5-butyl-2-(tri-n-butylstannyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-butyl-2-(tri-n-butylstannyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 化学式: C₂₀H₄₁NSn
• 分子量: 414.262
• InChiKey: PJUYVMXOHXOPAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-butyl-2-(tri-n-butylstannyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到5-butyl-2-(trimethylsilyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  新的熊田偶联反应获得环状（2-氮杂烯丙基）锡烷。环状（2-氮杂烯丙基）锡烷衍生的环状非稳定2-氮杂烯丙基锂物种的环加成反应

  摘要：

  涉及有机镁试剂和（3-甲硫基-2-氮杂烯丙基）锡烷与Ni（0）催化剂的Kumada交叉偶联反应以中等至良好的收率提供了环状不稳定的（2-氮杂烯丙基）锡烷。伯烷基，芳基和烯丙基有机镁试剂可用作交叉偶联伴侣。通常，室温下在甲苯中的NiCl 2 dppp可提供最短的反应时间和最稳定的收率。从这些锡烷衍生出的甲亚胺基化物和2-氮杂烯丙基锂已显示出有效的[3 + 2]环加成反应，以提供氮杂双环[ n .2.1]烷烃作为内环加合物。发现这些环加合物可用作进一步加工成具有生物学意义的氮杂桥联的双环天然和非天然产物的起始原料。尽管以前已经生成了环状2-氮杂烯丙基锂物种，但这项工作报道了完全不稳定的2-氮杂烯丙基锂物种的第一代和环加成反应。另外，开发了Kumada偶联的新的延伸，以允许制备环状（2-氮杂烯丙基）锡烷，其是不稳定的2-氮杂烯丙基锂物种的前体。

  DOI：

  10.1021/jo049429p

文献信息

• Novel Kumada Coupling Reaction to Access Cyclic (2-Azaallyl)stannanes. Cycloadditions of Cyclic Nonstabilized 2-Azaallyllithium Species Derived from Cyclic (2-Azaallyl)stannanes
  作者：Douglas M. Mans、William H. Pearson

  DOI：10.1021/jo049429p

  日期：2004.9.1

  A Kumada cross-coupling reaction involving organomagnesium reagents and (3-methylthio-2-azaallyl)stannanes with a Ni(0) catalyst provided cyclic nonstabilized (2-azaallyl)stannanes in moderate to good yields. Primary alkyl, aryl, and allylic organomagnesium reagents can be used as the cross-coupling partner. In general, NiCl2dppp in toluene at room temperature provided the shortest reaction times and

  涉及有机镁试剂和（3-甲硫基-2-氮杂烯丙基）锡烷与Ni（0）催化剂的Kumada交叉偶联反应以中等至良好的收率提供了环状不稳定的（2-氮杂烯丙基）锡烷。伯烷基，芳基和烯丙基有机镁试剂可用作交叉偶联伴侣。通常，室温下在甲苯中的NiCl 2 dppp可提供最短的反应时间和最稳定的收率。从这些锡烷衍生出的甲亚胺基化物和2-氮杂烯丙基锂已显示出有效的[3 + 2]环加成反应，以提供氮杂双环[ n .2.1]烷烃作为内环加合物。发现这些环加合物可用作进一步加工成具有生物学意义的氮杂桥联的双环天然和非天然产物的起始原料。尽管以前已经生成了环状2-氮杂烯丙基锂物种，但这项工作报道了完全不稳定的2-氮杂烯丙基锂物种的第一代和环加成反应。另外，开发了Kumada偶联的新的延伸，以允许制备环状（2-氮杂烯丙基）锡烷，其是不稳定的2-氮杂烯丙基锂物种的前体。