4-acetyl-1-(2-aminoethyl)-3-hydroxy-5-phenyl-2,5-dihydropyrrol-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-acetyl-1-(2-aminoethyl)-3-hydroxy-5-phenyl-2,5-dihydropyrrol-2(1H)-one
• 英文别名: 4-acetyl-1-(2-aminoethyl)-3-hydroxy-5-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-one；3-acetyl-1-(2-azaniumylethyl)-5-oxo-2-phenyl-2H-pyrrol-4-olate
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: VYYSJPOJQISEPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-羟基-4-氧代-2-烯酸甲酯 、 苯甲醛 、 乙二胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到4-acetyl-1-(2-aminoethyl)-3-hydroxy-5-phenyl-2,5-dihydropyrrol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Condensation of Methyl Acylpyruvates with Aromatic Aldehydes and Ethylenediamine. Chemical Properties of the Products

  摘要：

  乙酰丙酮酸甲酯或苯甲酰丙酮酸甲酯与芳香醛和乙二胺的反应（取决于反应物的比例）可得到 4-酰基-1-(2-氨基乙基)-5-芳基-3-羟基-2,5-二氢-1H-吡咯-2-酮或 1,2-双(4-酰基-5-芳基-3-羟基-2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)乙烷。取代的 1-(2-氨基乙基)-3-羟基-2,5-二氢-1H-吡咯-2-酮盐酸盐与对甲氧基苯胺和肼发生反应。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0209-y

文献信息

• ——
  作者：V. L. Gein、N. N. Kasimova、K. D. Potemkin

  DOI：10.1023/a:1020783623210

  日期：——
• Three-Component Condensation of Methyl Acylpyruvates with Aromatic Aldehydes and Ethylenediamine. Chemical Properties of the Products
  作者：V. L. Gein、N. N. Kasimova

  DOI：10.1007/s11176-005-0209-y

  日期：2005.2

  Reactions of methyl acetyl- or benzoylpyruvates with aromatic aldehydes and ethylenediamine, depending on the reactant ratio, afforded 4-acyl-1-(2-aminoethyl)-5-aryl-3-hydroxy-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-ones or 1,2-bis(4-acyl-5-aryl-3-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethanes. Substituted 1-(2-aminoethyl)-3-hydroxy-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-one hydrochlorides were brought into reactions with p-methoxyaniline and hydrazine.

  乙酰丙酮酸甲酯或苯甲酰丙酮酸甲酯与芳香醛和乙二胺的反应（取决于反应物的比例）可得到 4-酰基-1-(2-氨基乙基)-5-芳基-3-羟基-2,5-二氢-1H-吡咯-2-酮或 1,2-双(4-酰基-5-芳基-3-羟基-2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)乙烷。取代的 1-(2-氨基乙基)-3-羟基-2,5-二氢-1H-吡咯-2-酮盐酸盐与对甲氧基苯胺和肼发生反应。