4a(R),10a(R)-8-chloro-5,6-dimethoxy-4a-ethenyl-1,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4a(R),10a(R)-8-chloro-5,6-dimethoxy-4a-ethenyl-1,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-3(2H)-one
• 英文别名: (4aR,10aR)-8-chloro-4a-ethenyl-5,6-dimethoxy-1,2,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-3-one
• 化学式: C₁₈H₂₁ClO₃
• 分子量: 320.816
• InChiKey: WCLLSMVCRMGOBW-VOJFVSQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-7,8-dimethoxy-1-tetralone 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 4a(R),10a(R)-8-chloro-5,6-dimethoxy-4a-ethenyl-1,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Duerner, Gerd; Trauner, Dirk, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 23/24, p. 3046 - 3048

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure Morphine Alkaloids:  The Hydrophenanthrene Route
  作者：Dirk Trauner、Jan W. Bats、Andreas Werner、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/jo9805394

  日期：1998.8.1

  A concise, linear, total synthesis of (-)-dihydrocodeinone-a close synthetic precursor of (-)-codeine and (-)-morphine-has been achieved. The carbocyclic core of the alkaloid was provided in the form of a phenanthrenone, which was resolved by chromatography on cellulose triacetate. A cuprate conjugate addition was used to establish the crucial benzylic quaternary stereocenter and to introduce the C(2)-side

  一个简明的，线性的，全合成的（-）-二氢可待因酮-（-）-可待因和（-）-吗啡的紧密合成前体。生物碱的碳环核心以菲咯酮的形式提供，其通过在三乙酸纤维素上的色谱法拆分。阿铜酸盐共轭加成用于建立关键的苄基季立体中心，并介绍C（2）侧链。二聚体副产物为单电子转移（SET）机制提供了证据。异常的S（N）2和自由基环化分别用于二氢苯并呋喃和哌啶环的形成。
• Mulzer, Johann; Duerner, Gerd; Trauner, Dirk, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 23/24, p. 3046 - 3048
  作者：Mulzer, Johann、Duerner, Gerd、Trauner, Dirk

  DOI：——

  日期：——