1-(4-bromophenyl)-1H-benzo-[d]-[1,2,3]-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-1H-benzo-[d]-[1,2,3]-triazole
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-1H-benzotriazole；1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-benzotriazole；1-(4-bromophenyl)benzotriazole
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃
• 分子量: 274.12
• InChiKey: WCKNWBRIZXWLJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(2-萘基)蒽-9-硼酸 、 1-(4-bromophenyl)-1H-benzo-[d]-[1,2,3]-triazole 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以30%的产率得到1-[4-(10-naphthalen-2-ylanthracen-9-yl)phenyl]benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  JP2015/20987

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-1H-benzotriazole 3-oxide 在 四羟基二硼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-(4-bromophenyl)-1H-benzo-[d]-[1,2,3]-triazole
  参考文献：
  名称：

  消失的导演：通过可去除的羟基进行定向 N-芳基化的案例。

  摘要：

  报道了一种简便且广泛适用的苯并三唑区域特异性 N-芳基化方法。铜介导的多种 1-羟基-1H-苯并三唑与芳基硼酸的反应产生 1-芳基-1H-苯并三唑 3-氧化物。1-羟基-1H-苯并三唑中的 N1-OH → N3 质子性可能是潜在的基础，其中互变异构体被硼酸捕获，导致 CN（而不是 CO）键的形成。由于胺 N-氧化物和 1-羟基-1H-苯并三唑中的 NO 键很容易被二硼试剂（例如 (pinB)2 和 B2(OH)4）还原，因此 1-芳基-1H-苯并三唑 3-氧化物的暴露然后，B2(OH)4 会导致 NO 键轻松还原，从而产生多种区域特异性芳基化苯并三唑。因此，1-羟基-1H-苯并三唑中的 N-羟基充当一次性芳基化导向剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701611

文献信息

• Benzyne Click Chemistry: Synthesis of Benzotriazoles from Benzynes and Azides
  作者：Feng Shi、Jesse P. Waldo、Yu Chen、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol800675u

  日期：2008.6.1

  A variety of substituted benzotriazoles have been prepared by the [3 + 2] cycloaddition of azides to benzynes. The reaction scope is quite general, affording a rapid and easy entry to substituted, functionalized benzotriazoles under mild conditions.

  多种取代的苯并三唑已通过叠氮化物与苄的 [3 + 2] 环加成反应制备。反应范围非常广泛，可以在温和的条件下快速轻松地获得取代的、官能化的苯并三唑。
• Cu-catalyzed arylation of 1-acyl-1H-1,2,3-Benzotriazoles via C–N activation
  作者：Wenying Zhang、Yangyang Wang、Xiangru Jia、Zhengyin Du、Ying Fu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.05.013

  日期：2019.9

  An efficient copper-catalyzed arylation reaction of 1-acyl-1H-1,2,3-benzotriazoles with diaryliodonium salts via C–N activation is explored. The reaction is conducted regioselectively to form 1-aryl-1H-1,2,3-benzotriazoles in MeCN at 80 °C in the presence of cesium carbonate. 29 examples are given with the product yield of up to 84%. The probable reaction mechanism is proposed.

  通过CN活化研究了1-酰基-1 H -1,2,3-苯并三唑与二芳基碘鎓盐的有效铜催化芳基化反应。在碳酸铯存在下，于80℃在MeCN中区域选择性地进行反应以形成1-芳基-1 H -1,2,3-苯并三唑。给出了29个实例，产品收率高达84％。提出了可能的反应机理。
• A Versatile and Efficient Cu-Catalyzed N-Arylation of Aromatic Cyclic Secondary Amines with Aryl Halides
  作者：Haitao Yang、Zhiwei Miao、Ruyu Chen

  DOI：10.2174/157017811795684974

  日期：2011.6.1

  A copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides with various aromatic cyclic secondary amines in DMSO has been developed efficiently. The versatile and efficient copper catalyst system is of wide-spread and practical application in cross-coupling reactions.

  已经有效地开发了一种在DMSO中将芳基卤化物与各种芳香环状次级胺进行铜催化偶联反应的方法。这种多功能且高效的铜催化剂体系在交叉偶联反应中具有广泛和实用的应用。
• 一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技股份有限公司

  公开号：CN111808042B

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明提供一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明通过将取代或未取代的9‑苯基‑芴类基团、含有苯并噁唑/苯并噻唑/苯并咪唑/苯并三氮唑的三芳胺类基团，通过芴的9位(叔C)连接，得到本发明所述的三芳胺化合物，其具有良好的空穴传输能力，玻璃化温度高，热稳定性好，成膜性好，折射率高，合成简单，可应用于有机电致发光器件中作为空穴传输层和/或覆盖层，可有效解决有机电致发光器件发光效率低、器件寿命较短的问题，其有机电致发光器件具有发光效率高、寿命长的优点。
• [EN] KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE KINASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2022011337A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  The present invention relates to novel compounds that modulate the activity of one or more kinases, such as TYK2 or mutants thereof. The compounds, which may be kinase inhibitors or activators, are useful for treating autoimmune diseases, such as, such as psoriasis, lupus, multiple sclerosis, and inflammatory bowel disease.

  本发明涉及一种新颖的化合物，可调节一个或多个激酶的活性，例如TYK2或其突变体。这些化合物可能是激酶抑制剂或激活剂，用于治疗自身免疫性疾病，例如银屑病、红斑狼疮、多发性硬化和炎症性肠病。