4-acetoxy(triethoxysilyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-acetoxy(triethoxysilyl)benzene
• 英文别名: (4-Triethoxysilylphenyl) acetate；(4-triethoxysilylphenyl) acetate
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅Si
• 分子量: 298.411
• InChiKey: VQZVHIAGSJFJRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰基苄基二硫醚 、 4-acetoxy(triethoxysilyl)benzene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到4-(benzyldisulfanyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧化交叉偶联用于不对称二硫化物构建的亲核脱硫剂

  摘要：

  通过亲核脱硫剂与芳基硅烷的一步偶联引入两个硫原子，建立了新型的脱硫方法。该方法应用于铜催化氧化Hiyama型交叉偶联在温和条件下合成各种不对称二硫化物，为二硫化物的合成提供了新途径。另外，系统的pH值在醇解过程中也起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.010
• 作为产物：
  描述：

  三乙氧基硅烷 、 4-碘乙酰基苯酚 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ N,N-二异丙基乙胺 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到4-acetoxy(triethoxysilyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过钯（0）催化的芳基碘化物和溴化物与三乙氧基硅烷的甲硅烷基化反应，改进了芳基三乙氧基硅烷的合成。

  摘要：

  芳基卤化物与三乙氧基硅烷的钯催化甲硅烷基化的范围已扩大到包括芳基溴化物。已开发出一种更通用的Pd（0）催化剂/配体体系，该体系可活化溴化物和碘化物：钯（0）二亚苄基丙酮（Pd（dba）（2））被2-（二叔丁基膦基）联苯（Buchwald's配体）活化）（Pd /膦的摩尔比为1：2）。富电子的对位和间位取代的芳基卤化物（包括未保护的苯胺和苯酚衍生物）经过甲硅烷基化反应形成相应的芳基三乙氧基硅烷，收率相当高；然而，邻位取代的芳基卤化物未能被甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo010621q

文献信息

• Synthesis of Arylsilanes via Palladium(0)-Catalyzed Silylation of Aryl Halides with Hydrosilane
  作者：Miki Murata、Katsuhiro Suzuki、Shinji Watanabe、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1021/jo971143f

  日期：1997.11.1
• Improved Synthesis of Aryltriethoxysilanes via Palladium(0)-Catalyzed Silylation of Aryl Iodides and Bromides with Triethoxysilane
  作者：Amy S. Manoso、Philip DeShong

  DOI：10.1021/jo010621q

  日期：2001.11.1

  silylation of aryl halides with triethoxysilane has been expanded to include aryl bromides. A more general Pd(0) catalyst/ligand system has been developed that activates bromides and iodides: palladium(0) dibenzylideneacetone (Pd(dba)(2)) is activated with 2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl (Buchwald's ligand) (1:2 mol ratio of Pd/phosphine). Electron-rich para- and meta-substituted aryl halides (including

  芳基卤化物与三乙氧基硅烷的钯催化甲硅烷基化的范围已扩大到包括芳基溴化物。已开发出一种更通用的Pd（0）催化剂/配体体系，该体系可活化溴化物和碘化物：钯（0）二亚苄基丙酮（Pd（dba）（2））被2-（二叔丁基膦基）联苯（Buchwald's配体）活化）（Pd /膦的摩尔比为1：2）。富电子的对位和间位取代的芳基卤化物（包括未保护的苯胺和苯酚衍生物）经过甲硅烷基化反应形成相应的芳基三乙氧基硅烷，收率相当高；然而，邻位取代的芳基卤化物未能被甲硅烷基化。
• Nucleophilic disulfurating reagents for unsymmetrical disulfides construction via copper-catalyzed oxidative cross coupling
  作者：Zhihong Dai、Xiao Xiao、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.010

  日期：2017.6

  disulfurating reagent and arylsilane introducing two sulfur atoms in one step. This methodology was applied to synthesize various unsymmetrical disulfides under mild conditions via copper-catalyzed oxidative Hiyama-type cross coupling, providing a new pathway for disulfide synthesis. In addition, pH value of system displayed a key role in alcoholysis process.

  通过亲核脱硫剂与芳基硅烷的一步偶联引入两个硫原子，建立了新型的脱硫方法。该方法应用于铜催化氧化Hiyama型交叉偶联在温和条件下合成各种不对称二硫化物，为二硫化物的合成提供了新途径。另外，系统的pH值在醇解过程中也起着关键作用。