(E)-4-(3-methoxyphenyl)-4-octene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-(3-methoxyphenyl)-4-octene
• 英文别名: (E)-4-(3-methoxyphenyl)oct-4-ene；(E)-1-methoxy-3-(oct-4-en-4-yl)benzene；1-methoxy-3-[(E)-oct-4-en-4-yl]benzene
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: KOUUFOWDKARWHN-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 大茴香酸 在 [Ru(p-cymene)(OAc)₂] 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正庚烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(E)-4-(3-methoxyphenyl)-4-octene
  参考文献：
  名称：

  炔烃区域选择性加氢芳基化的脱羧方法

  摘要：

  芳族CH键的区域选择性活化是对芳烃官能化反应（如炔烃的加氢芳基化）的长期挑战。一种可能的解决方案是采用可移动的导向基团，该基团可激活多个芳族C–H键之一。在这里，我们报告了一种新的催化方法，用于与苯甲酸衍生物进行区域选择性炔烃的氢芳基化反应，在此过程中，羧酸盐官能团将炔烃引导至邻位C-H键并就地消除，从而形成乙烯基芳烃产物。设想该串联序列的脱羧阶段将在邻位的帮助下进行-烯基部分，其通过初始炔烃偶联形成。这种钌催化的脱羧炔烃加氢芳基化消除了对预先存在的在苯甲酸上进行邻位取代以进行底物活化的普遍需求，在氧化还原中性和相对温和的条件下进行，并且耐受了广泛的合成有用的芳族官能度。因此，它显着提高了苯甲酸作为易于获得的芳香族结构单元的合成效用。

  DOI：

  10.1038/nchem.2602

文献信息

• Nickel-catalysed hydroarylation of alkynes using arylboron compounds: selective synthesis of multisubstituted arylalkenes and aryldienes
  作者：Eiji Shirakawa、Go Takahashi、Teruhisa Tsuchimoto、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1039/b107866f

  日期：2001.12.19

  Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel was found to be an effective catalyst for the addition of the aryl group of arylboron compounds to alkynes in the presence of a proton source, which gives various multisubstituted alkenylarenes or dienylarenes selectively.

  双(1,5-环辛二烯)镍被发现是一种有效的催化剂，可以在质子源存在下，将芳基硼化合物的芳基添加到炔烃上，从而有选择性地生成各种多取代烯基芳烃或二烯基芳烃。
• Rh-catalyzed addition of boronic acids to alkynes for the synthesis of trisubstituted alkenes in a biphasic system - Mechanistic study and recycling of the Rh/m-TPPTC catalyst
  作者：Emilie Genin、Véronique Michelet、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.07.025

  日期：2004.11

  The versatile preparation of trisubstituted alkenes via selective Rh-catalyzed arylation of alkynes is described in water and in a water/toluene biphasic system. For hydrophobic alkyl alkynes, the reaction afforded either alkenes or dienes depending on the temperature and the solvent conditions. Aryl, heteroaryl, silylated and alkyl substituted alkynes reacted equally well with various boronic acids

  在水和水/甲苯双相体系中，通过选择性的Rh催化的炔烃芳基化反应制备三取代烯烃的通用方法，对于疏水性烷基炔烃，根据温度和溶剂条件，反应可生成烯烃或二烯。芳基，杂芳基，甲硅烷基化和烷基取代的炔烃与各种硼酸反应良好，从而区域选择性地以高收率（65-99％）生成官能化的烯基衍生物。在甲苯/水混合物或水中对这种机理进行了研究，涉及乙烯基铑络合物。公开了具有优异的产率（92-96％）和烯烃纯度的Rh / m- TPPTC系统的有效再循环。
• Arylmagnesiation of Alkynes Catalyzed Cooperatively by Iron and Copper Complexes
  作者：Eiji Shirakawa、Takafumi Yamagami、Takahiro Kimura、Shigeru Yamaguchi、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja0542136

  日期：2005.12.1

  Iron and copper complexes cooperatively catalyzed the arylmagnesiation of unfunctionalized alkynes including dialkylacetylenes, where the presence of both iron and copper catalysts is essential for high yields of 2-aryl-1-alkenylmagnesium bromides.
• A decarboxylative approach for regioselective hydroarylation of alkynes
  作者：Jing Zhang、Ruja Shrestha、John F. Hartwig、Pinjing Zhao

  DOI：10.1038/nchem.2602

  日期：2016.12

  group that activates one of several aromatic C–H bonds. Here we report a new catalytic method for regioselective alkyne hydroarylation with benzoic acid derivatives during which the carboxylate functionality directs the alkyne to the ortho-C–H bond with elimination in situ to form a vinylarene product. The decarboxylation stage of this tandem sequence is envisioned to proceed with the assistance of

  芳族CH键的区域选择性活化是对芳烃官能化反应（如炔烃的加氢芳基化）的长期挑战。一种可能的解决方案是采用可移动的导向基团，该基团可激活多个芳族C–H键之一。在这里，我们报告了一种新的催化方法，用于与苯甲酸衍生物进行区域选择性炔烃的氢芳基化反应，在此过程中，羧酸盐官能团将炔烃引导至邻位C-H键并就地消除，从而形成乙烯基芳烃产物。设想该串联序列的脱羧阶段将在邻位的帮助下进行-烯基部分，其通过初始炔烃偶联形成。这种钌催化的脱羧炔烃加氢芳基化消除了对预先存在的在苯甲酸上进行邻位取代以进行底物活化的普遍需求，在氧化还原中性和相对温和的条件下进行，并且耐受了广泛的合成有用的芳族官能度。因此，它显着提高了苯甲酸作为易于获得的芳香族结构单元的合成效用。