(E)-ethyl 5-hydroxy-7-phenylhepta-2,3,6-trienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-ethyl 5-hydroxy-7-phenylhepta-2,3,6-trienoate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: FXRRIPKSWTUSHI-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 5-hydroxy-7-phenylhepta-2,3,6-trienoate 、 4-硝基苯硫醇 在 indium(III) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到(2E,4E,6E)-ethyl 3-((4-Nitrophenyl)thio)-7-phenylhepta-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Dehydrative Thiolation of Allenols: Indium vs Gold Catalysis

  摘要：

  Intermolecular additions of thiols to allenols via formal S(N)2' selectivity to produce functionalized dienes are described. Although this dehydrative reaction was initially developed using gold(I) catalysis, indium(III) proves to be a far superior catalyst in terms of selectivity and substrate scope.

  DOI：

  10.1021/jo502648w
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 (E)-1-phenylpent-1-en-4-yn-3-ol 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(E)-ethyl 5-hydroxy-7-phenylhepta-2,3,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的无金属重排中的微妙电子效应

  摘要：

  在无金属条件下开发了烯丙醇至（E，E）-1,3-dien-2-基三氟甲磺酸酯和氯化物的一般和立体选择性重排。烷基和芳基取代基在带有羟基的碳上的细微电子效应对反应速率和效率产生深远影响，因此，三氟甲磺酸酯是从缺电子的底物和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯中获得的，而氯乙烯则是由富含电子的电子生成的底物和三甲基甲硅烷基氯。

  DOI：

  10.1021/ol400331r

文献信息

• Subtle Electronic Effects in Metal-Free Rearrangement of Allenic Alcohols
  作者：Venkata R. Sabbasani、Phani Mamidipalli、Huijie Lu、Yuanzhi Xia、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ol400331r

  日期：2013.4.5

  and stereoselective rearrangement of allenic alcohols to (E,E)-1,3-dien-2-yl triflates and chlorides was developed under metal-free conditions. Subtle electronic effects of the alkyl and aryl substituents on the carbon bearing the hydroxyl group has a profound impact on the reaction rate and efficiency such that vinyl triflates were obtained from electron-deficient substrates and trimethylsilyl triflate

  在无金属条件下开发了烯丙醇至（E，E）-1,3-dien-2-基三氟甲磺酸酯和氯化物的一般和立体选择性重排。烷基和芳基取代基在带有羟基的碳上的细微电子效应对反应速率和效率产生深远影响，因此，三氟甲磺酸酯是从缺电子的底物和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯中获得的，而氯乙烯则是由富含电子的电子生成的底物和三甲基甲硅烷基氯。
• Dehydrative Thiolation of Allenols: Indium vs Gold Catalysis
  作者：S. Webster、P. C. Young、G. Barker、G. M. Rosair、A.-L. Lee

  DOI：10.1021/jo502648w

  日期：2015.2.6

  Intermolecular additions of thiols to allenols via formal S(N)2' selectivity to produce functionalized dienes are described. Although this dehydrative reaction was initially developed using gold(I) catalysis, indium(III) proves to be a far superior catalyst in terms of selectivity and substrate scope.