2-butyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N-butyl-1,8-naphthalimide；2-Butyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-butyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₂H₂₆BNO₄
• 分子量: 379.264
• InChiKey: SKFRUGMSPNSHQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(2-butyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  具有聚集诱导发射特性的生物正交应用多色荧光萘酰亚胺-四嗪探针

  摘要：

  开发了一系列萘酰亚胺-四嗪作为生物正交荧光探针，在与应变的亲双烯体进行生物正交反应后，可以产生显着的荧光增强、显着的聚集诱导发射（AIE）特征和多色发射。操纵荧光团骨架中的 π 桥可以微调发射波长并影响 AIE 活性特性。使用这些探针，我们成功地在活细胞中进行免洗荧光蛋白标记和线粒体选择性生物正交成像。

  DOI：

  10.1039/d1cc05204g
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-butyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  可见光控制的荧光光致变色供体-Stenhouse加合物

  摘要：

  成功设计并合成了一种新型的可见光控制的光致变色荧光DASA（供体-受体Stenhouse加合物）开关。通过结合使用1,8-萘二甲酰亚胺荧光团和基于二氢吲哚的“供体”和巴比妥酸“受体”，DASA分子在440 nm和616 nm处显示两个独立的吸收带。已经在不同溶剂中研究了荧光供体-受体Stenhouse加合物（DASA-NDI ）的物理和热力学性质。根据在可见光/热和H + / Cu 2+下的独特荧光特性，使用604 nm（I 604）的荧光强度作为输出以及可见光H +和Cu 2+ 作为输入，可以描述和操作由NOR和AND逻辑组成的组合逻辑门。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.09.040

文献信息

• Peroxide-responsive boronate ester-coupled turn-on fluorogenic probes: Direct linkers supersede self-immolative linkers for sensing peroxides
  作者：Abu Sufian、Debojit Bhattacherjee、Tripti Mishra、Krishna P. Bhabak

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109363

  日期：2021.7

  ester probes are superior and sensitive than the self-immolative linker-containing probes in detecting traces of exogenous and endogenous levels of H2O2. The difference in probe efficiency was also dependent on the nature of fluorophore unit being used. Considering these aspects, our detailed studies reveal that the directly-linked boronate ester-based fluorescein probe 19 is the best probe for efficiently

  开启荧光探针通常用于有效估计活性氧（例如H 2 O 2）。在本研究中，通过将硼酸酯基团与三种重要的荧光染料直接或通过自消灭性连接剂偶联，合理设计了三套不同的用于检测H 2 O 2的荧光探针。有趣的是，我们的结果表明，在检测痕量外源性和内源性H 2 O 2时，直接连接的硼酸酯探针比含自消灭性接头的探针优越且灵敏。。探针效率的差异还取决于所使用的荧光团单元的性质。考虑到这些方面，我们的详细研究表明，直接连接的基于硼酸酯的荧光素探针19是用于以很高的灵敏度水平有效地检测水性介质和细胞介质中H 2 O 2的最佳探针。在设计用于ROS的荧光传感器以及在与ROS相关的病理学中使用荧光传感器时，本观察结果将是有用的。
• The application of nitrogen heterocycles in mitochondrial-targeting fluorescent markers with neutral skeletons
  作者：Yue Wang、Bing Xu、Ru Sun、Yu-Jie Xu、Jian-Feng Ge

  DOI：10.1039/d0tb01377c

  日期：——

  1H-indazole and 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine) as targeting groups were designed and prepared in order to screen out structural units for targeting mitochondria. Several classical fluorophores (coumarin, 1,8-naphthalimide and Nile Red) were connected with these heterocycles via Suzuki coupling reactions. The derivatives of coumarin (dyes 1a and 2a–c) and 1,8-naphthalimide (dyes 3a–c) fluoresced in the blue-green

  设计并制备了四种不同的含氮杂环的中性荧光标记物（喹喔啉，1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶，1 H-吲唑和1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶）作为靶向基团。为了筛选出针对线粒体的结构单元。几种经典的荧光团（香豆素，1,8-萘二甲酰亚胺和尼罗红）通过Suzuki偶联反应与这些杂环连接。香豆素（染料1a和2a–c）和1,8-萘二甲酰亚胺（染料3a–c）的衍生物在蓝绿色区域发出荧光，而尼罗红衍生物（染料1b和2d）则发荧光。4a–c）在红光区域发出荧光。新染料保留了经典荧光团的光学性质，例如发射性质和光稳定性。它们均显示出低细胞毒性。在L929正常细胞和HeLa癌细胞中进行的共聚焦荧光实验表明，染料1a–b靶向线粒体和脂质液滴的双重位点。此外，染料2a–c，3a–c和4a–c靶向线粒体。同时，仅有少数具有中性骨架的线粒体靶向标记。此外，还发现带有NH键的氮杂环可以提高部分中性荧光团的线粒体靶向能力。
• 基于含氮杂环的中性线粒体荧光标记物及其 制备方法与应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111440143B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明公开了基于含氮杂环的中性线粒体荧光标记物及其制备方法与应用，本发明首次公开的中性荧光团为含有N‑H键的杂环，靶向线粒体解决了现有中性结构的荧光染料细胞器靶向能力是随机的且不确定的问题，也避免中性荧光团是细胞中脂滴的商业标记物的问题，本发明改善荧光团良好的光学性能的同时，通过对其结构创造性的修饰来调控原荧光团的细胞器靶向能力，而且标记物改善荧光团的生物学性能，含氮杂环砌块廉价易得，有利于控制新染料的成本，具有重大的科学意义和商业价值。
• Aggregation induced emission properties of naphthalimide–coumarin conjugates with various intermolecular linkages
  作者：T. Sheshashena Reddy、Jiyoung Hwang、Myung–Seok Choi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.05.076

  日期：2018.11

  various linkages such as ether, thioether, secondary amine, acetylene and C–C single bond between naphthalimide and coumarin moieties, have been synthesized. NCs 1–5 were fully characterized by 1H NMR, 13C NMR and mass spectroscopy. The effects of linkages in NCs 1–5 on the absorption, fluorescence and aggregation induced emission (AIE) were explored. The electronic absorption spectra of the NCs 1–5 show

  萘二甲酰亚胺-香豆素缀合物（NCS 1 - 5），具有各种键例如醚，硫醚，仲胺，乙炔和萘二甲酰亚胺之间和香豆素结构部分C-C单键，已经合成。NC 1 – 5通过1 H NMR，13 C NMR和质谱进行了充分表征。探索了NCs 1-5中的键对吸收，荧光和聚集诱导发射（AIE）的影响。该网络控制系统的电子吸收光谱1 - 5示出红移吸收和荧光相比，4- bromonaphthalimide。仲胺连接的萘二甲酰亚胺-香豆素（NC）3共轭物在吸收和荧光方面显示出明显的红移，而其他NC则显示出中等的红移。在NCs共轭物中，只有硫醚连接的NC 2明显显示出显着的AIE效应，而其他NCs共轭物中则显示出聚集引起的发射猝灭。
• 一种光致变色化合物及其制备方法与应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN107082775B

  公开（公告）日：2019-07-19

  本发明公开了一种光致变色化合物，其结构如式A所示，其中，R是荧光基团，为取代的或未取代的萘，蒽，氧杂蒽，芘，1,8‑萘酰亚胺，香豆素或吡喃腈，R上的取代基为C1～4烷基、卤素、羟基、C1～4烷氧基或C1～4烷胺基；X是氧，Y是C(CH3)2；或者X是N(CH3)，Y是C(O)；本发明还公开了所述光致变色化合物的异构体，及其与异构体的混合物，还公开了所述光致变色化合物的制备方法与应用。所述光致变色化合物的变色基团的最大吸收波长在可见光区，而荧光基团的最大吸收波长在紫外区及近可见光区，有效避免了两种基团最大吸收波长的重叠。所述光致变色化合物在紫外和可见光区具有显著特殊的吸收和发射特性，可以制作光致变色荧光开关和分子逻辑门。