4-amino-2-(4-ethoxyphenyl)-5-nitro-2H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-2-(4-ethoxyphenyl)-5-nitro-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2H-[1,2,3]Triazol-4-ylamine, 2-(4-ethoxyphenyl)-5-nitro-；2-(4-ethoxyphenyl)-5-nitrotriazol-4-amine
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₃
• 分子量: 249.229
• InChiKey: MNXXHAJYDLNLLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醚 在 sodium hydroxide 、 磷酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 4-amino-2-(4-ethoxyphenyl)-5-nitro-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  The base-induced cascade rearrangement of 4-acetylamino-3-arylazo-1,2,5-oxadiazole 2-oxides (furoxans) into 4-acetylamino-2-aryl-5-nitro-2H-1,2,3-triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1070/mc2001v011n06abeh001501

文献信息

• ——
  作者：S. I. Molotov、A. S. Kulikov、Yu. A. Strelenko、N. N. Makhova、K. A. Lyssenko

  DOI：10.1023/a:1026025225333

  日期：——

  3-Arylazo-4-(3-ethoxycarbonylurcido)furoxans, which were synthesized by the reactions of 4-amino-3-arylazofuroxans with ethoxycarbonyl isocyanate, were subjected to cascade rearrangements under the action of potassium tert-butoxide in dimethylformamide or by heating in dimethyl sulfoxide to form 4-amino-2-aryl-5-nitro-2H-1,2,3-triazoles. X-ray diffraction study and quantum-chemical calculations (B3LYP/6-31 G**) of one of ureidofuroxans demonstrated that the intramolecular contact between the carbonyl group and the nitrogen atom of furoxan corresponds to the charge transfer from the lone electron pair of the oxygen atom to the antibonding orbital of the N-O bond.