-78°C下，用n-BuLi处理烯丙基-1,1-二氯乙烯基醚，随后用酮、环氧化物和环氧丁烷淬灭，可以高产率地得到高度取代的β-、γ-和δ-内酯，效果从良好到优秀。

  DOI：

  10.1039/c3ob41777h
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 、 甲乙酐 在 吡啶 、 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 allyl-1,1-dichlorovinyl ether
  参考文献：
  名称：

  Low temperature n-butyllithium-induced [3,3]-sigmatropic rearrangement/electrophile trapping reactions of allyl-1,1-dichlorovinyl ethers. Synthesis of β-, γ- and δ-lactones

  摘要：

  在-78°C下，用n-BuLi处理烯丙基-1,1-二氯乙烯基醚，随后用酮、环氧化物和环氧丁烷淬灭，可以高产率地得到高度取代的β-、γ-和δ-内酯，效果从良好到优秀。

  DOI：

  10.1039/c3ob41777h