4-(benzylamino)-N-benzyl-1,8-naphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzylamino)-N-benzyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-Benzyl-6-(benzylamino)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-benzyl-6-(benzylamino)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 392.457
• InChiKey: XCYFIEXBXHVVGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,8-萘胺 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride sodium methylate 、 potassium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(benzylamino)-N-benzyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  长波长荧光硼酸报告化合物的设计与合成

  摘要：

  合成了三种基于 4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺结构的新型荧光探针，并在 pH 7.4 的 0.1 M 磷酸盐缓冲液中使用 D-果糖、D-葡萄糖和 D-山梨糖醇研究了它们的糖结合特性。所有三种化合物在添加糖后都显示出荧光强度变化。在该系列中，化合物 1c 在添加 D-果糖后产生最长的发射波长 (570 nm) 和荧光强度增加高达 2.5 倍。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700008

文献信息

• Microwave-assisted synthesis and evaluation of naphthalimides derivatives as free radical scavengers
  作者：Ye Zhang、Shaobo Feng、Qiang Wu、Kai Wang、Xianghui Yi、Hengshan Wang、Yingming Pan

  DOI：10.1007/s00044-010-9384-4

  日期：2011.7

  A facile and efficient microwave-assisted reaction of 1,8-naphthalic anhydride derivatives with primary amines, leading to the synthesis of 1,8-naphthalimides, has been developed. Subsequently, the free radical scavenging properties of the 1,8-naphthalimide derivatives were evaluated against 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH•). The results showed that the scavenging activities of compounds 2a, NBNA

  已经开发了一种简便有效的微波辅助的1,8-萘酐衍生物与伯胺的反应，从而合成了1,8-萘二甲酰亚胺。随后，评估了1，8-萘二甲酰亚胺衍生物对2，2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH •）的自由基清除性能。结果表明，化合物2a，NBNA，3b和3c的清除活性比常用的合成抗氧化剂2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚（BHT）的清除活性更高，IC 50值分别为61.9、54.0、42.2和43.1μM。在萘部分的位置4处引入的酰亚胺基团以及在位置3处的硝基官能团是自由基清除活性的主要贡献者。
• Microwave-assisted synthesis of 1,8-naphthalic anhydride and fluorescent probes based on its derivatives
  作者：Arvind Misra、Mohammad Shahid、Pratibha Dwivedi

  DOI：10.1007/s00706-009-0160-4

  日期：2009.10

  AbstractEfficient synthesis of fluorescent probes based on 1,8-naphthalic anhydride from acenaphthene with the help of microwave irradiation is described. Application of microwave dielectric heating helped improve the yield of the products (>85%) and also reduced the formation of undesired side-products. Graphical Abstract

  摘要描述了在微波辐射的帮助下从烯有效合成基于1，8-萘酸酐的荧光探针。微波介电加热的应用有助于提高产品的收率（> 85％），并减少了不良副产品的形成。 图形概要
• Water-Solvent Method for the Synthesis of N-Substituted and N-,4-Disubstituted 1,8-Naphthalimides under Microwave Irradiation
  作者：Ye Zhang、Shao-Bo Feng、Kai Wang、Xiang-Hui Yi、Heng-Shan Wang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1080/00397911.2011.575520

  日期：2012.10.15

  A preparation of a series of N- and N-,4-substituted 1,8-naphthalimides using water as solvent under microwave irradiation, which proceeded via efficient and green reaction of 1,8-naphthalic anhydride derivatives with different amines, is described.
• Design and Synthesis of Long-Wavelength Fluorescent Boronic Acid Reporter Compounds
  作者：Junfeng Wang、Shan Jin、Senol Akay、Binghe Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200700008

  日期：2007.5

  Three new fluorescent probes based on the 4-amino-1,8-naphthalimide structure were synthesized, and their sugar binding properties were studied by using D-fructose, D-glucose and D-sorbitol in 0.1 M phosphate buffer at pH 7.4. All three compounds showed fluorescence intensity changes upon addition of sugars. In this series, compound 1c gave the longest emission wavelength (570 nm) and fluorescence

  合成了三种基于 4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺结构的新型荧光探针，并在 pH 7.4 的 0.1 M 磷酸盐缓冲液中使用 D-果糖、D-葡萄糖和 D-山梨糖醇研究了它们的糖结合特性。所有三种化合物在添加糖后都显示出荧光强度变化。在该系列中，化合物 1c 在添加 D-果糖后产生最长的发射波长 (570 nm) 和荧光强度增加高达 2.5 倍。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007 )