1-methoxy-4-(1-methoxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-methoxy-4-(1-methoxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(1-methoxy-3-phenylprop-2-ynyl)benzene；1-methoxy-4-(1-methoxy-3-phenylprop-2-ynyl)benzene
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: JASKUPSIRQWGQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 tetrafluoroboric acid 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 1-methoxy-4-(1-methoxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  HBF4 催化的丙炔醇的亲核取代

  摘要：

  介绍了 HBF4（水溶液）在炔丙基化反应中作为催化剂的活性。为了在工业丙酮和空气中形成新的 C-O、C-N 和 C-C 键，使用了不同类型的亲核试剂。在简单的反应条件下使用低酸负载量（通常为 1 mol%）可获得良好至极好的产率和良好的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501249

文献信息

• Siloxyallenes revisited. A useful functional intermediate for the synthesis of (Z)-β-branched Morita–Baylis–Hillman type adducts and (Z)-chalcones
  作者：Kazuhiro Yoshizawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.025

  日期：2007.7

  Siloxyallenes proved to be a useful functional intermediate in the preparation of (Z)-β-branched Morita–Baylis–Hillman type adducts by the reaction of aldehydes with silylacetylenes or siloxypropynes. Various (Z)-chalcones were stereoselectively synthesized from siloxypropynes via siloxyallenes.

  通过醛与甲硅烷基乙炔或甲硅烷氧基丙炔的反应，甲硅烷氧基烯被证明是制备（Z）-β支链的森田-贝利斯-希尔曼型加合物的有用功能中间体。从甲硅烷氧基丙炔经由甲硅烷氧基丙烯立体选择性地合成了各种（Z）-查耳酮。
• o-Benzenedisulfonimide as a Reusable Brønsted Acid Catalyst for Hosomi-Sakurai Reactions
  作者：Stefano Dughera、Margherita Barbero、Stefano Bazzi、Silvano Cadamuro、Claudia Piccinini

  DOI：10.1055/s-0029-1217093

  日期：2010.1

  lene in the presence of a catalytic amount of the Brønsted acid o-benzenedisulfonimide under mild conditions to give good yields of the corresponding products. The catalyst can be easily recovered and purified for use in further reactions, which has economic and ecological advantages. homogeneous catalysis - Brønsted acid - Hosomi-Sakurai­ reaction - acetals - alcohols

  在催化量的布朗斯台德酸邻苯二磺酰亚胺的存在下，各种缩醛或醇与烯丙基（三甲基）硅烷或1-苯基-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔在温和的条件下反应，可得到相应产物的良好收率。该催化剂可以容易地回收和纯化以用于进一步的反应，这具有经济和生态优势。 均相催化-布朗斯台德酸-Hosomi-Sakurai反应-缩醛-醇
• An Alternative Approach to Direct Aldol Reaction Based on Gold-Catalyzed Methoxyl Transfer
  作者：Moran Zhang、Yunxia Wang、Yang Yang、Xiangdong Hu

  DOI：10.1002/adsc.201100789

  日期：2012.4.16

  A mild and catalyzed alternative to the direct aldol reaction has been developed based on the gold‐catalyzed methoxy group transfer from dimethyl acetals to terminal alkynes. Due to the simultaneous activation of the acetals, this aldol approach is only functional for acetals but not aldehydes. A ligand effect from the gold complex has also been observed.

  基于金催化的甲氧基从二甲基乙缩醛到末端炔烃的转移，已经开发出了一种温和且可催化的直接羟醛反应的替代方法。由于乙缩醛的同时活化，该醇醛缩醛方法仅对乙缩醛起作用，而对醛没有作用。还观察到了来自金络合物的配体效应。
• Heterogeneous gold(I)-catalyzed three-component reaction of aldehydes, alkynes, and orthoformates toward propargyl ethers
  作者：Jiajun Zeng、Feiyan Yi、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397911.2020.1761391

  日期：2020.7.2

  Abstract A novel and efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed three-component reaction of aldehydes, alkynes, and orthoformates has been developed that proceeds smoothly in dichloroethane (DCE) at 83 °C in the presence of 5 mol% magnetic nanoparticles-anchored phosphine gold(I) complex (Fe3O4@SiO2-P-AuOTf) and offers a general and practical approach for the preparation of a variety of propargyl ethers

  摘要 开发了一种新型高效的多相金 (I) 催化的醛、炔和原甲酸酯的三组分反应，该反应在 83 °C 下在二氯乙烷 (DCE) 中在 5 mol% 磁性纳米颗粒锚定的膦存在下顺利进行。金（I）配合物（Fe3O4@SiO2-P-AuOTf）并提供了一种通用且实用的方法来制备各种具有良好产率的炔丙基醚。这种多相金 (I) 催化剂可以通过简单地施加外部磁场轻松回收，并且至少循环使用 8 次，而催化效率没有任何明显降低。图形概要
• HBF₄-Catalysed Nucleophilic Substitutions of Propargylic Alcohols
  作者：Elena Barreiro、Alvaro Sanz-Vidal、Eric Tan、Shing-Hing Lau、Tom D. Sheppard、Silvia Díez-González

  DOI：10.1002/ejoc.201501249

  日期：2015.12

  The activity of HBF4 (aqueous solution) as a catalyst in propargylation reactions is presented. Diverse types of nucleophiles were employed in order to form new C–O, C–N and C–C bonds in technical acetone and in air. Good to excellent yields and good chemoselectivities were obtained using low acid loading (typically 1 mol-%) under simple reaction conditions.

  介绍了 HBF4（水溶液）在炔丙基化反应中作为催化剂的活性。为了在工业丙酮和空气中形成新的 C-O、C-N 和 C-C 键，使用了不同类型的亲核试剂。在简单的反应条件下使用低酸负载量（通常为 1 mol%）可获得良好至极好的产率和良好的化学选择性。