(2Z)-2-[hydroxy(4-methylphenyl)methyl]-1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2Z)-2-[hydroxy(4-methylphenyl)methyl]-1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-2-[hydroxy-(4-methylphenyl)methyl]-1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: KJWVMDDBBIBZQT-JWGURIENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 N-benzylcinchoninium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(2Z)-2-[hydroxy(4-methylphenyl)methyl]-1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  再次探讨甲硅烷氧基。一个有用的功能中间体，用于合成（Z）-β支化的森田-贝利斯-希尔曼型加合物和（Z）-查耳酮

  摘要：

  通过醛与甲硅烷基乙炔或甲硅烷氧基丙炔的反应，甲硅烷氧基烯被证明是制备（Z）-β支链的森田-贝利斯-希尔曼型加合物的有用功能中间体。从甲硅烷氧基丙炔经由甲硅烷氧基丙烯立体选择性地合成了各种（Z）-查耳酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.025

文献信息

• Synthesis of Morita–Baylis–Hillman-type adducts by unprecedented reaction of 1-phenyl-2-(trimethylsilyl)acetylene with aromatic aldehydes catalyzed by quaternary ammonium fluorides derived from cinchonine
  作者：Kazuhiro Yoshizawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.057

  日期：2005.10

  The quaternary ammonium fluoride derived from cinchonine efficiently catalyzed the reaction of 1-phenyl-2-(trimethylsilyl)acetylene with aromatic aldehydes to give the P-branched Morita-Baylis-Hiliman-type adducts. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Siloxyallenes revisited. A useful functional intermediate for the synthesis of (Z)-β-branched Morita–Baylis–Hillman type adducts and (Z)-chalcones
  作者：Kazuhiro Yoshizawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.025

  日期：2007.7

  Siloxyallenes proved to be a useful functional intermediate in the preparation of (Z)-β-branched Morita–Baylis–Hillman type adducts by the reaction of aldehydes with silylacetylenes or siloxypropynes. Various (Z)-chalcones were stereoselectively synthesized from siloxypropynes via siloxyallenes.

  通过醛与甲硅烷基乙炔或甲硅烷氧基丙炔的反应，甲硅烷氧基烯被证明是制备（Z）-β支链的森田-贝利斯-希尔曼型加合物的有用功能中间体。从甲硅烷氧基丙炔经由甲硅烷氧基丙烯立体选择性地合成了各种（Z）-查耳酮。