1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzotriazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzotriazole
• 英文别名: 1-(3-trifluoromethylphenyl)-1H-1,2,3-benzotriazole；1-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]benzotriazole
• 化学式: C₁₃H₈F₃N₃
• 分子量: 263.222
• InChiKey: RQTGXYWMDYZTDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 铜 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  铜通过C–N活化催化1-酰基-1 H -1,2,3-苯并三唑的芳基化

  摘要：

  通过CN活化研究了1-酰基-1 H -1,2,3-苯并三唑与二芳基碘鎓盐的有效铜催化芳基化反应。在碳酸铯存在下，于80℃在MeCN中区域选择性地进行反应以形成1-芳基-1 H -1,2,3-苯并三唑。给出了29个实例，产品收率高达84％。提出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.05.013

文献信息

• The Disappearing Director: The Case of Directed <i>N</i> ‐Arylation <i>via</i> a Removable Hydroxyl Group
  作者：Magdalena R. Andrzejewska、Prasanna K. Vuram、Narender Pottabathini、Venkateshwarlu Gurram、Siva Subrahmanyam Relangi、Kirill A. Korvinson、Raju Doddipalla、Lothar Stahl、Michelle C. Neary、Padmanava Pradhan、Somesh Sharma、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1002/adsc.201701611

  日期：2018.7.4

  N-arylation of benzotriazoles is reported. Copper-mediated reactions of diverse 1-hydroxy-1H-benzotriazoles with aryl boronic acids lead to 1-aryl-1H-benzotriazole 3-oxides. A N1-OH → N3 prototropy in the 1-hydroxy-1H-benzotriazoles is plausibly the underlying basis, where the tautomer is captured by the boronic acid, leading to C-N (not C-O) bond formation. Because the N-O bond in amine N-oxides and 1-hyd

  报道了一种简便且广泛适用的苯并三唑区域特异性 N-芳基化方法。铜介导的多种 1-羟基-1H-苯并三唑与芳基硼酸的反应产生 1-芳基-1H-苯并三唑 3-氧化物。1-羟基-1H-苯并三唑中的 N1-OH → N3 质子性可能是潜在的基础，其中互变异构体被硼酸捕获，导致 CN（而不是 CO）键的形成。由于胺 N-氧化物和 1-羟基-1H-苯并三唑中的 NO 键很容易被二硼试剂（例如 (pinB)2 和 B2(OH)4）还原，因此 1-芳基-1H-苯并三唑 3-氧化物的暴露然后，B2(OH)4 会导致 NO 键轻松还原，从而产生多种区域特异性芳基化苯并三唑。因此，1-羟基-1H-苯并三唑中的 N-羟基充当一次性芳基化导向剂。
• Pd- and Cu-catalyzed selective arylation of benzotriazole
  作者：Irina P. Beletskaya、Dmitri V. Davydov、Marcial Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01062-4

  日期：1998.7

  Palladium(O)-catalyzed arylation of 1H-1,2,3-benzotriazole (BTA) in DMF at 150 degrees C in the presence of copper salt with arylhalides proceeds regioselectively at N-1 position. Best result has been obtained with the PdCl2(dppe) as catalyst and the Cu(II) phenylcyclopropylcarboxylate as co-catalyst. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Cu-catalyzed arylation of 1-acyl-1H-1,2,3-Benzotriazoles via C–N activation
  作者：Wenying Zhang、Yangyang Wang、Xiangru Jia、Zhengyin Du、Ying Fu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.05.013

  日期：2019.9

  An efficient copper-catalyzed arylation reaction of 1-acyl-1H-1,2,3-benzotriazoles with diaryliodonium salts via C–N activation is explored. The reaction is conducted regioselectively to form 1-aryl-1H-1,2,3-benzotriazoles in MeCN at 80 °C in the presence of cesium carbonate. 29 examples are given with the product yield of up to 84%. The probable reaction mechanism is proposed.

  通过CN活化研究了1-酰基-1 H -1,2,3-苯并三唑与二芳基碘鎓盐的有效铜催化芳基化反应。在碳酸铯存在下，于80℃在MeCN中区域选择性地进行反应以形成1-芳基-1 H -1,2,3-苯并三唑。给出了29个实例，产品收率高达84％。提出了可能的反应机理。