(R)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridine-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridine-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridine-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: FSEPAAIMOIHFQW-DFWSTUSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridine-2-carbaldehyde 在 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (R)-2-((1R,2R)-1-(benzyloxy)-2-methylbut-3-en-1-yl)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  N-甲基化氮丙啶开环与MeBmt的不对称合成

  摘要：

  MeBmt是环孢菌素A的一种异常氨基酸组成，它的不对称合成是由氮丙啶-（2 R）-甲醛通过高度立体选择性地添加（E）-巴豆基硼酸酯和随后的N-甲基化氮丙啶开环作为关键步骤实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.048
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-[(R)-α-甲基苄基)氮杂环丙烷-2-甲醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从手性氮丙啶开始立体选择性合成（+）-聚草酰胺酸

  摘要：

  摘要 开发了一种高效和立体选择性的（+）-聚草酰胺酸合成方法。该路线始于可商购的1-（R）-α-甲基苄基氮丙啶-2-甲醇，该物质先前尚未用作制备该靶标的起始原料。该路线还采用了由AD-mix-α促进的立体控制Sharpless不对称二羟基化反应，然后进行区域选择性氮丙啶开环过程，以生成目标天然产物的基本骨架。随后的氧化和整体脱保护产生（+）-聚草酰胺酸。 开发了一种高效和立体选择性的（+）-聚草酰胺酸合成方法。该路线始于可商购的1-（R）-α-甲基苄基氮丙啶-2-甲醇，该物质先前尚未用作制备该靶标的起始原料。该路线还采用了由AD-mix-α促进的立体控制Sharpless不对称二羟基化反应，然后进行区域选择性氮丙啶开环过程，以生成目标天然产物的基本骨架。随后的氧化和整体脱保护产生（+）-聚草酰胺酸。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338545

文献信息

• The Photochemical Reaction of Vinylaziridines and Vinylazetidines with Chromium(0) and Molybdenum(0) (Fischer) Carbene Complexes
  作者：Alexandra R. Rivero、Israel Fernández、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1002/chem.201302029

  日期：2014.1.27

  The [5+2] and [6+2] cycloaddition reactions of vinylaziridines and vinylazetidines with ketenes generated photochemically from chromium(0) and molybdenum(0) Fischer carbene complexes have been investigated. These processes constitute a straightforward and efficient route to azepanones and azocinones, respectively. The peculiar electronic properties of the metalated ketenes allow for the introduction

  已研究了乙烯基氮丙啶和乙烯基氮杂环丁烷与由铬（0）和钼（0）菲舍尔卡宾络合物光化学生成的烯酮的[5 + 2]和[6 + 2]环加成反应。这些方法分别构成了直接获得氮杂环丁烷酮和偶氮醌的途径。金属化的烯酮具有独特的电子性能，可以在最终的环加合物中引入富电子的取代基，这是使用常规有机化学方法的一项艰巨任务。通过使用Cr 0证明了该工艺的多功能性费歇尔双（卡宾）络合物作为金属化的双（酮）前体。这些物质在温和的反应条件下，一步即可生成束缚的双（氮杂环庚烷）。密度泛函理论计算指出，通过氮丙啶氮原子在金属化乙烯酮上的最初亲核进攻，然后是形成的两性离子中间体的闭环，逐步形成了反应路径。
• Lewis acid-mediated synthesis of mono- and tris-indole adducts from chiral aziridines
  作者：Lingamurthy Macha、Deepak Singh、Hyong-Jin Rhee、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1039/d0ob01865a

  日期：——

  3-substituted indoles to non-activated aziridine-2-carboxaldehydes in dioxane afforded 2-(indol-3-ylhydroxymethyl)aziridines whose ring opening with various nucleophiles rendered multi-substituted tryptamine derivatives. The reaction of the same aziridine-2-carboxaldehyde with three moles of indole in dichloromethane yielded tris-indole adducts β-(3,3′-bisindolyl)methyl (BIM) tryptamines from sequential

  路易斯酸介导的区域选择性和立体选择性亲核加成 2-或 3-取代的吲哚与二恶烷中未活化的 aziridine-2-carboxaldehydes 得到 2-(indol-3-ylhydroxymethyl)aziridines，其与各种亲核试剂的开环呈现多取代色胺衍生物。相同的氮丙啶-2-甲醛与三摩尔吲哚在二氯甲烷中的反应产生三吲哚加合物 β-(3,3'-双吲哚基)甲基 (BIM) 色胺，这些步骤包括对醛的亲核加成，迈克尔型 Friedel–对单加合物进行烷基化，然后对氮丙啶环进行区域和立体选择性开环。
• Synthesis of Substituted Imidazolidin-2-ones as Aminoacyl-tRNA Synthase Inhibitors
  作者：Hee-Sung Eum、Yu-No Lee、Song-Mi Kim、A-Young Baek、Min-Ky Son、Keun-Woo Lee、Seung-Whan Ko、Sung-Hoon Kim、Sae-Young Yun、Won-Koo Lee、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.611

  日期：2010.3.20

  Substituted imidazolidin-2-ones deduced as potential inhibitors of IleRS by docking simulations were synthesized from an aziridine-2-carboxaldehyde. Reductive amination of an aziridine-2-carboxaldehyde with dipeptides for the substituents at N1 and followed by aziridine-ring expansion with triphosgene afforded 4-chloromethylimidazolidin-2-ones whose chloride were further manipulated towards phenylurea, pyrimidin-2-yl-urea or benzenesulfonamide at C4.

  由氮丙啶-2-甲醛合成了通过对接模拟推导出的潜在 IleRS 抑制剂的取代咪唑啉-2-酮。将氮丙啶-2-甲醛与二肽进行还原胺化，以 N1 为取代基，然后用三光气进行氮丙啶环扩张，得到了 4-氯甲基咪唑烷-2-酮，进一步将其氯化物处理为苯基脲、嘧啶-2-基脲或 C4 处的苯磺酰胺。
• An efficient synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d- and l-arabinitol and 1,4-dideoxy-1,4-imino-d- and l-xylitol from chiral aziridines
  作者：Hwan Geun Choi、Dong-Sik Park、Won Koo Lee、Taebo Sim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.040

  日期：2013.10

  highly efficient method for the synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d- and l-arabinitol (d-AB1, 1 and l-AB1, 3) and 1,4-dideoxy-1,4-imino-d- and l-xylitol (d-DIX, 2 and l-DIX, 4) starting from commercially available chiral aziridines was developed. The general strategy employs a sequence involving two-carbon homologation, dihydroxylation, and regioselective aziridine ring opening/intramolecular five-membered

  为1,4-二去氧-1,4-亚氨基的合成高效方法d -和升-arabinitol（d -AB1，1个升-AB1，3）和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基d-和l-木糖醇（d -DIX，2和l -DIX，4）从商业上可获得的手性氮丙啶开始开发。一般策略采用的序列涉及两碳同源，二羟基化和区域选择性氮丙啶开环/分子内五元亚氨基糖环的形成。重结晶以生成纯的非对映异构体的简便方法使该路线更适合大规模合成。
• Preparation of Chiral Contiguous Epoxyaziridines and Their Regioselective Ring-Opening for Drug Syntheses
  作者：Hui Mao、Hyeonsu Jeong、Jieun Yang、Hyun-Joon Ha、Jung Woon Yang

  DOI：10.1002/chem.201706161

  日期：2018.2.16

  organocatalyst (2R)‐ or (2S)‐[diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl]pyrrolidine as organocatalyst. The regioselective ring opening of aziridines and epoxides enabled us to achieve the highly efficient asymmetric synthesis of the antibiotic edeine D fragment 3‐hydroxy‐4,5‐diaminopenatanoic acid, an intermediate for the formal synthesis of non‐proteinogenic amino acid (−)‐galantinic acid, and for potent

  合成有价值的手性（氮丙啶-2-基）环氧乙烷基-3- carbaldehydes轴承从（氮丙啶-2-基）acrylaldehydes与H的立体选择性环氧化反应制备三个连续的官能团，包括氮丙啶，环氧化物，和醛2 ö 2使用有机催化剂（ 2 R）‐或（2 S）-[二苯基（三甲基甲硅烷基氧基）甲基]吡咯烷作为有机催化剂。氮丙啶和环氧化物的区域选择性开环使我们能够实现抗生素乙二胺D片段3-羟基-4,5-二氨基戊二酸的高效不对称合成，这是非蛋白原氨基酸（-）-正式合成的中间体没食子酸，强效抗真菌药（+）-普鲁斯汀以及医学上重要的构架3-羟基-2-羟甲基吡咯烷。